DE59996C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m - Amidophenolphtaleüns. (6 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m - Amidophenolphtaleüns. (6Info
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 17. April 1891 ab.
Längste Dauer: 12. November 1902.
Während Sulfosäuren benzylirter Amidoderivate des Triphenylcarbinols, welche die
Sulfogruppe im Benzylrest enthalten, längst bekannt sind und allgemeine technische Verwendung
gefunden haben, sind entsprechende, von dem Anhydrid der Triphenylmefhancarbonsäure
sich ableitende Farbstoffe bisher unbekannt geblieben.
Man kann zu solchen gelangen, wenn man bei dem in dem Patent Nr. 44002 beschriebenen
»Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m-Amidophenolphtale'ins«
an Stelle von Dialkyl-m-amidophenolen die bisher nicht dargestellten Benzylalkyl-m-amidophenole
verwendet und die entstehenden Farbstoffe in üblicher Weise in Sulfosäuren überführt.
Man verfährt beispielsweise folgendermafsen:
I. Darstellung des Aethylbenzyl - m - amido-
phenols.
10 kg monoäthylmetanilsaures Natron, in
20 1 heifsem Wasser gelöst, werden mit 6 kg Benzylchlorid versetzt und auf dem Wasserbad
erwärmt; nach und nach setzt man 5 kg Natronlauge von 400 B. zu, wobei man Sorge
trägt, dafs die Temperatur der Reactionsflüssigkeit 950 C. nicht übersteigt. Wenn alles
Benzylchlorid verschwunden ist, giefst man in 50 1 Kochsalzlösung von 220 B. und filtrirt
nach dem Erkalten das abgeschiedene Natronsalz der Aethylbenzylmetanilsäure ab, prefst
und trocknet.
1,5 kg desselben werden in ein auf 240 bis 2500 C. erhitztes Gemisch von 3 kg Kalihydrat
und 0,2 1 Wasser unter Rühren eingetragen und ι Stunde auf 260 bis 265 ° C.
erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in 10 1 Wasser gelöst, filtrirt und das Filtrat
mit Salzsäure neutralisirt. Das abgeschiedene rohe Aethylbenzyl - m - amidophenol wird abfiltrirt,
mit Aether extrahirt und die ätherische Lösung nach dem Trocknen abdestillirt.
Das Aethylbenzyl - m - amidophenol hinterbleibt als eine braune Flüssigkeit, die nach
einiger Zeit zu einer hellbraunen Krystallmasse erstarrt, welche in Alkohol, Aether, Benzol,
sowie in Aetzalkalien leicht löslich ist.
II. Darstellung des Diäthyldibenzylrhodamins.
45 kg Aethylbenzyl - m - amidophenol und 30 kg Phtalsäureanhydrid werden 8 Stunden
bezw. so lange unter Rühren im Oelbad auf 175 bis 1800C. erhitzt, bis ein Fortschreiten
der Farbstoffbildung nicht mehr zu bemerken ist.
Nach dem Erkalten wird die braunrothe, grünglänzende Schmelze gepulvert und mehrere
Stunden lang mit verdünntem Ammoniak digerirt. Die abgeschiedene Farbbase wird in
Toluol aufgenommen und die filtrirte Lösung mit verdünnter Schwefelsäure geschüttelt. Es
scheidet sich das Sulfat des gebildeten Diäthyl-
dibenzylrhodamins als braunrothes, grünlichglänzendes Harz ab, welches -jedoch beim
Waschen mit Wasser zum Theil in die Farbbase und Schwefelsäure zerfällt.
Um die Base rein darzustellen, digerirt man das erhaltene Gemisch von Base und Sulfat
auf dem Wasserbad mit verdünntem Ammoniak, bis sich eine Probe ohne Rückstand in heifsem
Toluol löst.
Das Diäthyldibenzylrhodamin (Base) stellt ein braunrothes, grünglänzendes Pulver dar, das
unlöslich in Wasser, schwer löslich in verdünnten Säuren ist, sich leicht in Benzol und
Toluol löst; die Lösungen sind schwach gelbbraun gefärbt. In Alkohol ist es leicht mit
blafsrother Farbe löslich; die Lösung zeigt prächtig gelbe Fluorescenz. Concentrirte
Schwefelsäure löst mit gelber Farbe. Auf Seide erhält man damit, unter Zusatz von
etwas Schwefelsäure in verdünnter alkoholischer Lösung gefärbt, ein schönes, dem Rhodamin
ähnliches Roth.
III. Sulfurirung des Diäthyldibenzylrhodamins. io kg Diäthyldibenzylrhodaminbase werden
unter kräftigem Rühren in 50 kg rauchende Schwefelsäure von 30 pCt. Anhydridgehalt bei
5 bis io° C. eingetragen; sobald alles gelöst ist, wird auf ca. 250 kg Eis gegossen und die
ausgefallene Sulfosäure abgesaugt. Man löst in kochendem Wasser, filtrirt, salzt aus, prefst
und trocknet. · ■
Die so dargestellte Sulfosäure bildet ein braunrothes Pulver; sie ist leicht löslich sowohl
in kaltem, wie in warmem Wasser; die rothgefärbten Lösungen fluoresciren gelbgrün;
sie färbt Wolle und Seide in saurem Bade in Rhodamin ähnlichen, licht- und alkaliechten
Tönen.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Diäthyldibenzylrhodamin, darin bestehend, dafs an Stelle des in dem Patent-Anspruch 3. des Häupt-Patentes genannten Dimethyl- oder Diäthyl - m - amidophenols 2 Molecule Aethylbenzyl - m - amidophenol mit Phtalsä'ureanhydrid (1 Molecül) mit oder ohne Anwendung von wasserentziehenden Mitteln condensirt werden.
- 2. Verfahren zur Ueberführüng des nach dem Verfahren des Anspruchs 1. dargestellten Diäthyldibenzylrhodamins in einen wasserlöslichen Farbstoff durch Behandlung mit rauchender Schwefelsäure bei einer 150C. nicht übersteigenden Temperatur.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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