AT54268B - Verfahren zur Darstellung von bromhaltigen indigoiden Farbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von bromhaltigen indigoiden Farbstoffen. 



   Wie in den Berichten 41,772, mitgeteilt, entsteht bei der Kondensation von   x-Isatin-   derivaten, wie   a-Isatinchlorid,     a-Isatinanilid,   mit oc-Naphtol ein Farbstoff, welcher indigo- ähnlichen Charakter zeigt, zur   Küpenfärbnng   indessen nicht geeignet ist, da er in der alkalischen Küpe aufgespalten wird.. 



   Es wurde nun gefunden, dass man diesen Farbstoff trotz seiner grossen Empfindlich-   keit   in glatter Weise bromieren kann, wenn man ihn, in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, der Einwirkung des Broms unterwirft, wobei der an sich wertlose Farbstoff in einen für Färberei-und Druckzwecke sehr wertvollen und beständigen   Farbstoff übergehe   Nach unseren Untersuchungen ist es wahrscheinlich, dass das Brom sowohl in den Isatinals auch in den Naphtalinkern eintritt. Bei Anwendung von 2 Molekülen Brom erhält man einen Farbstoff, der aller Wahrscheinlichkeit nach identisch ist mit dem durch Kondensation von p-Bromisatinchlorid mit p-Bromnaphtol erhältlichen Produkt.

   Wendet man mehr Brom an,   z.   B. 3 Moleküle, so scheint das weitere   Bromatom hauptsächlich   in den Isatinkern einzutreten, denn das erhältliche Produkt hat grosse Ähnlichkeit   m ! t dem aus   Dibromisatinchlorid und p-Bromnaphtol dargestellten. Selbstredend erhält man analoge Resultate, wenn man anstatt von dem indigoiden Farbstoff: Isatin + a-Naphtol anszugehen, partiell bromierte Farbstoffe dieser Reihe, die man z. B. erhält durch Kondensation von   &alpha;-Isatinchlorid   mit   p-Halogen-ct-naphtol   oder aus   Halogenisatin-a-chlorid     und &alpha;-Napthol,   einer weiteren Bromierung unterwirft. Die von homologen Isatinen sich ableitenden indigoiden   a-Naphtolfarbstoffe   zeigen ein ähnliches Verhalten. 



   Beispiel 1. 



   273 Teile des Farbstoffes aus   Isatin-&alpha;-anilid + &alpha;-Naphtol   werden in der 20fachen Menge konzentrierter Schwefelsäure bei -10  gelöst. Dazu lässt man langsam unter Rühren 350 Teile Brom zu tropfen und steigert die Temperatur unter fortwährendem Rühren innerhalb 8 Stunden auf   300. Die   Masse wird sodann auf Eis ausgegossen, nb-   filtnert,   gewaschen und getrocknet. Der in quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff stellt ein   blauviolettes   Pulve-dar, das mit Hydrosulfit und Natronlauge eine gelbe   Küpe bildet.   aus welcher die Textilfaser in echten, klaren violetten Tönen angefärbt wird. 



   Beispiel 2. 



   431 Teile des Farbstoffes aus   Dibromisatinchlorid + x-Naphtol werden   unterhalb 00 In der 20fachen Menge konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Dazu   ! ässt man langsam   180 Teile Brom unter Rühren zutropfen und steigert innerhalb 18 Stunden die Temperatur auf   200, Der wie   in Beispiel 1 isolierte Farbstoff wird in quantitativer Ausbeute erhalten und stellt ein blaues Pulver dar, welches aus der Hydrosulfitküpe die Textilfaser in echten, klaren blauen Tönen anfärbt. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von bromhaltigen indigoiden Farbstoffen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die aus den reaktionsfähigen α-Derivaten des Isatins oder seiner Homologen mit α-Naphtol erhaltlichen indigoiden Farbstoffe oder ihre Mono- oder dihalogensubstitutionsprodukte in konzentrierter Schwefelsäure mit Brom behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.