DE216642C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE216642C DE216642C DENDAT216642D DE216642DA DE216642C DE 216642 C DE216642 C DE 216642C DE NDAT216642 D DENDAT216642 D DE NDAT216642D DE 216642D A DE216642D A DE 216642DA DE 216642 C DE216642 C DE 216642C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- acid
- ether
- chlorophenyl
- hydrochloric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 22
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 8
- GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenoxy)aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- JHZUBBUDGWYCTG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4-chlorophenoxy)-5-chloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1N JHZUBBUDGWYCTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JMGOORYWTOXUQE-XOBOFAKPSA-N (6Z)-4-amino-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-5-oxo-6-(phenylhydrazinylidene)naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=2C=C(S(O)(=O)=O)\C(=N/NC=3C=CC=CC=3)C(=O)C=2C(N)=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JMGOORYWTOXUQE-XOBOFAKPSA-N 0.000 description 5
- -1 o-amino - O 1 - chlorophenyl ether Chemical compound 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HAYNFDDZVUGHON-UHFFFAOYSA-N ClC1(CC=CC=C1)OC1(CC=CC=C1)Cl Chemical compound ClC1(CC=CC=C1)OC1(CC=CC=C1)Cl HAYNFDDZVUGHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- MFJMZOUFSWSBNV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-chlorophenoxy)benzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1Cl MFJMZOUFSWSBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=C1 ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXEOWWVZWWGBBQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-(2,3-dichlorophenoxy)benzene Chemical compound ClC1=CC=CC(OC=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1Cl WXEOWWVZWWGBBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKKOBGFCAHLCZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl RZKKOBGFCAHLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline-4-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNHBEDZAJLRPL-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenol;potassium Chemical compound [K].CC1=CC=CC(O)=C1 JFNHBEDZAJLRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPJRAGEDBZLBL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(1-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)oxycyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1C=CC=CC1(C)OC1(C)CC=CC=C1 MUPJRAGEDBZLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXRANVLYURHVSS-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 QXRANVLYURHVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 description 1
- AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L Amido black 10B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(\N=N\C=3C=CC=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1\N=N\C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1 AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N Diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSWPRGXFWCEPCF-UHFFFAOYSA-N O-(4-chlorophenyl)hydroxylamine Chemical group NOC1=CC=C(Cl)C=C1 HSWPRGXFWCEPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical class O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKHQZMOCQHXUBC-UHFFFAOYSA-N phenol;potassium Chemical compound [K].OC1=CC=CC=C1 RKHQZMOCQHXUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 216642 KLASSE 22 a. GRUPPE
Zusatz zum Patente 214496 vom 30. Mai 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. September 1908 ab. Längste Dauer: 29. Mai 1923.
Gegenstand des Patents 214496 ist ein Verfahren zur . Darstellung von sauren Wollfarbstoffen
aus peri - Aminonaphtolsulfosäuren und Diazoverbindungen von Aminophenyläthern
oder ihren Homologen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen gelangt, welche sich durch dieselben
wertvollen Färbeeigenschaften auszeichnen, jedoch noch klarere und lebhaftere Nuancen
als die in dem Hauptpatent beschriebenen Produkte liefern, wenn man zur Herstellung
von Disazofarbstoffen aus peri-Aminonaphtolsulfosäuren statt der in dem Verfahren des
Hauptpatents benutzten Aminophenyläther oder ihren Homologen die ein- oder mehrfach
halogensubstituierten Derivate dieser Körper verwendet.
Die genannten halogenhaltigen Aminophenyläther können z. B* durch Einwirkung von
o-Nitrochlorbenzol oder p-Nitrochlorbenzol auf
Halogenphenole oder Halogenkresole oder von 2-Nitro-i · 4-dichlorbenzol, 4-Nitro-i · 2-dichlorbenzol
usw. oder anderen halogensubstituierten ähnlichen Verbindungen oder ihren Derivaten
oder Homologen auf Phenole, Kresole, Halogenphenole, Halogenkresole in analoger Weise, wie
• dies in den Ber. d. d. ehem. Ges. Bd. 29, S. 1446 beschrieben
ist, und darauffolgende Reduktion der entstandenen Nitrokörper gewonnen werden.
i. ö - Amino - ρ - chlorph'enyläther
Cl
Schwache Base. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol, Ligröin. Kristallisiert aus
verdünntem Alkohol in farblosen Prismen. Schmelzpunkt 45 ° C. Leicht löslich in 20 Teilen
heißer Salzsäure, die aus 1 Raumteil konzentrierter Salzsäure und 4 Raumteilen Wasser
besteht. Mehr konzentrierte Salzsäure fällt das salzsaure Salz, mehr Wasser veranlaßt
Dissociation desselben. Konzentrierte Schwefelsäure löst die Base unter Bildung einer schwer
in Wasser löslichen Sulfosäure. Die Base färbt sich an der Luft schwach rötlich.
2.0- Amino - ρ - chlorphenyl - m - tolyläther
Cl
Cl I
NH9.
NH9.
CH,
4o
45
O Λ J-CHx
NH2.
Verhält sich ganz ähnlich wie 1. Siedepunkt (17 mm) 2io° C. Schmelzpunkt des destillierten
Produkts 43,5° C. Gibt mit konzentrierter Schwefelsäure in der Wärme nach dem Eingießen
in Wasser eine durch Kochsalz aussalzbare sehr starke Sulfosäure, die in reinem,
kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser ziemlich leicht löslich ist. Ihr Natriumsalz
wird durch Salzsäure nicht zersetzt. Es tritt keine Fällung ein. -
3. ο-AminO-p-chlorphenyl-ρ-tolyläther
70
In Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich. Kristallisiert aus verdünntem Alkohol in farblosen
Nädelchen vom Schmelzpunkt 55,5° C. Sie färben sich an der Luft schwach rötlich.
Bildet mit überschüssiger Salzsäure ein ziemlich schwer lösliches salzsaures Salz, das mit
Wasser dissociiert. Mit mqnohydratischer Schwefelsäure bildet sie bei.40 bis 50° C. eine
Sulfosäure, die in heißem Wasser leicht, in kaltem schwerer löslich, aber'nicht ganz unlöslich
und mit Kochsalz aussalzbar ist.
4. o- Amino - O1 - chlorphenyläther
4. o- Amino - O1 - chlorphenyläther
NH.
Schwach gelb gefärbtes öl. Bei gewöhnlichem
Druck nicht unzersetzt destillierbar. Siedepunkt (23 mm) 1970C. Löst sich in geringem
Überschuß von Salzsäure leicht auf. Beim Versetzen der Lösung mit konzentrierter Salzsäure
kristallisiert das.salzsaure Salz aus. Das im Vakuum getrocknete Salz dissociiert beim
Übergießen mit Wasser. Monohydratische Schwefelsäure verwandelt den Körper bei 90
bis ioo° in eine Sulfosäure, die in Wasser ziemlich leicht löslich ist.
5. o- Amino - P1 - chlorphenyläther
30
30
,Cl
I-O-I
I
NH1.
NH1.
Schwach gelblich gefärbtes öl. Verhält sich
im allgemeinen ähnlich wie 4. . Siedepunkt (26 mm) 208° C. Gibt im Gegensatz zu 4. mit
monohydratischer Schwefelsäure bei 90 bis ioo° eine in kaltem und heißem Wasser schwer
lösliche Sulfosäure.
6. ο-Amino-p-chlorphenyl-O1-chlorphenyläther
C/,
1X,
ι- ο Α
NH,
Dickflüssiges öl. Siedepunkt (20 mm) 219° C.
Nur in viel überschüssiger verdünnter Salzsäure heiß löslich. Beim Versetzen der Lösung
mit mehr konzentrierter Salzsäure scheidet sich das Chlorhydrat ab, das mit Wasser leicht
dissociiert. Die Base gibt bei längerem Erwärmen mit Monohydrat auf 100 ° eine in
Wasser ziemlich leicht lösliche Sulfosäure.
7. o- Amino - ρ - chlorphenyl - px - chlorphenyläther
■
Cl
-o-i
NH.
,Cl
Kristallisiert aus verdünntem Alkohol in feinen farblosen Nädelchen vom Schmelzpunkt 65 ° C.
In Alkohol, Äther, Benzol und Ligroin leicht löslich. Das schwer lösliche salzsaure Salz
ist nur bei Gegenwart überschüssiger Salzsäure beständig und dissociiert sehr leicht mit Wasser.
Es kristallisiert aus stark salzsaurer heißer Lösung beim Erkalten in langen, farblosen
Nadeln. Die Base wird von monohydratischer Schwefelsäure bei 100 ° zwar gelöst, aber nicht
verändert. Schwefelsäure von 20 Prozent Anhydridgehalt verwandelt sie bei 100 ° in einen
in heißem Wasser, verdünntem Ammoniak und verdünnter Natronlauge unlöslichen, bedeutend
höher schmelzenden Körper.
8. ρ-Amino-O1-chlorphenyläther
2\
I
Cl.
Cl.
Ziemlich starke Base. Leicht löslich in kaitem Äther, kaltem Benzol, heißem Alkohol
und Ligroin, schwerer löslich in kaltem Alkohol/ fast unlöslich in kaltem Ligroin. Kristallisiert
aus heißem Alkohol in derben Kristallen vom Schmelzpunkt 82,5° C, färbt sich an der Luft
schwach gelblich. Die Base bildet ein leicht lösliches, nicht durch Wasser dissociierbares
salzsaures Salz, das durch überschüssige Salzsäure abgeschieden wird. In Schwefelsäure
von 66° Be. gelöst, entsteht eine in Wasser schwer lösliche Sulfosäure.
9. ρ - Amino - P1 - chlorphenyläther
NH
2\
-0-1
Cl
Ziemlich starke Base, die sich bezüglich Lös- . ■
lichkeit und Bildung des salzsauren Salzes genau verhält wie 8. Kristallisiert aus heißem
Alkohol in an der Luft sich schwach gelblich färbenden Prismen vom Schmelzpunkt ioo° C.
In konzentrierter Schwefelsäure von 66° Be. gelöst, gibt die Base eine in Wasser schwer
lösliche Sulfosäure.
10. ρ-Amino-ο-chlorphenyl-pj-chlorphenyl-
äther
NH^
Λ Λ
,a
O-
Cl.
Schwache Base, in Alkohol, Äther und Benzol in der Kälte leicht löslich. Kristallisiert aus
warmem Ligroin in an der Luft sich schwach bräunlich färbenden Nädelchen vom Schmelzpunkt
740 C. ■ Das salzsaure Salz ist nur bei
Gegenwart von überschüssiger Salzsäure beständig und dissociiert leicht mit Wasser.
Gibt mit monohydratischer Schwefelsäure auf
ioo° erwärmt eine in Wasser ziemlich schwer lösliche, in Alkalien leicht lösliche Sulfosäure.
Mit Schwefelsäure von 20 Prozent Anhydridgehalt entsteht unter denselben Bedingungen
ein in heißem Wasser, verdünntem Ammoniak und in Verdünnter Natronlauge unlöslicher
Körper, der sich diazotieren läßt', von der ursprünglichen Base aber grundverschieden ist.
Beispiel 1. '
Farbstoff aus ρ - Chlor - ο - aminophenyläther
-f ι · 8 · 4 · 6 - Aminonaphtoldisulfosäure und
m - Nitranilin..
22 kg ρ - Chlor - ο - aminophenyläther werden in 90 kg konzentrierter Salzsäure und 350 1
Wasser heiß gelöst und in eine mit Eis versetzte wässerige Lösung von 7 kg Natriumnitrit
rasch unter Umrühren einfließen ' gelassen. Die Schlußtemperatur kann 40 bis 500
betragen, da die Diazo verbindung bei dieser Temperatur beständig ist. Nach dem Abkühlen
wird. die Hauptmenge der überschüssigen Salzsäure durch Soda neutralisiert und die
noch schwach salzsaure Lösung unter Umrühren mit 31,9 kg frisch gefällter 1 · 8 · 4 · 6-AminonaphtoHisulfosäure,
die ebenfalls schwach salzsauer gehalten ist, zusammengebracht und so lange gerührt, bis keiner der beiden Körper
mehr nachweisbar ist. Dann wird mit Soda versetzt und unter Umrühren die auf bekannte Weise erhältliche Diazoverbindung
des m-Nitranilins (13,8 kg) zugegeben. Der sich ausscheidende Farbstoff, dessen Bildung bald
beendet ist, wird nitriert, abgepreßt und durch Umlösen und Aussalzen gereinigt. Im trockenen
Zustand bildet er ein in heißem Wasser ziemlich leicht lösliches dunkles Pulver. Seine
Aüsfärbungen sind walk- und lichtecht schwarz.
Beispiel 2. . , ■
Farbstoff aus 2 · 5 - Dichloranilin, 1 · 8 · 3 · 6-Aminonaphtoldisulfosäure
und ρ-Amino-P1-
chlorphenyläther.
16,2 kg 2 · 5-Dichloranilin werden in 160 kg
konzentrierter Salzsäure und 160.1 Wasser heiß gelöst, auf Eis gegossen, und mit einer Auflösung
von 7 kg Natriumnitrit diazotiert. Die vollkommen klare Diazolösung wird bei Eiskälte
mit so viel Soda versetzt, daß etwa die ■ Hälfte der ■ überschüssigen Salzsäure abgestumpft
ist, und dann mit 31,9 kg frisch gefällter ι · 8 · 3 · 6 - Aminonaphtoldisulfosäure so
lange verrührt, bis die Bildung des Monoazofarbstoffs vollendet ist, was nach etwa 10 Stunden
der Fall ist. Dann wird sodaalkalisch gemacht und die aus 22 kg p-Amino-pj^-chlorphenyläther,
der ■ sich in stark verdünnter Salzsäure leicht löst, und 7 kg Natriumnitrit
hergestellte Diazoverbindung eingetragen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird nach dem FiI-trieren
und Abpressen durch Umlösen in heißem Wasser und durch Aussalzen gereinigt. Er färbt Wolle in saurem Bade walk- und
lichtecht blauschwarz.
Farbstoff aus 0 - Amino - ρ - ehlorphenyl tolyläther ■
-f ι · 8
4 · 6 - Aminonaphtoldisulfosäure
+ ■ α - Naphtylamin.
+ ■ α - Naphtylamin.
23,4 kg ρ - Chlor - ο - aminophenyl - In1 - tolyläther,
hergestellt durch Reduktion des aus Nitro-p-dichlorbenzol und m-Kresolkalium gewonnenen
Nitrokörpers, werden mittels 580 1 Wasser und 270 kg roher Salzsäure heiß in
Lösung gebracht, abgekühlt und bei 30 bis 40 ° mit 7 kg Natriumnitrit diazotiert. Nachdem
mit Sodalösung bei Eiskälte die Menge der überschüssigen Säure neutralisiert ist, wird
die Lösung unter stetem Rühren in 31,9 kg frisch gefällte 1 · 8-Aminonaphtol-4 · 6-disulfosäure
eingetragen und bei gewöhnlicher Temperatur so lange weiter gerührt, bis keiner
der beiden Komponenten mehr nachweisbar ist. Die Masse wird alsdann mit Soda versetzt,
bis alles in Lösung gegangen ist, und nun die Diazoverbindung von 14,3 kg a-Naphtylamin
allmählich eingetragen. Nach längerem Durchrühren der Masse wird der ausgeschiedene
Farbstoff abgepreßt und durch Umlösen und Aussalzen gereinigt. Nach dem Abpressen und Trocknen bildet der Farbstoff
ein dunkles Pulver, welches im sauren Bade auf Wolle gefärbt grünstichig blauschwarze
Töne liefert. Die Färbungen sind walkecht.
Farbstoff aus 4 - Chloranilin - 2 - sulfosäure
-f- ι · 8 · 4-Aminonaphtolsulfosäure -f- o-Amino-
-f- ι · 8 · 4-Aminonaphtolsulfosäure -f- o-Amino-
p - P1 - dichlorphenyläther
Das Verfahren ist im wesentlichen das im Beispiel 3 angegebene. Die auf bekannte Weise
diazotierte 4 - Chloranilin - 2 - sulfosäure wird in salzsaurer Lösung mit 1 · 8 · 4-Aminonaphtolsulfosäure
vereinigt. Die Kupplung geht glatt und schnell. In die stark alkalisch. gemachte
Lösung wird dann die äquivalente Menge der Diazoverbindung des oben bezeichneten Äthers,
die in überschüssiger Salzsäure hergestellt ist, zugegeben. Der Farbstoff färbt Wolle walkecht
blauschwarz. Die Komponenten können
auch in umgekehrter Reihenfolge gekuppelt werden.
Farbstoff aus 2 Mol. ρ - Chlor - ο - aminophenyläther und 1 Mol. 1 · 8 - Aminonaphtol -3-6-disulfosäure.
11 kg p-Chlor-o-aminophenyläther, der durch
Reduktion des aus 2-Nitro-1 · 4-dichlorbenzol
und Phenolkalium entstehenden Nitrokörpers gewonnen wird, werden in 45 kg roher Salzsäure
und 175 1 Wasser heiß gelöst, mit Eis versetzt und mit 3,5 kg Natriumnitrit diazotiert.
Nachdem der größte Teil der überschüssigen Salzsäure mit Soda neutralisiert ist,
wird die Lösung in 16 kg frisch gefällte 1 · 8-Aminonaphtol
- 3 · 6 - disulfosäure einlaufen ge
| 20 Farbstoffaus |
und der Diazoverbindung von |
mit | Färbt Wolle im sauren Bade |
| der Diazoverbindung von |
o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
ι -Amino-S-naphtol^-sulfo- säure |
blauschwarz |
| 4-Chloranilin-2-sulfosäure | o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
i-Amino-8-naphtol-4-sulfo- säure |
schwarzviolett |
| o-Nitranilin-p-sulfosäure | o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
ι - Amino-S-naphtol^-sulfo- säure |
blauschwarz |
| ι · 4-Napfttylaminsulfosäure | o-Amino-Oj-chlorphenyl- äther |
ι - Amino-S-naphtol-4-sulfo- säure |
grünstichig blauschwarz |
| ι · 4-Naphtylaminsulfosäure OJ |
o-Amino-pj-dichlorphenyl- äther |
i-Amino-8-naphtol-4-sulfo- säure |
blauschwarz |
| 4-Chloranilin-2-sulfosäure | m-Sulfanilsäure | ι - Amino-8-naphtol-4-sulfo- säure |
schwarzviolett |
| p-Amino-o-chlor-pj-chlor- 40 phenyläther |
o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
i-Amino-8-naphtol-3 · 6- disulfosäure |
grünstichig. blauschwarz |
| 2 · 5-Dichloranilin | a-Naphtylamin | i-Amino-8-naphtol-3 · 6- disulfosäure |
blaugrün |
| o-Amino-p-chlorphenyl- 45 äther |
m-Nitranilin | i-Amino-8-naphtol~3 · 6- disulfosäure |
grünstichig blauschwarz |
| o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
Anilin | i-Amino-8-naphtol"3 · 6- disulfosäure |
blauschwarz |
| o-Amino-p-chlorphenyl- 5° äther |
p-Chloranilin | i-Amino-8-naphtol-3 · 6- disulfosäure |
blauschwarz |
| o-Amino-o-chlor-pj-methyl- phenylüther |
p-Amino-p[-chlorphenyl- äther |
i-Amino-8-naphtol-3 · 6- disulfosäure |
grünstichig schwarzblau |
| 55 2 · 5-Dichloranilin | m-Nitranilin | i-Amino-8-naphtol-4 · 6- disulfosäure |
blauschwarz |
| o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
Anilin | i-Amino-8-naphtol-4 · 6- disulfosäure |
schwarz |
| 60 o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
lassen und etwa 10 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Dann wird mit Soda
stark alkalisch gemacht und zu der ersten Lösung weitere 11 kg diazotiertem p-Chloro
- aminophenyläthers hinzugefügt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird filtriert, gepreßt
und getrocknet. Er färbt Wolle' walkecht blauschwarz.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer der genannten halogensubstituierten
Aminophenylä'ther, anderer peri-Aminonaphtolsulfosäuren oder anderer beliebiger Diazoverbindungen als zweite bzw.
erste Komponente.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Produkte
angegeben.
| Farbstoffaus | der Diazoverbindung 5 von |
und der Diazoverbindung von |
mit | Färbt Wolle im sauren Bade |
| m-Nitranilin | o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
i-Amino-8-naphtol-4 · 6- disulfosäure |
blauschwarz | |
| ίο o-Amino-p-chlor-m'- methylpnenyläther |
££-Naphtylamin | i-Amino-8-naphtol-4 · 6- disulfosäure |
schwarzgrün | |
| o-Amino-o^chlorphenyl- äther |
m-Nitranilin | i-Amino-S-naphtol^ · 6- disulfosäure |
schwarz | |
| 1S o-Amino-p-chlorphenyl- äther |
o-Chloranilin | i-Amino-8-naphtol-4 · 6- disulfosäure |
blauschwarz | |
| o-Amino-p-p^dichlor- phenyläther |
m-Nitranilin | i-Amino-8-naphtol-4 · 6- disulfosäure |
schwarz | |
| m-Nitranilin . | p-Amino-p^chlorphenyl- äther |
i-Amino-S-naphtol^ · 6- disulfosäure |
schwarzblau |
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 214496 geschützten Verfahrens zur .Darstellung von sauren Wollfarbstoffen, darin bestehend,daß man statt der diazotierten Aminophenyläther oder ihrer Homologen hier die 55 Diazoverbindungen von ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Derivaten dieser Körper verwendet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE216642C true DE216642C (de) |
Family
ID=478031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT216642D Active DE216642C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE216642C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002026702A1 (de) * | 2000-09-26 | 2002-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenoxyphenyl alkansulfonate |
-
0
- DE DENDAT216642D patent/DE216642C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002026702A1 (de) * | 2000-09-26 | 2002-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenoxyphenyl alkansulfonate |
| AU2002220547B2 (en) * | 2000-09-26 | 2006-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenoxyphenyl alkane sulfonates |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE216642C (de) | ||
| DE153557C (de) | ||
| AT44178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
| DE446563C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE51570C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE221491C (de) | ||
| DE2617302C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE220722C (de) | ||
| DE617999C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE217627C (de) | ||
| DE575787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE270831C (de) | ||
| DE719302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE525942C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE902289C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE866704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE638701C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
| DE221528C (de) | ||
| DE616388C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE732437C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE35788C (de) | Verfahren zur Darstellung geschwefelter Naphtole und von Azofarbstoffen durch Einwirkung derselben auf Diazoverbindungen | |
| DE120690C (de) | ||
| DE123610C (de) | ||
| DE87671C (de) |