DE177296C - - Google Patents

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DE177296C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/08Other indole-indigos

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 177296 KLASSE 22 e. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Dezember 1905 ab.
In der Patentschrift 177295 wurde gezeigt, daß bei der Einwirkung von Oxyhydrochinon oder dessen Homologen auf Indoxyl oder dessen Homologe in alkalischer Lösung Leukokörper entstehen, welche durch Oxydation in wertvolle, beizenziehende Farbstoffe umgewandelt werden können.
Es wurde nunmehr gefunden, daß man zu den gleichen und analogen Farbstoffen gelangt, wenn man Oxyhydrochinon oder dessen Homologe in Gegenwart von Alkalien auf ο - Nitrophenylmilchsäuremethylketon oder dessen Homologe und Substitutionsprodukte einwirken läßt. An Stelle dieser Milchsäureketone kann man sich auch der Gemenge der zugehörigen o-Nitrobenzaldehyde und Aceton, welche unter dem Einfluß alkalischer Kondensationsmittel die Milchsäureketone liefern, bedienen.
Beispiel I.
209 Teile o-Nitrophenylmilchsäuremethylketon werden in IO 000 Teilen heißem Wasser gelöst und nach dem Abkühlen und Zugabe von 126 Teilen Oxyhydrochinon mit etwa 350 Teilen Natronlauge von 400 Be. versetzt. Nachdem das Gemisch unter Luftabschluß einige Zeit gestanden hat, entfernt man etwa ausgeschiedene Spuren von Indigo durch Filtrieren, säuert die alkalische Lösung mit verdünnter Salz- oder Schwefelsäure an und filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab, den man dann noch zur Entfernung der überschüssigen Säure mit Wasser wäscht. In seinen Eigenschaften stimmt der so dargestellte Farbstoff mit dem in der Patentschrift 177295 unter Beispiel I beschriebenen vollständig überein.
In obigem Beispiel läßt sich das o-Nitrophenylmilchsäuremethylketon durch äquivalente Mengen seiner Homologen, wie o-Nitropiperonylmilchsäuremethylketon, ο - Nitro - ptolylmilchsäuremetylketon usw., oder Substitutionsprodukte, wie o-Nitro-p-bromphenylmilchsäuremethylketon usw., ersetzen. Der Verlauf der Reaktion und die Isolierung der Farbstoffe sind die gleichen wie oben angegeben.
Beispiel II. _0
In eine Lösung von 151 Teilen o-Nitrobenzaldehyd in 2000 Teilen Aceton und 2000 Teilen Wasser läßt man unter Rühren und Kühlen langsam so viel verdünnte Natronlauge einlaufen, bis sich eben Tndigo abzuscheiden beginnt. Dann gibt man 126 Teile Oxyhydrochinon zu, und wenn dieses in Lösung gegangen, etwa 350 Teile Natronlauge von 400 Be. Nachdem das Gemisch unter Luftabschluß einige Zeit gestanden hat, verdünnt man mit Wasser, filtriert von der geringen Menge Indigo ab, säuert das Filtrat an, und isoliert den Farbstoff durch Abfiltrieren und Auswaschen mit Wasser.
Ersetzt man in obigen Beispielen das Oxyhydrochinon durch seine Homologen, z. B. Trioxytoluol, Trioxyxylol, so erhält man Farbstoffe, welche in ihren Eigenschaften mit den beschriebenen im wesentlichen übereinstimmen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Farbstoffe der Indigoreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Nitrophenylmilchsäuremethylketon oder dessen Homologe oder Substitutionsprodukte, bezw. die Gemenge der entsprechenden o-Nitrobenzaldehyde mit Aceton, welche unter der Einwirkung von alkalischen Kondensationsmitteln die genannten Milchsäureketone liefern, mit Oxyhydrochinon oder dessen Homologen in Gegenwart von Alkalien in Wechselwirkung bringt.
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