DE817755C - Verfahren zur Herstellung von 4-Melaminphenylstibinsaeure und ihren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Melaminphenylstibinsaeure und ihren Salzen

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Publication number
DE817755C
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
melamine
phenylstibic
salts
preparation
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Expired
Application number
DES2663A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Baget
Paul Gailliot
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Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/90—Antimony compounds

Description

(WlGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 18. OKTOBER 1951
5 2663 IV c 112 p
und ihren Salzen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung der 4-Melaminphenylstibinsäure und ihrer Salze.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt folgende Umsetzungen:
Man diazotiert 4-Melaminphenylamin-(i) und kondensiert die so erhaltene Diazoverbindung mit Antimontrichlorid. Der so gebildete Komplex wird mit Alkali in einem aus Alkohol und Glycerin oder Glykol zusammengesetzten Medium behandelt; bei ungefähr neutraler Reaktion des Mediums zersetzt sich die Diazoverbindung und es entsteht die 4-Melaminphenylstibinsäure, welche durch einen Überschuß von Alkali neutralisiert wird.
Die Säure kann nach Verdünnung des Reaktionsmediums durch fraktionierte Ausfällung freigelegt und gereinigt werden. Ihr Natriumsalz kann durch Aussalzen mit einem Überschuß von Ätznatron oder durch Ausfällen mittels Alkohol aus ihrer wäßrigen Lösung gereinigt werden.
Das4-Melaminphenylamin-(i),welchesalsAusgangs- ao produkt dient, kann beispielsweise durch Einwirkung von 2,4-Diamino-6-chlortriazin auf Monoacetyl-pphenylendiamin und anschließende Desacetylierung des 4-Melaminphenylacetylamins-(i) oder durch Einwirkung von Cyanurchlorid auf Monoacetyl-p-phenylen as diamin und anschließende Umsetzung mit Ammoniak erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Antimonderivate haben eine ausgeprägte trypanocide Wirksamkeit. Sie können in der Therapie und Prophylaxe verwendet werden.
Beispiel
Man diazotiert bei +5° 108 g 4-Melaminphenylamin-(i) mittels 35 g Natriumnitrit und trennt die
erhaltene Diazoverbindung in Form des durch Zugabe einer Lösung von 114 g Antimontrichlorid in 166 g konzentrierter Salzsäure und 21 Wasser erhaltenen Additionsproduktes ab. Derartige Verbindungen wurden von May (vgl, J. ehem. Soc. [London] 101, 1037 [1912]) beschrieben.
Das vorstehende, nicht getrocknete Additionsprodukt wird in 640 g Methylalkohol und 600 g Glycerin (oder Glykol) suspendiert und bei —50 mit 400 g Ätzkali gelöst in 720 g Methylalkohol behandelt. Dann verdünnt man mit 101 Wasser.
Die erhaltene Lösung wird bis zum Verschwinden der Färbung von Thymolphthalein mit einem Kohlendioxydstrom behandelt, welcher die überschüssige antimonige Säure ausfällt, die man abfiltriert. Man fügt dann 30 ecm 3O°/0iges Wasserstoffperoxyd und dann 80 g Entfärbungskohle hinzu.
Nach dem Absetzen und Filtrieren erhält man eine farblose Flüssigkeit, aus der man die 4-Melaminphenyl-
ao stibinsäure durch Ansäuern auf pj, 3,8 (mit Bromkresol Grünfärbung) und Filtration abtrennt.
Man erhält 72 g der genannten Säure, bezogen auf die Trockensubstanz.
Man behandelt die oben erhaltene, noch feuchte
as Säure mit 1 η-Natronlauge, um eine Lösung vom p„ 9 zu erhalten. Man filtriert vom Ungelösten, worauf man das gebildete Natriumsalz durch konzentrierte Natronlauge unlöslich macht. Es scheidet sich in kristallisiertem Zustand ab. Man erhält davon 28 g.
Man kann es auf mehrere. Art en reinigen; so kann man es in Wasser lösen und mit konzentrierter Natronlauge wieder ausfällen. Oder man kann die wäßrige Lösung mit einem Kohlendioxydstrom behandeln. Die sich im letzteren Fall abscheidende Säure kann dann in Natronlauge bei pH 9 wieder gelöst und durch Aikohol wieder ausgefällt werden. Man trocknet in der Kälte im Vakuum in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.
Die Analyse des erhaltenen Produkts entspricht einem Hydrat mit 4 Molekülen Wasser. 1 g löst sich in 50 ecm Wasser.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 4-Melaminphenylamin-(i) wird auf folgende Weise erhalten:
545 g i-Chlor-3, 5-diaminotriazin (erhalten durch Einwirkung von Ammoniak auf Cyanurchlorid bei 400), 565 g p-Aminoacetanilid, 20 1 Wasser und 200 ecm Salzsäure werden zum Sieden erhitzt. Man erhält so eine Lösung von 4-Melaminphenylacetylamin-(i). Ohne dieses Produkt zu isolieren, wird dasselbe durch Zugabe von 1500 g Ätznatron und einstündiges Erhitzen auf 90° entacetyliert. Beim Abkühlen kristallisiert die gesuchte Verbindung aus (Sp. 2360).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 4-Melaminphenylstibinsäure und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Melaminphenylamin-(i) diazotiert, die so erhaltene Diazoverbindung mit Antimontrichlorid kondensiert, den so gebildeten Komplex durch Einwirkung von kaustischem Alkali in einem Medium als Alkohol und Glycerin (oder Glykol) zersetzt und die 4-Melaminphenylstibinsäure durch fraktionierte Ausfällung ihres Natriumsalzes oder durch Aussalzen reinigt.
    O 1925 10.
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