DE184693C - - Google Patents

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DE184693C
DE184693C DENDAT184693D DE184693DA DE184693C DE 184693 C DE184693 C DE 184693C DE NDAT184693 D DENDAT184693 D DE NDAT184693D DE 184693D A DE184693D A DE 184693DA DE 184693 C DE184693 C DE 184693C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32Oxygen atoms
    • C07D209/38Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. März 1906 ab.
Läßt man auf o-Nitromandelsäure in ammoniakalischer oder sodahaltiger Lösung Zinkstaub in Gegenwart von Salmiak einwirken und behandelt alsdann die so erhaltene Reaktionslauge mit wasserentziehenden Mitteln, z. B. mit Mineralsäuren, so entsteht eine neue Verbindung. Ihre chemische Zusammensetzung ist noch nicht mit Bestimmtheit aufgeklärt, doch dürfte es sich vermutlich um die
ίο Anhydrohydroxylaminomandelsäure handeln. Sie zeigt folgende Eigenschaften : Im warmen Wasser ist sie leicht, im kalten weniger löslich. Aus der wässerigen Lösung kristallisiert sie in gelblich weißen, derben Kristallen, die bei 1620 unscharf unter Bräunung schmelzen. In kalter verdünnter Sodalösung ist der neue Körper leicht löslich, ebenso in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol und Benzol. In chemischer Beziehung ist die Verbindung dadurch, charakterisiert, daß sie durch verschiedene Mittel, wie z. B. auch durch Erhitzen für sich leicht in Isatin übergeht.
Beispiel: 5 kg o-Nitromandelsäure werden mit 50 1 Wasser und 20 1 Sodalösung von ioProzent oder der entsprechenden Menge Ammoniak gelöst. Die Lösung versetzt man mit 2 kg Salmiak und 12 kg Zinkstaub. Es wird nun kräftig gerührt, die Temperatur steigt dann allmählich bis auf 30 bis 35 °; sobald die Reaktion nachgelassen und die Reaktionsmasse sich wieder abgekühlt hat, filtriert man ab, wäscht gut aus und versetzt.
das Filtrat mit 5 kg Salzsäure von 200 Be. Aus der völlig klaren, stark sauer reagierenden Lösung scheidet sich dann beim Erkalten die neue Verbindung in derben weißlich gelben Kristallen ab.
In dem Beispiele können die Mengenverhältnisse der einzelnen Mittel, wie auch die Temperatur innerhalb weiter Grenzen abgeändert werden.
Bei dem vorliegenden Verfahren entsteht vermutlich in erster Phase die Hydroxylaminmandelsäure
OH . -CfcOOH
-NHOH
45
welche durch die Einwirkung wasserentziehender Mittel in eine Anhydrohydroxylaminomandelsäure übergeht. .
Pate ν τ-A N SPRU ch:
Verfahren zur Darstellung einer beim Erhitzen in Isatin übergehenden Verbindung, darin bestehend, daß man o-Nitromandelsäure mit Zinkstaub bei Gegenwart von Salmiak in ammoniakalischer oder sodahaltiger Lösung reduziert und das erhaltene Reduktionsprodukt alsdann mit Mineralsäuren behandelt.
BERLIN. GEDRUCKT IN DEK REICHSDRUCKEREI.

Claims (1)

  1. KAISERLICHES
    PATENTAMT.
    PATENTSCHRIFT
    - Ja 184693 KLASSE XIp. GRUPPE
    aus o-Nitromandelsäure.
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