DE208162C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
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- C09B1/48—Anthrimides
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVI 208162 -KLASSE 22 b. GRUPPE
In der Patentschrift 162824 ist gezeigt worden, daß Halogenanthrachinone mit Aminoanthrachinonen
bei Gegenwart von Metallsalzen reagieren unter Austritt von Halogenwasserstoff
und Bildung von neuen Verbindungen' vom Diphenylamintypus, die als Dianthrachinonimide
(Dianthrachinonylamine) bezeichnet wurden. Diese Produkte haben aber keine erheblichen Färbeeigenschaften.
Wir haben nun gefunden,, daß man zu wertvollen Küpenfarbstoffen- gelangt, wenn
man von Komponenten ausgeht, die auxochrome Gruppen enthalten, welche im gebildeten
Dianthrachinonylderivat in Ortho- oder Metastellung zu der die beiden Anthrachinonkerne
verbindenden Iminogruppe stehen.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
6 kg i-Oxy-3-bromanthrachinon und 2,5 kg
ι · 4-Diaminoanthrachinon werden in 60 kg Nitrobenzol gelöst und- unter Zusatz von -4 kg
Natriumacetat und 500 g Kupferchlorid 6 Stunden auf i8o° erhitzt.
Das Koiidensationsprodukt scheidet sich als schwarzes Pulver ab und wird nach dem Erkalten
der Schmelze abgesaugt. Es löst sich sehr wenig in organischen Solventien mit
violetter Farbe, in Schwefelsäure mit grüner Farbe. Beim Eingießen letzterer Lösung in
Wasser scheiden sich violette Flocken ab.
In üblicher Weise in der Küpe auf Baumwolle gefärbt, liefert das Produkt violette,
sehr echte Töne.
7 kg i-Oxy-2-brom-4-nitroanthrachinon und
5 kg ct-Monoaminoanthrachinon werden unter Zusatz von 5 kg Kaliumacetat und 100 g
Kupferstaub in 120 kg Nitrobenzol 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Das in . der Kälte
ausgeschiedene Produkt wird aus 200 Teilen Nitrobenzol umkristallisiert und erscheint in
schwarzen kurzen Nadeln. Die Lösung in Schwefelsäure ist grün und gibt beim Eingießen
in Wasser violette Flocken. Die Färbung auf Baumwolle ist violett.
Ersetzt man in Beispiel 2 das a-Monoaminoanthrachinon
durch i-Oxy-4-aminoanthrachinon, so erhält man einen blauviolett aufziehenden
Farbstoff. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün.
6,7 kg Brompurpurin werden mit 5 kg Purpurinamid (1-Amino-2 · 4-dioxyanthrachinon),'
10 kg Natriumacetat, 1 kg Kupferbronze und 100 kg Naphtalin bis zur Vollendung der
Farbstoffbildung auf 2150 erhitzt. Das schon in der Hitze abgeschiedene Produkt wird heiß
abfiltriert, durch Wasserdampf von Naphtalin : befreit und getrocknet. ·
Das so erhaltene Pentaoxydianthrachinonimid löst sich in Schwefelsäure honiggelb. Von
Natronlauge wird es mit himbeerroter Farbe aufgenommen. In der Küpe werden sehr
kräftige violette Färbungen erzeugt.
In 100 kg geschmolzenes Naphtalin werden 8 kg i-Oxy-2 · 4-dibromanthrachinon, 9 kg
(2 Mol.) a-Monoaminoanthrachinon, 10 kg Soda und ι kg Kupferchlorid eingetragen und die
Mischung 6 Stunden auf 2150 erhitzt. Das zuerst gebildete, mit violetter Farbe lösliche
Monoanthrachinonylaminoderivat verwandelt sich allmählich in das vollständig unlösliche
ι - Oxy- 2-4- dianthrachinonylaminoanthrachinon.
Dieses nach Beispiel 4 isolierte Produkt löst sich blaugrün in konzentrierter
Schwefelsäure; beim Eingießen der Lösung in Wasser scheiden sich rotviolette Flocken ab.
Die Färbung auf Baumwolle ist rotviolett.
Das nach Beispiel 2 hergestellte i-Oxy-2-anthrachinonylamino-4-nitroanthrachinon
läßt sich durch Reduktion mit Schwefelnatron in das entsprechende Aminoprodukt überführen.
Dieses vermag an seine freie Aminogruppe ein weiteres Molekül Halogenanthrachinon zu
fixieren. 7 kg i-Oxy-2-anthrachinonylamino-4-aminoanthrachinon,
4 kg ß-Chloranthrachinon, 5 kg Acetat und 1 kg Kupferstaub werden
in 200 kg siedendes Naphtalin eingetragen und 3 bis 4 Stunden bei 2150 gerührt. '■
Es hat sich das neue Kondensationsprodukt in schwarzen Prismen abgeschieden. Das abfiltrierte Naphtalin ist kaum gefärbt.
In seinen Eigenschaften ist das Produkt dem in Beispiel 5 beschriebenen, analog konstituierten
Produkt sehr ähnlich. Auf Baumwolle erhält man in der Küpe sehr kräftige violette
Färbungen von hoher Echtheit.
Ersetzt man. in Beispiel 5 das a-Monoaminoanthrachinon
durch die äquivalente Menge i-Amino-4-oxyanthrachinon, so erhält man ein
schön kristallisiertes Produkt, das sich in Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst und
auf ungebeizter Baumwolle in der Küpe blauschwarze Färbungen liefert.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man bei der durch Patent 162824 geschützten Kondensation von Halogenanthrachinonen mit Aminoanthrachinonen Komponenten verwendet, die unter Bildung von in 0- oder m-Stellung zur Iminogruppe auxochrome Gruppen enthaltenden Dianthrachinonylaminen reagie-' ren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE208162C true DE208162C (de) |
Family
ID=470219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT208162D Active DE208162C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE208162C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2420022A (en) * | 1944-05-09 | 1947-05-06 | Du Pont | Production of anthrimides |
-
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- DE DENDAT208162D patent/DE208162C/de active Active
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|---|---|---|---|---|
| US2420022A (en) * | 1944-05-09 | 1947-05-06 | Du Pont | Production of anthrimides |
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