DE268932C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE268932C DE268932C DENDAT268932D DE268932DA DE268932C DE 268932 C DE268932 C DE 268932C DE NDAT268932 D DENDAT268932 D DE NDAT268932D DE 268932D A DE268932D A DE 268932DA DE 268932 C DE268932 C DE 268932C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bismuth
- acid
- gallocarboxylic
- parts
- basic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 claims description 7
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 claims description 3
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 3
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287826 Gallus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000546339 Trioxys Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001142 anti-diarrhea Effects 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N sulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].[SH3+] LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/94—Bismuth compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- J\g 268932--■
KLASSE \2q. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN und ELBERFELD.
Verfahren zur Darstellung von basisch gallocarbonsaurem Wismut.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. August 1912 ab.
Es wurde gefunden, daß das basische Wismutsalz der Gallocarbonsäure ein ausgezeichnetes
innerliches und äußerliches Antiseptikum darstellt. Es vereinigt hervorragend adstringierende
Eigenschaften mit der antiseptischen Wirkung der Wismutsalze und unterscheidet sich, abgesehen von seinem höheren Gehalt
an Wismut, von dem bekannten basisch gallussaurem Wismut, wie durch vergleichende
ίο Versuche festgestellt wurde, durch eine größere
adstringierende Wirkung. Diese Eigenschaft macht die neue Verbindung zu einem wertvollen
Antidiarrhoeikum. Im Gegensatz zu dem basischen Wismutsalz der Gallussäure
und dem Produkt des vorliegenden Verfahrens besitzt das Wismutsalz der Gallussulfosäure
(vgl. die Patentschrift 74602, Kl. 12), wie gleichfalls festgestellt wurde, keine nennenswerte
adstringierende Wirkung.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Verbindung besteht darin, daß man auf eine
wässerige oder alkoholische Lösung von Gallocarbonsäure Wismuthydroxyd oder Wismutsalze
in saurer Lösung einwirken läßt.
Die therapeutische Wirkung des neuen Präparates war auch vom chemischen Standpunkt
aus nicht vorauszusehen, da die Gallocarbonsäure eigentlich keine Gallussäure darstellt, in
die eine neue Säuregruppe eingeführt wurde, wie z. B. die Gallussulfosäure, sondern ihrem
chemischen Verhalten
isophtalsäure:
isophtalsäure:
nach als eine Trioxy-
COOIi
OH-,
OH
l-COOH
OH
35
40
anzusehen ist. Die therapeutischen Eigenschaften des Wismutsalzes einer solchen Verbindung
beruhen offenbar auf der geringen Löslichkeit der Gallocarbonsäure und ihrer Alkalisalze zum Unterschied von der der GaI-lussäure
bezw. Gallussulfosäure und der dadurch bedingten langen Einwirkungsdauer des Präparats infolge der verzögerten Resorption _
im Darm.
214 Teile wasserfreie Gallocarbonsäure werden in 1500 Teilen Methylalkohol gelöst und
zu einer Lösung von 966 Teilen Wismutnitrat in 6000 Teilen 30 prozentiger Essigsäure zufließen
gelassen. Man saugt den gebildeten Niederschlag ab, wäscht bis zur neutralen Reaktion des Waschwassers und trocknet ihn
bei gelinder Wärme.
60
214Teile Gallocarbonsaure werden in 2000 Teilen
Alkohol gelöst mit Wismuthydroxyd, dargestellt aus 966 Teilen Wismutnitrat, gerührt,
bis die saure Reaktion fast verschwunden und der Niederschlag gelb geworden ist. Man arbeitet
nach Beispiel 1 auf.
In eine Lösung von 966 Teilen Wismutnitrat in 6000 Teilen 30 prozentiger Essigsäure
läßt man eine warme Lösung von 292 Teilen wasserfreiem, gallocarbonsaurem Kalium in
6000 Teilen Wasser einlaufen, neutralisiert und saugt das gebildete basisch gallocarbonsaure
Wismut ab.
Basisch gallocarbonsaures Wismut bildet ein zartes, hellgelbes Pulver, das in organischen
Lösungsmitteln unlöslich, dagegen in ätzenden Alkalien löslich ist. Mit Schwefelwasserstoffwasser
wird es schwarz gefärbt. Sein Wismutgehalt beträgt etwa 60 Prozent. Es besitzt wahrscheinlich die Formel:
OH
OH
rC00'Bi(0H)t
COO-Bi(OH)2.
Claims (1)
- PatenT-ANSPRυCH :Verfahren zur Darstellung von basisch gallocarbonsaurem Wismut, dadurch gekennzeichnet, daß man Gallocarbonsaure auf saure Lösungen von Wismutsalzen oder auf Wismuthydroxyd einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE268932T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE268932C true DE268932C (de) |
Family
ID=5997849
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT276072D Expired DE276072C (de) | |||
| DENDAT268932D Active DE268932C (de) |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT276072D Expired DE276072C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE268932C (de) |
-
0
- DE DENDAT276072D patent/DE276072C/de not_active Expired
- DE DENDAT268932D patent/DE268932C/de active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE276072C (de) | 1914-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE268932C (de) | ||
| AT67784B (de) | Verfahren zur Darstellung von basisch gallokarbonsaurem Wismut. | |
| DE279957C (de) | ||
| DE831884C (de) | Roentgenkontrastmittel | |
| DE249725C (de) | ||
| DE206456C (de) | ||
| DE854952C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Aureomycin-Verbindungen | |
| DE510441C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, gemischt aromatisch-aliphatischer Diazoaminoverbindungen | |
| DE431515C (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen Wismutkomplexverbindungen | |
| DE184693C (de) | ||
| DE272687C (de) | ||
| DE949468C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aneurinabkoemmlings | |
| DE211869C (de) | ||
| DE411051C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure | |
| AT115016B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen, für Heilzwecke geeigneten Quecksilberverbindungen. | |
| DE69541C (de) | Verfahren zur Darstellung der m-Diamidodiphensäure und der Diphenylindicarbonsäure aus m-Nitrobenzaldehyd | |
| DE949104C (de) | Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazonium-Verbindungen | |
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE281009C (de) | ||
| DE637433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der Naphthochinonreihe | |
| DE818644C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Mercaptopyridin und dessen Salzen | |
| DE325957C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Kupfer-Tannin-Eiweiss-Verbindung | |
| DE87099C (de) | ||
| DE110987C (de) | ||
| DE817755C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Melaminphenylstibinsaeure und ihren Salzen |