DE279957C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
- C07F3/12—Aromatic substances containing mercury
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 279957 KLASSE 12 #. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 25. September 1913 ab.
Es war von jeher das Bestreben, Eiweißstoffe und ihre Spaltungsprodukte als Arzneimittelträger
zu verwenden. Die Gründe hierfür sind naheliegend. Die nahen Beziehungen des Eiweißes zum lebenden Organismus machen
es wahrscheinlich, daß die Bindung der Heilmittel an Eiweißstoffe und ihre Spaltungsprodukte
sowohl die Assimilierbarkeit begünstigt, als auch die für den Organismus am
ίο wenigsten schädigende Form darstellen dürfte.
Es wurde nun gefunden, daß es in sehr einfacher Weise gelingt, Quecksilberverbindungen
von Tyrosin und seinen' Derivaten, ζ. B. Tyrosin ester, Dijodtyrosin, p-Oxyphenyläthylamin,
herzustellen, welche die erwähnten therapeutisch wertvollen Eigenschaften auf-
■ weisen. Zur Gewinnung dieser Verbindungen werden bei gewöhnlicher Temperatur auf Tyrosin
oder dessen Derivate Mercurichlorid oder andere Mercurisalze in alkalischer Lösung zur Einwirkung
gebracht. Man kann natürlich auch Mercurichlorid mit Tyrosin oder dessen Derivaten
zusammen lösen und die Lösung alkalisch machen. Die Reaktionsprodukte fallen dann
aus und werden in üblicher Weise in fester Formr gewonnen.
Die erhaltenen Verbindungen sind sehr schwerJlöslich in Wasser, leicht löslich in
Alkalien. Die alkalischen Lösungen verwandeln sich bei längerem Stehen in Gallerten. Schwefelammonium
bewirkt in der Kälte nur eine allmähliche Abscheidung von Quecksilbersulfid. Durch Kochen wird die Bildung des Sulfids
begünstigt.
35
173 g p-Oxyphenyläthylamin werden in 1 1
doppeltnormaler Natronlauge gelöst und zu .dieser Lösung 270 g Mercurichlorid in wässeriger
Lösung hinzugefügt. Es entsteht ein weißer Niederschlag, welcher gewaschen und getrocknet
wird. Dasselbe Produkt erhält man, wenn man zu einer wässerigen Lösung von p-Oxyphenyläthylaminchlorhydrat
und Mercurichlorid zwei Äquivalente Natronlauge zugibt. Das Produkt ist in Wasser unlöslich, in Natronlauge
löst es sich mit gelber Farbe. In verdünnten Säuren ist es schwer, in konzentrierter Salzsäure
leicht löslich. Organische Lösungsmittel lösen nicht.
Die Analyse stimmt auf die Formel:
C8H10ONHg.
C8H10ONHg.
5°
43 g Dijodtyrosin werden in 100 ecm doppeltnormaler
Natronlauge gelöst und hierzu 500 ecm einer 5,5 prozentigen Lösung von Quecksilberchlorid
zugegeben. Es entsteht ein braungelber Niederschlag, der abgesaugt, gewaschen und getrocknet wird. In organischen Lösungsmitteln
ist das Quecksüberdijodtyrosin unlöslich.
Der Quecksilbergehalt entspricht der Formel: C9H8O3NJ2Hg.
245 g Tyrosinäthylesterchlorhydrat werden in wenig Wasser gelöst und dazu 5000 ecm
einer 5,5 prozentigen Lösung von Mercurichlorid und χ 1 normale Natronlauge hinzugefügt.
Die Fällung wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie bildet ein weißes
Pulver, das unlölich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, in verdünnten Säuren und Alkalien
ist.
Der Quecksilbergehalt entspricht der Formel:
,NHg.
C11H14 0,
181 g Tyrosin werden in 2000 ecm doppeltnormaler Natronlauge gelöst und in diese
Lösung 5 1 einer 5 prozentigen Mercurichloridlösung eingetragen. Beim Ansäuern mit Essigsäure
erhält man ein weißes Pulver in theoretischer Ausbeute.
Die Herstellung der Quecksilbertyrosinverbindung kann auch in weniger stark alkalischer
Lösung geschehen. Zu diesem Behufe werden 181 g Tyrosin in 1000 ecm doppeltnormaler
Natronlauge gelöst und diese Lösung mit 5 1 Mercurichloridlösung versetzt. Die Mischung
wird beim Stehen gallertig. Nach und nach verschwindet diese Gallerte, und die Queck-Silberverbindung
des Tyrosins setzt sich als schweres Pulver ab.
Nach beiden Verfahren erhält man übereinstimmende Produkte. Die Quecksilberverbindung
des Tyrosins ist in organischen Lösungsmitteln und im Wasser unlöslich. Mit Natronlauge
entsteht eine gelbe Lösung.
Die Quecksilberbestimmung ergab einen für die Formel:
C9H10O3NHg
stimmenden Wert.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Quecksilberverbindungen des Tyrosins und seiner Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man Tyrosin oder dessen Derivate bei gewöhnlicher Temperatur in alkalischer Lösung 4-5 mit Mercuriverbindungen umsetzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE279957C true DE279957C (de) |
Family
ID=535831
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT279957D Active DE279957C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE279957C (de) |
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0
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