DE244653C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B11/245—Phthaleins having both OH and amino substituent(s) on aryl ring
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 244653 —■ KLASSE 22 b. GRUPPE
Zusatz zum Patent 244652 vom 10. Mai 1910.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. November 1910 ab. Längste Dauer: 9. Mai 1925.
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung von violetten bis roten
beizenziehenden Säurefarbstoffen der Rhodolreihe, darin bestehend, daß eine in der Aminogruppe
substituierte Amino-m-oxybenzoylbenzoesäure bzw. -propionsäure oder eines
ihrer Homologen oder Substitutionsprodukte mit einer Mono- oder Disulfosäure des Resorcins
oder Pyrogallols kondensiert wird. Es wurde nun ferner gefunden, daß man auf anderem Wege zu gleichen oder sehr ähnlichen
Produkten gelangen kann.
Das Kondensationsprodukt einer substituierten Amino-m-oxybenzoylbenzoesäure mit Resorcin
(D. R. P. 108419) läßt sich sulfieren und
es entsteht ein in Natriumacetat löslicher Farbstoff, der in seinen sonstigen chemischen
und färberischen Eigenschaften mit dem Produkt übereinstimmt, das aus der entsprechenden
Amino-m-oxybenzoylbenzoesäure und Resorcinmono- bzw. -disulfosäure entsteht.
Die Sulfonation der karboxylierten Rhodole
des Patentes 123077 (Farbstoffe aus substi-
■ tuierter Amino-m-oxybenzoylbenzoesäure und ß-Resorcylsäure) war bis jetzt nicht bekannt.
Untersuchungen haben ergeben, daß auch
. diese Sulfonation in ganz ähnlicher Weise möglich ist.
Ein erster Vorteil dieser sulfonierten Produkte gegenüber den schon bekannten nicht
sulfonierten besteht in der besseren Löslichkeit. Da diese neuen Sulforhodole Interesse
für die Baumwolldruckerei haben, liegt nun ein weiterer großer Vorteil, der auch für die
oben genannten sulfierten Rhodole, die sich vom Resorcin ableiten, gilt, darin, daß sie
zum Unterschied von den nicht sulfonierten, ungebeizte Baumwolle gar nicht anfärben.
Beim Waschen von gedruckten Stoffen bleiben also die unbedruckten Stellen rein weiß.
Die Produkte des Hauptpatentes (substituierte Amino-m-oxybenzoylbenzoesäure, Resorcinmono-
bzw. -disulfosäure) lassen sich nochmals sulfonieren. Es entstehen dadurch Farbstoffe, die dem betreffenden Ausgangsprodukt
in hohem Maße gleichen, die jedoch aus einer Lösung des Alkalisalzes, zum Unterschied
vom einfach sulfonierten Rhodol, mit Mineralsäure nur schwierig ausfallen und
dessen Alkalisalze außerordentlich leicht löslieh
sind.
Zur Erläuterung des Verfahrens dienen folgende Beispiele:
10 Teile Dimethylrhodol (Farbstoff aus Dimethylamino-m-oxybenzoylbenzoesäure
und Resorcin) werden in 40 Teilen Oleum von 25 Prozent 5O3-Gehalt eingerührt und die
Schmelze auf 90 bis 95 ° C. erhitzt, bis eine Probe in Natriumacetat vollständig löslich ist.
Es wird auf Eiswasser gegossen, der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und mit Natriumacetat
in der Wärme behandelt und fil-
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triert. Geringe Mengen nicht sulfierten Produktes bleiben als Rückstand zurück, während
die Hauptmenge des Produktes in Lösung geht. Im Filtrat wird der Farbstoff mit
Salzsäure ausgefällt, filtriert und in das leicht lösliche Alkalisalz übergeführt. Das Produkt
gleicht in auffallendem Maße demjenigen, das gemäß dem Verfahren des Hauptpatentes aus
Dimethylamino-m-oxybenzoylbenzoesäure und
ίο Resorcindisulfosäure erhalten wird. Diese
Sulfonation kann natürlich auch mit Chlorsulfosäure oder mit Oleum bei Gegenwart
von die Sulfonation fördernden Mitteln, wie Quecksilber und seinen Salzen B2 O3, ausgeführt
werden.
In ganz gleicher Weise lassen sich die karboxylierten Rhodole, die statt mit Resorcin
mit ß-Resorcylsäure dargestellt werden, sulneren. Die so erhaltenen Farbstoffe gleichen
den entsprechenden nicht sulfonierten Körpern. Zum Unterschied von letzeren sind die
sulfonierten jedoch vollständig löslich in kalter Natriumacetatlösung.
10 Teile Dimethylrhodolsulfosäure (Farbstoff aus Dimethylamino-m-oxybenzoylbenzoesäure
und Resorcindisulfosäure gemäß Beispiel I des Hauptpatentes dargestellt) werden ganz analog wie in Beispiel I mit 40 Teilen
Oleum von 30 Prozent 5O3-Gehalt bei 90 bis
950 während mehrerer Stunden behandelt, bis
eine Probe mit Wasser verdünnt keinen Farbstoff mehr abscheidet. Die Schmelze wird auf Eiswasser gegossen. Zu der Lösung
wird Calciumkarbonat unter Rühren zugegeben bis zur Neutralität. Es wird filtriert,
eingedampft und mit Soda in das Natriumsalz übergeführt.
Claims (1)
- 40 Patent-Anspruch :Weitere Ausbildung des durch das Patent 244652 geschützten Verfahrens zur Darstellung von beizenziehenden Säurefarbstoffen der Rhodolreihe, darin bestehend, daß die Produkte des Hauptpatentes, die sich von Resorcin ableiten, ferner die nicht sulfierten Rhodole des Patentes 108419 sowie die karboxylierten Rhodole des Patentes 123077 mit sulfierenden Mitteln bei oder ohne Gegenwart von die Sulfonation fördernden Substanzen behandelt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE244653C true DE244653C (de) |
Family
ID=503674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT244653D Active DE244653C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE244653C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE766227C (de) * | 1936-03-27 | 1954-03-29 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe |
-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE766227C (de) * | 1936-03-27 | 1954-03-29 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe |
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