DE49850C - Verfahren zur Darstellung von Flaveosin - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.

Verfahren zur Darstellung von Flaveosin.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 11. Mai 1889 ab.

Ein in die Klasse der Phtaleme und der Acridine gehöriger Farbstoff, welcher Flaveosin genannt werden soll, wird in folgender Weise' erhalten:

I. Darstellung von Diacetyldiamido-

diäthylanilinphtale'in.
Die Acetylverbindung des m-Amidodiäthylanilins:

_CH /N(C₂H₅), (.)

^Ge^\ N H (C₂ H₃ O) (3)

vereinigt sich unter geeigneten Bedingungen mit Phtalsäureanhydrid zu dem schön krystallisirenden:

H)_n

₂₃

/NH-C₂H₃O

¹^N (C₂ HJ₂ t-C O- O

(Diacetyldiamidodiäthylanilinphtalei'n).

Zu seiner Darstellung verfährt man am besten wie folgt:

Ein Gemenge von 1 Molecül Phtalsäureanhydrid, 2 Molecülen Acetyl-m-amidodiäthylanilin, 1 Molecül Essigsäureanhydrid oder ein Gemenge von 1 Molecül Phtalsäureanhydrid, 3 Molecülen Essigsäureanhydrid, 2 Molecülen m-Amido diäthylanilin wird 2 bis 3 Stunden auf 140 bis 150⁰ erhitzt. Hierauf wird die gebildete Essigsäure abdestillirt und der harzige Rückstand aus Alkohol umkrystallisirt. Man erhält so das Diacetyldiamidodiäthylanilinphta-' le'in C₃₂ H₃₆ JV₄ O₄ in Form farbloser Prismen vom Schmelzpunkt 248⁰, welche sich bei längerem Liegen an der Luft röthlich färben. Der Körper ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in kaltem Alkohol und Aether, leichter in siedendem Alkohol. Beim Erwärmen mit Mineralsäuren wird das Diacetyldiamidodiäthylanilinphtalem verseift, das entstehende Diamidodiäthylanilinphtalei'n geht jedoch hierbei zum gröfsten Theil unter Ammoniakabspaltung in den Acridinphtalem- Farbstoff, das »Flaveosin«, über.

H. Darstellung des Farbstoffes
Flaveosin.

Das Diacetyldiamidodiäthylanilinphtalei'n löst sich in concentrirter Schwefelsäure leicht farblos auf; erwärmt man diese Lösung auf 150 bis i8o°, so beginnt sie plötzlich prachtvoll blaugrün zu fluoresciren und färbt sich grüngelb. Verdünnt man nach dem Erkalten mit Wasser, so erhält man eine rothe Lösung, welche bei weiterem Verdünnen rothgelb wird und grüngelbe Fluorescenz zeigt. Diese Lösung enthält neben dem neuen Farbstoff noch Ammoniak und Essigsäure.

Auch in concentrirter Salzsäure löst sich das Phtalem farblos auf; erhitzt man diese Lösung zum Kochen, so färbt sie sich rasch roth und zeigt beim Verdünnen mit Wasser denselben Farbübergang wie die schwefelsaure Lösung. Auch hier hat die Farbstoffbildung unter Ammoniakabspaltung stattgefunden.

Aber auch schon beim Kochen mit verdünnten Mineralsäuren erfolgt Farbstoffbildung unter Ammoniakabspaltung.

Zur Darstellung des Farbstoffes verfährt man wie folgt:

ι Theil Diacetyldiamidodiäthylanilinphtale'in wird in 15 bis 20 Theilen 20 procentiger Salzsäure gelöst und die Lösung so lange gekocht, als die rasch auftretende Rothfärbung an Intensität noch zunimmt. Man läfst nun erkalten und scheidet den Farbstoff mittelst Chlornatriums, mit oder ohne Chlorzink, ab.

Das salzsaure Salz krystallisirt in glänzenden, braungelben Nadeln, das Sulfat in cantharidenglänzenden Prismen. Die aus den Salzen mittelst Soda gefällte Basis stellt goldgelbe, glänzende Blättchen dar.

Das Flaveosin färbt Seide im schwach sauren Bade goldgelb mit prachtvoller grüngelber Fluorescenz; Wolle und tannirte Baumwolle färbt es rothgelb. Die Färbungen sind ebenso wasch- und lichtecht wie die des Rhodamins.

Claims (2)

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Darstellung des Diacetyldiamidodiäthylanilinphtalems C₃₂ H_3S iV₄ O₄ durch Condensation von: ■

a) ι Molecül Phtalsäureanhydrid mit 2 Molecülen Acetyl-m-amidodiäthylanilin mittelst 1 Molecül Essigsäureanhydrids ;

b) ι Molecül Phtalsäureanhydrid mit 2 Molecülen m-amidodiäthylanilin mittelst 3 Molecülen Essigsäureanhydrids.

2. Ueberführung des Diacetyldiamidodiäthylanilinphtalems bezw. des Diamidodiäthylanilinphtalems in einen gelben Farbstoff, genannt »Flaveosin«, durch die Einwirkung Ammoniak entziehender Mittel.