DE479831C - Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaethern des 2-Amino-4-nitro-1-oxybenzols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaethern des 2-Amino-4-nitro-1-oxybenzolsInfo
- Publication number
- DE479831C DE479831C DEC37611D DEC0037611D DE479831C DE 479831 C DE479831 C DE 479831C DE C37611 D DEC37611 D DE C37611D DE C0037611 D DEC0037611 D DE C0037611D DE 479831 C DE479831 C DE 479831C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- oxybenzene
- nitro
- preparation
- oxyalkyl ethers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxyalkyläthern des 2-Amino-4-nitro-l-oxybenzols Der Oxäthyl- und Dioxypropyläther des 2, 4-Dinitro-l-oxybenzols werden im Gegensatz zu den 2, 4-Dinitrophenolallyläthern durch alkalische Mittel leicht verseift, beispielsweise schon durch kalte, verdünnte Natronlauge. Diese leichte Abspaltbarkeit des Glykol- bzw. Gly cerinrestes ist der Grund, warum die Darstellung der Verbindungen aus Glykol bzw. Glycerin und 2, 4-Dinitroi-chlorbenzol bei Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln nach den bisherigen Vorschriften nur unvollkommen gelingt. Es war deshalb auch nicht vorauszusehen, ob es mit alkalischen Reduktionsmitteln möglich sein werde, das 2, 4-Dinitrophenoxyäthanol bzw. -propandiol in die bisher unbekannten Aminonitroverbindungen überzuführen.
- Es wurde nun gefunden, daß dies überraschenderweise leicht und fast ohne Verseifung gelingt, wenn man Alkalisulfide oder Alkalipolysulfide in der Wärme auf 2, 4-Dinitrophenoxyäthanol bzw. -propandiol einwirken läßt. Es entstehen in glattem Reaktionsverlauf z-Amino-,4-nitrophenoxyäthanol bzw. -propandiol, die viel schwerer verseifbar sind als die Dinitroäther. Diese beiden bisher nicht dargestellten Derivate des m-Nitranilins sollen zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. Beispiel Zu einer wässerigen Suspension von Zoo kg 2, 4-Dinitrophenoxypropandiol (Ber. a 2, 1879, S.766; Journ. Chem. Soc. London 119, S. 1035) wird eine wässerige Natriumtetrasulfidlösung aus a4o kg kristallisiertem Schwefelnatrium und 96 kg Schwefel unter kräftigem Rühren bei etwa 6o° einlaufen gelassen, wobei unter Selbsterwärmung sofort Reduktion stattfindet. Man hält kurze Zeit auf 6o° und kühlt dann auf 2o° ab. Nach Neutralisation mit 25 kg Salzsäure scheidet sich die neue Nitroaminoverbindung, mit Schwefel gemischt, als orange gefärbter Niederschlag ab. Durch Umlösen des letzteren mit 5o01 Wasser und 8o kg Salzsäure geht (las 2-Amino-4-nitrophenoxypropandiol in Lösung, während der Schwefel ungelöst bleibt. Die Chlorhydratlösung kann als solche verwendet oder mit Natriumcarbonat gefällt werden, wobei die Base sich zunächst als braunes Öl abscheidet, das sich beim Rühren in einen goldgelben, kristallinischen Niederschlag verwandelt. Das bisher unbekannte 2-Amino-4-nitrophenöxypropandiol bildet, aus Wasser umkristallisiert, goldgelbe Kristallblättchen vom Schmelzpunkt 114°; es ist in Alkohol leicht, in Benzol sehr schwer löslich. In verdünnter Mineralsäure ist es leicht löslich; solche Lösungen lassen sich quantitativ diazotieren unter Bildung von klaren Diazolösungen.
- In gleicher Weise kann man aus 2, 4-Dinitrophenoxyäthanol das 2-Amino-4-nitrophenoxyäthanol darstellen, das bei 111 bis 11z° schmilzt und in seinen Eigenschaften mit dem Aminonitrophenoxypropandiol übereinstimmt. Das bisher nicht beschriebene z, 4-]Dinitrophenoxyäthanol entsteht leicht, wenn man a, 4-Dinitro-i-chlorbenzol mit Glykol und Natriumcarbonat zusammen einige Stunden auf 9o bis ioo° erhitzt und das Reaktionsprodukt aus Wasser umkristallisiert, wobei gelblichweiße Nadeln vom Smp. iii bis 11z° erhalten werden.
- Die Reduktionsbedingungen sind nicht an obige Angaben gebunden, sondern können weitgehend abgeändert werden. So kann man z. B. die Dinitroverbindung zum Reduktionsmittel zugeben oder in wässerig-alkoholischer oder in alkoholischer Lösung arbeiten; ferner gelingt die Reduktion auch bei anderen Temperaturen und mit anderen Polysulfidstufen und Polysulfidmengen usw.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxyalkyläthern des a-Amino-4-nitro-i-oxybenzols, dadurch gekennzeichnet, daß man a, 4-Dinitrophenoxyäthanol bzw. -propandiol mit Alkalisulfiden oder -polysulfiden behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC37611D DE479831C (de) | 1925-12-20 | 1925-12-20 | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaethern des 2-Amino-4-nitro-1-oxybenzols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC37611D DE479831C (de) | 1925-12-20 | 1925-12-20 | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaethern des 2-Amino-4-nitro-1-oxybenzols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE479831C true DE479831C (de) | 1929-07-23 |
Family
ID=7022896
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC37611D Expired DE479831C (de) | 1925-12-20 | 1925-12-20 | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaethern des 2-Amino-4-nitro-1-oxybenzols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE479831C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0292985A1 (de) * | 1987-05-29 | 1988-11-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitrophenylethern |
DE19918291C1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2,4-Dinitrobenzolen |
-
1925
- 1925-12-20 DE DEC37611D patent/DE479831C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0292985A1 (de) * | 1987-05-29 | 1988-11-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitrophenylethern |
DE19918291C1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2,4-Dinitrobenzolen |
EP1046632A1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2,4-Dinitrobenzolen |
US6198007B1 (en) | 1999-04-22 | 2001-03-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1-substituted 2,4-dinitrobenzenes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE479831C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaethern des 2-Amino-4-nitro-1-oxybenzols | |
DE852392C (de) | Verfahren zur Darstellung von Selencyanverbindungen bzw. Selenazolen von aromatischen Aminen | |
CH125717A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amido-4-nitrophenoxypropandiol. | |
CH133995A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amido-4-nitrophenoxyaethanol. | |
AT135333B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Kapillaraktivität. | |
DE643893C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bleichromat enthaltenden Pigmenten | |
DE406210C (de) | Verfahren zur Darstellung von O, O-Diacidylderivaten des Diphenolisatins und seiner im Phenol- oder Isatinrest substituierten Abkoemmlinge | |
DE537106C (de) | Verfahren zur Darstellung von o,o -Diphenylphenolphthalein und o, o-Dioxydiphenolphthalein sowie ihren Acetylderivaten | |
DE506444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten der 1-Cyannaphthalin-4-sulfosaeure und ihrer Kernsubstitutionsprodukte | |
DE507638C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsaeuren und deren Acylderivaten | |
DE111890C (de) | ||
DE184693C (de) | ||
DE117268C (de) | ||
DE103578C (de) | ||
DE638701C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
DE561442C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
DE221385C (de) | ||
DE242574C (de) | ||
DE216642C (de) | ||
DE496647C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der I-Phenylpyrazolone | |
DE504341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des Carbazols | |
DE507831C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE245536C (de) | ||
DE244789C (de) | ||
DE177346C (de) |