DE98971C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
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Description
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PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 1. Dezember 1896 ab. Längste Dauer: la. November 1902.
Durch -die Patentschrift Nr. 59996 ist bekannt geworden, dafs durch Condensation von
Phtalsä'ureanhydrid mit 2 Molecülen Benzylalkyl - m - amidophenol dibenzylirte Rhodamine
darstellbar sind, welche sich durch Behandlung mit Schwefelsäure in wasserlösliche Farbstoffe
überführen lassen, welche Wolle und Seide aus saurem Bade in rhodaminähnlichen Tönen
anfärben.
Es hat sich nun gezeigt, dafs sich in analoger Weise aus 1 Molecul Phtalsäureanhydrid,
ι Molecül Benzylalkyl-m-amidophenol und
ι Molecül eines zweiten Metaamidophenols (oder Resorcin) monobenzylirte Rhodamine
(und Rhodole) darstellen lassen, welche durch Schwefelsäure gleichfalls in werthvolle wasserlösliche
Farbstoffe übergeführt werden, und zwar je nach der Intensität der Sulfirung in zwei verschiedene Sulfirungsstufen, deren
niedrigere noch die überraschende Eigenschaft zeigt, tannirte Baumwolle schön anzufärben,
während die andere, höhere, nur mehr für Seide und Wolle von Bedeutung ist.
Ueberraschend ist auch die Leichtigkeit, mit der sich die genannten Farbstoffe mit gewöhnlicher
Schwefelsäure sulfiren lassen. Während benzylirte Rosanilinfarbstoffe, wie z. B. das
Pentamethylbenzylrosanilin, bei mehrstündigem Erhitzen auf ioo° mit 10 Theilen Schwefelsäure
keine lösbaren Producte ergeben, liefern die in Frage stehenden benzylirten Rhodamine
schon nach einigen Minuten sodalösliche Sulfosäuren (der niedrigen Sulfirungsstufe), wenn
sie mit 7 Theilen englischer Schwefelsäure auf dem Wasserbade erwärmt werden.
Mit rauchender Schwefelsäure in der Kälte erhält man hingegen die höher sulfirten Verbindungen,
welche auf Seide und Wolle in saurem Bade Färbungen von zum Theil unerreicht
prächtigem Ton liefern und die dem Rhodamin eigenthümliche Fluorescenz zum Theil sogar auf der Wolle noch zeigen.
Diejenigen Rhodamine, welche aufser der Benzylgruppe zugleich eine Alkylgruppe enthalten,
lassen sich gleichfalls wesentlich in zwei Arten von Sulfosäuren überführen, welche beide
speciell für Wolle und Seide Interesse haben.
In gleicher Weise liefert auch das Diäthyldibenzylrhodamin des D. R. P. Nr. 59996 statt
der dort beschriebenen, für Wolle etc. geeigneten Sulfosäure beim Erwärmen mit concentrirter
Schwefelsäure einen wasserlöslichen Farbstoff von niedrigerer Sulfirungsstufe, welcher
tannirte Baumwolle (weniger gelbstichig als Rhodamin 6 G) anfärbt.
Beispiel 1.
Darstellung der Benzylrhodamine.
Man schmilzt gemäfs dem Verfahren des D. R. P. Nr. 59996, II 5,8 Theile Aethylbenzyl-
Man schmilzt gemäfs dem Verfahren des D. R. P. Nr. 59996, II 5,8 Theile Aethylbenzyl-
Frühere Zusatz - Patente: Nr. 45263, 46354, 46807, 47451, 48731, 59996, 69074, 87028, 96668.
m-amidophenol mit 3,8 Theilen Phtalsäureanhydrid
zusammen, ohne jedoch die Temperatur über 125 bis 1300 zu steigern. Nachdem
die Anfangs flüssige Masse fest geworden, fügt man 3,5 Theile Monoäthyl-m-amidophenol
hinzu, erhitzt auf 130°, bis eine gleichmäfsige Schmelze entstanden, setzt dann 8 Theile
Kaliumbisulfat zu und erhitzt etwa eine Stunde lang auf 175° unter gutem Rühren. Die
Mischung nimmt einen schönen Messingglanz an und wird allmählich streng flüssig, so dafs
nach der angegebenen Zeit kaum mehr gerührt werden kann.
Nach dem Erkalten wird die Schmelze pulverisirt,
mehrmals mit Wasser ausgekocht, wobei der Farbstoff zusammenharzt, schliefslich
getrocknet und wieder pulverisirt.
Das so erhaltene Diäthylbenzylrhodamin ist ein ziegelrothes Pulver, das in Wasser unlöslich ist, sich dagegen in Alkohol mit gelbrother
Farbe und prachtvoller gelbgrüner Fluorescenz löst. In concentrirter Schwefelsäure ist es mit gelber Farbe und grüner
Fluorescenz löslich, beim Verdünnen mit Wasser wird der Farbstoff in rothen Flocken
gefällt,
In diesem Beispiel kann die angegebene Menge von Aethylbenzyl-m-amidophenol durch
die äquivalente Menge von Methylbenzyl-mamidophenol
und die angegebene Menge Monoäthyl-m-amidophenol durch
3,5 Theile Dimethyl-m-amidophenol,
3.1 - Monomethyl-m-amidophenol oder
4.2 - Diäthyl-m-amidophenol,
5,0 - Orthotolyl-m-amidophenol,
3,15 - o-Amido-p-Kresol,
5,0 - Orthotolyl-m-amidophenol,
3,15 - o-Amido-p-Kresol,
3,5 - Moriomethyl-o-amido-p-Kresol,
3,8 - Monoäthyl-o-amido-p-Kresol
ersetzt werden. Verfährt man im Uebrigen genau nach dem Beispiel, so erhält man die entsprechenden Rhodaminderivate von ganz ähnlichen Eigenschaften. Dieselben besitzen fast die gleichen Farbtöne wie die unten näher beschriebenen Sulfoderivate.
ersetzt werden. Verfährt man im Uebrigen genau nach dem Beispiel, so erhält man die entsprechenden Rhodaminderivate von ganz ähnlichen Eigenschaften. Dieselben besitzen fast die gleichen Farbtöne wie die unten näher beschriebenen Sulfoderivate.
Analog läfst sich durch Condensation mit 3 Theilen Resorcin ein Aethyl- (Methyl-) benzylrhodol
darstellen, welches durch seine leichte Löslichkeit in Alkali charakterisirt ist.
Von den so erhältlichen monobenzylirten Rhodaminfarbstoffen lassen sich die tetrasubstituirten
auch aus den Phtalsäureverbindungen des Dimethyl- und Diäthyl-m-amidophenols
durch Verschmelzen mit Aethyl- bezw. Methylbenzyl-m-amidophenol
und Kaliumbisulfat erhalten, gemäfs folgendem
14,5 Theile des Rhodaminzwischenproductes aus ι Molecül Diäthyl-m-amidophenol
und 1 Molecül Phtalsäureanhydrid,
11,5 Theile Aethylbenzyl - m - amidophenol
und
15,0 - Kaliumbisulfat
werden eine Stunde lang bei 175° verschmolzen und, wie im Beispiel 1 angegeben, weiter verarbeitet. Das erhaltene Triäthylbenzylrhodaminsulfat ist ein braurtrothes, metallglänzendes Pulver, das in Alkohol mit rother Farbe und intensiv gelber Fluorescenz löslich ■ ist; mit concentrirter Schwefelsäure entsteht eine orangegelbe Lösung, welche beim Verdünnen mit Wasser rothe Flocken ausscheidet.
werden eine Stunde lang bei 175° verschmolzen und, wie im Beispiel 1 angegeben, weiter verarbeitet. Das erhaltene Triäthylbenzylrhodaminsulfat ist ein braurtrothes, metallglänzendes Pulver, das in Alkohol mit rother Farbe und intensiv gelber Fluorescenz löslich ■ ist; mit concentrirter Schwefelsäure entsteht eine orangegelbe Lösung, welche beim Verdünnen mit Wasser rothe Flocken ausscheidet.
Ersetzt man die angegebene Menge des Rhodaminzwischenproductes aus Diäthyl-m-amidophenol
durch
15,7 Theile des Rhodaminzwischenproductes aus Dimethyl-m-amidophenol,
oder durch
17,5 - Rhodaminzwischenproduct aus
o-Tolyl-m-amidophenol
oder (bezw. und) das Aethylbenzyl-m-amidophenol durch die äquivalente Menge' Methylbenzyl-m-amidophenol
und verfährt imUebrigen in gleicher Weise, so erhält man die entsprechenden Rhodaminfarbstoffe in glatter Reaction
und guter Ausbeute.
Die Darstellung der wasserlöslichen Producte ist aus folgenden Beispielen ersichtlich:
ι Theil Triäthylbenzylrhodaminsulfat wird in
7 Theilen englischer Schwefelsäure gelöst und auf dem Wasserbade erwärmt, bis eine herausgenommene
Probe sich in verdünnter Sodalösung löst, was schon nach sehr kurzer Zeit der Fall ist.
Man giefst alsdann in ca. 10 Theile Wasser, filtrirt die ausgeschiedene Sulfosäure ab, löst
dieselbe in heifsem Wasser unter Zusatz der nöthigen Menge Soda und salzt das Natronsalz
mit Kochsalz aus. Dasselbe stellt ein ziegelrothes Pulver dar, löst sich in Wasser
mit carmoisinrother Farbe und starker gelbgrüner Fluorescenz und färbt tannirte Baumwolle
blaustichiger roth als Rhodamin 6 G, aber mit derselben hervorragend zarten und reinen
Nuance.
Auf ganz dieselbe Weise lassen sich die übrigen, eine Benzylgruppe enthaltenden alkylirten
Rhodamin- oder Rhodolfarbstoffe, sowie das Diäthyl - (methyl -) dibenzylrhodamin in
wasserlösliche Producte von analogen Eigenschaften überführen.
ι Theil Triäthylbenzylrhodaminsulfat wird in 5 Theilen rauchender Schwefelsäure von 30 pCt.
Anhydrid unter guter Kühlung gelöst, so dafs die Temperatur von 15 ° dicht überschritten
wird. Nach erfolgter Lösung giefst man sofort
auf wenig Eis und Wasser und führt die ausgeschiedene
Sulfosäure, welche in Wasser bedeutend leichter löslich ist als die mit englischer
Schwefelsäure erhaltene, nach oben angegebener Weise in das Natronsalz über. Dasselbe bildet ein rothes, leicht lösliches Pulver
und färbt auf Wolle und Seide in saurem Bade ein feuriges Roth, ähnlich wie es mit
Rhodamin B in neutralem Bade erhalten wird,
aber von noch leuchtenderem und reinerem Ton.
Die übrigen monobenzylirten Rhodamine oder Rhodole lassen sich auf ganz dieselbe
Weise in Sulfosäuren von ähnlichen Eigenschaften überführen.
Die näheren Eigenschaften von so dargestellten Producten sind aus der folgenden Zusammenstellung
ersichtlich:
| Farbstoff | Aussehen | Lösung in Wasser | Farbsäure | Färbt | Wolle (sauer) |
Seide (sauer) |
zieht nicht | zieht nicht | tannirte Baumwolle |
| i. Dimethyläthylben- zylrhodamin mit Oleum sulfirt |
jraunrothes Pulver |
Na - Salz | löslich | gelb stichiges Roth, gelbe Fluorescenz |
gelb- stichiges Roth, gelbe Fiuorescenz |
gelb stichiges Roth, gelbe Fluorescenz |
zieht nicht | ||
| 2. Desgleichen mit H2SOi sulfirt |
rothes Pulver |
carmoisin- rothe Lösung, gelbe Fluorescenz |
fast - unlöslich |
zieht nicht | zieht nicht | zieht nicht | feuriges Roth, be deutend blau stichiger als ihodaminöG |
||
| 3. Triäthylbenzyl- rhodamin mit Oleum sulfirt |
rothes Pulver |
desgleichen etwas gelb stichiger, Fluorescenz stärker |
löslich | roth, in Nuance und Fluorescenz wie neutrale Färbungen von Rhod amin B extra |
orangegelbe Fluorescenz (ähnlich wie Eosin) |
zieht nicht | |||
| 4. Desgleichen mit H2 S O4 sulfirt |
rothes Pulver |
carmoisinrothe Lösung, gelbe Fluorescenz |
fast unlöslich |
zieht nicht | zieht nicht | feuriges Dlaustichiges Roth |
|||
| ■5. Diäthyldibenzyl- rhodamin mit Oleum sulfirt (D. R. P. Nr. 59996) |
rothbraunes glänzendes Pulver |
desgleichen etwas gelb stichiger, Fluorescenz stärker |
leicht löslich |
gelb- stichiges Roth, gelbe Fluorescenz |
etwas blaustichiger als Nr. 7 |
zieht nicht | |||
| 6. Desgleichen mit i?2 S O4 sulfirt |
ziegelrothes Pulver |
carmoisinrothe Lösung, gelbe Fluorescenz |
fast unlöslich |
zieht nicht | zieht nicht | weniger gelbstichig als Rhod amin 6 G |
|||
| 7. Diäthylbenzyl- rhodamin mit Oleum sulfirt |
braunrothes glänzendes Pulver |
orangegelbe Lösung, gelb grüne Fluorescenz |
löslich | orangegelbe Fluorescenz (ähnlich wie Eosin) |
zieht nicht | ||||
| 8. Desgleichen mit H2 S O4 sulfirt |
ziegelrothes Pulver |
carmoisinrothe Lösung, gelbtrübe Fluorescenz |
fast unlöslich |
zieht nicht | gelbstichiger als Rhod amin 6 G |
||||
| 9. Aethylbenzyl- homorhodamin (aus m-Amido-p-kresol) mit Oleum sulfirt |
rothbraunes Pulver |
gelborange Lösung, grün gelbe Fluorescenz |
leicht löslich |
zieht nicht | |||||
| 10. Desgleichen mit H2 S O1 sulfirt |
rothes Pulver |
carmoisinrothe Lösung, gelb trübe Fluorescenz |
'fast unlöslich |
orange | |||||
| gelborange Lösung, grün gelbe Fluorescenz |
| Farbstoff | Aussehen | Lösung in Wasser | Farbsäure | Färbt | Wolle (sauer) |
Seide (sauer) |
zieht nicht | tannirte Baumwolle |
| 11. Aethylbenzylrhodol mit Oleum sulfirt |
rothes Pulver |
Wa-SaIz | sehr leicht löslich |
gleich wie Nr. 7 | rothviolett | zieht nicht | ||
| 12. Desgleichen mit H2 S O4 sulfirt |
rothes Pulver |
carmoisinrothe Lösung, gelb trübe Fluorescenz |
fast unlöslich |
zieht nicht | rothviolett, schwächer als Nr. 13 (etwas blaustichiger) |
orange | ||
| 13. Aethylbenzyl-o- tolylrhodamin mit Oleum sulfirt |
braunrothes Pulver |
gelborange Lösung, grün gelbe Fluorescenz |
sehr leicht löslich |
ro th violett | zieht schlecht |
|||
| 14. Desgleichen mit H2SOi sulfirt |
rothbraunes Pulver |
roth violette Lösung |
schwer löslich |
rothviolett, schwächer als Nr. 13 (etwas blau- stichiger) |
zieht nicht. | |||
| rothviolette Lösung |
Claims (3)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von monobenzylirten Rhodaminen und Rhodolen, darin bestehend, dafs man in dem Verfahren des D. R. P. Nr. 59996 vom 17. April 1891, Zusatz zum Patent Nr. 44002, Anspruch 1, an Stelle der dort verwendeten 2 Molecule Aethylbenzyl-m-amidophenol zunächst gemäfs dem durch das Patent Nr. 85931 geschützten Verfahren mit 1 Molecül Phtalsäureanhydrid nur 1 Molecül Aethyl-(Methyl-) benzyl-m-amidophenol und darauf das hierdurch entstandene Product mit einem eines anderen Metaamidophenols, wie Diäthyl- (methyl-) oder Monoäthyl-(methyl-) m-amidophenol, o-Tolyl-mamidophenol, Monoäthyl- (methyl-) o-amidop-kresol, o-Amido-p-kresol oder 1 Molecül Resorcin condensirt.
- 2. Verfahren zur Ueberführung der nach dem Verfahren des Anspruches 1 dargestellten monobenzylirten Rhodarnine und Rhodole in wasserlösliche Sulfosäuren durch Behandeln mit sulfirenden Mitteln, und zwar mit:a) concentrirter Schwefelsäure bei höherer Temperatur,b) rauchender Schwefelsäure in der Kälte.
- 3. Verfahren zur Ueberführung des Diäthyl-(methyl-) dibenzylrhodamins in einen wasserlöslichen Farbstoff, darin bestehend, dafs man die in Anspruch 2 des Patentes Nr. 59996 beanspruchte Behandlung mit rauchender Schwefelsäure bei einer 150C. nicht übersteigenden Temperatur ersetzt durch eine solche mit concentrirter Schwefelsäure bei höherer Temperatur gemä'fs dem Verfahren des Anspruches 2 a vorliegenden Patentes.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE98971C true DE98971C (de) |
Family
ID=369888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT98971D Active DE98971C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE98971C (de) |
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0
- DE DENDAT98971D patent/DE98971C/de active Active
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