DE554173C - Verfahren zur Herstellung von echten grauen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von echten grauen Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß Anthrachinoni., 2, 2', i'-naphthacridon mit Salpetersäure in Gegenwart oder Abwesenheit von Schwefelsäure oder einem organischen Lösungsmittel wie Nitrobenzol oder o-Dichlorb,enzol, nitriert werden kann, wobei man ein Dinitroderivat oder höher nitrierte Produkte erhält, welche nach Reduktion zu den entsprechenden Aminoverbindungen und darauffolgender Acylierung (beispielsweise Benzoylierung) wertvolle Isüpenfarbstoffe lieferte, welche echte graue Töne auf Baumwolle aus, der Hydrosulfitküpe ergeben.
• Beispiel i i o Gewichtsteile Anthrachinon- i., 2, 2', i'-naphtbacridon (Caledon Rot BN) werden allmählich zu 2o Gewichtsteilen konzentrierter 94%iger Salpetersäure zugesetzt, die auf 2ö bis 25°C erhalten wird. Nach einstündigem Umrühren wird der Niederschlag durch Filtration entweder direkt oder nach Verdünnung mit Wasser abgetrennt. Das Produkt besitzt eine hellorange Farbe und scheint ein Dinitroanthrachinon- i, 2, 2', i'-naphthacridon zu sein.
• i o Gewichtsteile dieses Produktes werden mit Zoo Gewichtsteilen Wasser bei 7o bis 8o' C in eine Paste übergeführt. Man setzt 2o Gewichtsteile kristallisiertes Natriumsulfid hinzu. Nach sechsstündigem Stehen bei 70 bis 8o' C wird das Gemisch gefiltert und der Filterkuchen reichlich mit Wasser ausgewaschen. Man erhält eine fast quantitative Ausbeute des Diamins.
• i o Gewichtsteile des Diaurins werden in 8o Gewichtsteilen Nitrobenzol umgerührt und auf i 5o bis i 6o° C erhitzt,, bei welcher Temperatur man io Gewichtsteile Benzoylchlorid hinzusetzt. Nach einstündigem Erhitzen auf 15o bis i 6o° C wird das Gemisch abgekühlt und filtriert, wobei man den Niederschlag zuerst mit etwas Nitrobenzol und dann mit Methylalkohol wäscht,, bis: das Filtrat farblos ist. Man erhält eine 70%ige Ausbeute an Dibenzoyldiaminoanthrachinon-i,, 2, 2', i'-naphthacridon als ein dunkelblaugraues Pulver, welches :echte graue Töne auf Baumwolle aus einer bräunlichpurpumen Hydrosulfitküpe färbt.
• Beispiel e i o Teile Anthrachinon- i, 2, z', i'-napthacri-don werden allmählich zu 6o Teilen 94%iger Salpetersäure bei 5 5 ' C hinzugesetzt, und nach einstündigem Rühren wird die Mischung abgekühlt und der Niederschlag auf ein Asbestfilter filtriert und säurefrei gewaschen. Die erhaltene Paste wird dann mit 25 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid, in Zoo Teilen Wasser gelöst, reduziert.
• 6 Teile des se erhaltenen Tetraaminokörpers werden darin mit 3o Teilen Nitrobenzol auf i75° C erhitzt, und bei dieser Temperatur werden 12 Teile Benzoylchlorid zugesetzt. Nach einstündigem Erhitzen bei 175° C wird das Ganze der Dampfdestillation unterworfen, bis alles Nitrobenzol übergegangen ist, worauf man den Farbstoff durch Filtration isoliert. Das Produkt scheint ein Tetrabenzoylaminoderivat zu sein.
• Der Farbstoff färbt aus einer alkalischen Hydrosulfitküpe in grauen Tönen, die im Ton röter sind als diejenigen, die durch den Farbstoff gemäß Beispiels hervorgerufen werden.

Claims (1)

1. PATENTANSP12UCH Verfahren zur Herstellung von echten grauen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon-1, 2, 2, 1'-naphthacridon mit Salpetersäure in Gegenwart oder Abwesenheit von Schwefelsäure oder einem organischen Lösungsmittel,, wie Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol usw., nitriert, um zwei oder mehr Nitrogruppen einzuführen, worauf man das Nitroderivat zu Amin reduziert und das erhaltene Amin aeyliert, beispielsweise benzoyliert.