DE220722C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE220722C DE220722C DENDAT220722D DE220722DA DE220722C DE 220722 C DE220722 C DE 220722C DE NDAT220722 D DENDAT220722 D DE NDAT220722D DE 220722D A DE220722D A DE 220722DA DE 220722 C DE220722 C DE 220722C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ether
- aminophenyl
- sulfonic acids
- benzene
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 aminoaryl ethers Chemical class 0.000 claims description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Oxydianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N Edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 229950009041 edaravone Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IQZPDFORWZTSKT-UHFFFAOYSA-N nitrosulphonic acid Chemical class OS(=O)(=O)[N+]([O-])=O IQZPDFORWZTSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMZSHPUSPMOODC-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)=NN1C1=CC=CC=C1 IMZSHPUSPMOODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAYNFDDZVUGHON-UHFFFAOYSA-N ClC1(CC=CC=C1)OC1(CC=CC=C1)Cl Chemical compound ClC1(CC=CC=C1)OC1(CC=CC=C1)Cl HAYNFDDZVUGHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N O-Cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics Pyrazolone derivatives Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 220722 -KLASSE 22a. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen.
Es wurde gefunden, daß man durch Kuppeln der Diazoverbindungen von Aminoaryläthern
der Benzol- oder Naphtalinreihe oder ihren Homologen oder Substitutionsprodukten mit
Pyrazolonsulfosäuren, wie Phenylmethylpyrazolonsulfosäure, Naphtylpyrazolonsulfosäuren,
oder durch Kuppeln der Sulfosäuren der genannten Aminoaryläther mit unsulfierten Pyrazolonen
oder Naphtylpyrazolonsulfosäuren (s. ίο französisches Patent 391456) zu wertvollen
Wollfarbstoffen gelangt, welche die Wolle gelb bis orange anfärben und sich vor den bekannten
Pyrazolonfarbstoffen durch ihre vorzügliche Walkechtheit auszeichnen.
18,5 Teile ο - Aminophenyläther werden in üblicher Weise diazotiert und die Diazolösung
in eine sodaalkalische Auflösung von 25,4 Teilen Methylphenylpyrazolonsulfosäure eingetragen.
Der entstandene gelbe Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und gepreßt. Er bildet nach
dem Trocknen und Mahlen ein gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver. Er färbt Wolle
gelb. Die Ausfärbungen auf Wolle in saurem Bade sind walk- und lichtecht.
Ersetzt man in diesem Beispiel den o-Aminophenyläther
durch die entsprechende ρ-Verbindung oder durch Methyl- oder " Halogenderivate
dieser Körper oder die Methylphenylpyrazolonsulfosäuren durch entsprechende im Phenylrest weiter substituierte Sulfosäuren
oder durch andere Pyrazolonsulfosäuren oder Naphtylpyrazolonsulfosäuren, so erhält man
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
40
Beispiel 2.
30 Teile der Sulfosäure aus:
30 Teile der Sulfosäure aus:
NH2
(erhalten aus 1 · 4-Dichlor-2-nitrobenzol und Phenol, Reduktion und Sulfierung) werden bei
40 bis 50 ° diazotiert und die entstandene Diazolösung darauf in eine sodaalkalische
frische Fällung von i8,8 Teilen i-o-Tolyl-3-methyl-5-pyrazolon
unter Umrühren eingetragen. Nach längerem Durchrühren hat sich der gebildete gelbe Farbstoff teilweise abgeschieden.
Beim Erwärmen der Masse löst er sich auf und wird durch Zusatz von wenig Kochsalz vollkommen gefällt. Bei der Isolierung
in üblicher Weise entsteht ein dunkelgelbes, in heißem Wasser leicht lösliches Pulver, welches in saurem Bade Wolle in
gelben walk- und lichtechten Nuancen anfärbt.
Auch hier können die Komponenten durch analoge Verbindungen ersetzt werden, wobei
ganz ähnliche Farbstoffe entstehen.
19,9 Teile o-Aminophenyl-p-tolyläther werden
in überschüssiger verdünnter Salzsäure warm gelöst und bei 20 bis 30 ° mit 7 Teilen
Nitrit diazotiert und die Diazolösung in eine stark sodaalkalische Lösung von 38,4 Teilen
i-ß-Naphtyl-4 ·
zolon eingetragen. Der entstehende Farbstoff scheidet sich alsbald in gelben Flocken aus. In bekannter Weise isoliert, entsteht schließlich ein dunkelgelbes Pulver, das in heißem Wasser leicht löslich ist und Wolle walk- und lichtecht orangegelb anfärbt.
zolon eingetragen. Der entstehende Farbstoff scheidet sich alsbald in gelben Flocken aus. In bekannter Weise isoliert, entsteht schließlich ein dunkelgelbes Pulver, das in heißem Wasser leicht löslich ist und Wolle walk- und lichtecht orangegelb anfärbt.
Es können natürlich auch andere Aminoaryläther der Benzol- oder Naphtalinreihe, wie
ίο z. B. die in den Patenten 214496, 216642 und
217627 genannten Aminoaryläther oder ihre Homologe, Substitutionsprodukte oder Sulfosäuren
verwendet werden. Ebenso kann man die anderen in der französischen Patentschrift
391456 genannten Naphtylpyrazolonsulfosäuren oder andere Pyrazolonderivate, wie 3-Methyl-5
-pyrazolon, 1 - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure, ι -p-Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure
verwenden.
Die oben erwähnten Sulfosäuren der Aminoaryläther werden auf folgende Weise erhalten:
Bekanntlich lassen sich aus dem p-Aminophenyläther nach dem Verfahren des Patents
169357 einerseits durch Backen seines sauren Sulfats, andererseits durch Sulfieren mit konzentrierter
Schwefelsäure zwei verschiedene Monosulfosäuren gewinnen, von denen die nach dem erstgenannten Verfahren gewonnene die
Sulfogruppe in ο-Stellung zur Aminogruppe, also in demselben Benzolkern, die nach dem
zweiten Verfahren dargestellte aber die Sulfogruppe im anderen Benzolkern enthält. Diese
beiden Verfahren lassen sich mit demselben Resultat auch auf den ο - Aminophenyläther
und auf diejenigen substituierten Derivate des o- und ρ - Aminophenyläthers ausdehnen, die
ζ B. durch Reduktion der Kondensationspropukte von 0- oder p-Nitrochlorbenzol mit den
Kresolen oder Chlorphenolen entstehen. Auch hier entstehen verschiedene Sulfosäuren.
Löst man ferner die z. B. durch Reduktion der aus o-Nitrochlorbenzol, 1 · 4-Dichlor-2-nitrobenzol
oder 4 - Nitro -1 · 2 - dichlorbenzol einerseits und Phenol, den drei Kresolen, den
drei isomeren Chlorphenolen oder auch den mehrfach halogenierten Phenolen andererseits
entstehenden Basen in konzentrierter Schwefelsäure auf, so erhält man Monosulfosäuren, in
denen die Sulfogruppe wahrscheinlich ebenfalls in dem Benzolkern enthalten ist, der nicht
von der Aminogruppe besetzt ist. Alle Sulfosäuren, die aus den genannten Basen entstehen,
welche in dem zweiten nicht amidierten Kern eine zum Sauerstoffatom unbesetzte p-Stellung
besitzen, sind außerordentlich schwer in Wasser, selbst in heißem, löslich, während
bei besetzter ρ-Stellung zu fraglichem Kern Sulfosäuren sich bilden, die eine bedeutend
größere Löslichkeit aufweisen.
So ist z. B. die Säure aus ο - Aminophenyläther sehr schwer, diejenige aus o-Aminophenyl-p-tolyläther
leichter in Wasser löslich, ebenso wie die Sulfosäure aus 2 - Amino - 4-chlor-41-chlorphenyläther
(Cl-
-O-
\
NH2
NH2
-Cl).
Die Sulfierung kann auch in derselben Weise mit den Nitrokörpern vorgenommen und es
können dann aus den entstandenen Nitrosulfosäuren durch Reduktion die entsprechenden
Aminosulfosäuren hergestellt werden.
Alle diese Aminosulfosäuren lassen sich meist bei etwa 40 bis 500 leicht diazotieren. Die
Diazoverbindungen zeigen bemerkenswerte Beständigkeit.
In gleicher Weise sind zur Herstellung von Wollfarbstoffen auch die Reduktionsprodukte
der Nitrosulfosäuren anwendbar, welche durch Einwirkung von ο-Nitrochlorbenzol-p-sulfosäure
oder p-Nitrochlorbenzol-o-sulfosäure auf
Phenol, die Kresole oder halogenisierte Phenole oder Kresole oder Naphtole in bekannter
Weise gewonnen werden und von denen die o-Aminophenyläther-p-sulfosäure
NH2
\
-O-
SO3H,
z. B. gemäß Patentschrift 156156, Kl. 22 a, zur
Herstellung von Lackfarbstoffen bereits Ver-Wendung gefunden hat.
Homologe des o- und p-Aminophenyläthers. I. 0-Aminophenyl-Oj-tolyläther.
1-0
NH9
CH*
Hellgelbliches öl, Siedepunkt 196 ° C. bei
23 mm; wird bei —13° C. noch nicht fest; leicht löslich in kaltem Alkohol, Äther, Benzol
und Ligroin.
II. o-Aminophenyl-mx-tolyläther.
-0-1
CH3
NH9
Farbloses, allmählich erstarrendes öl, Siedepunkt
204 ° C. bei 34 mm, Schmelzpunkt 300C; leicht löslich in kaltem Alkohol, Äther,
Benzol und Ligroin.
III. ο-Aminophenyl-P1-tolylather.
,CH3
L O -I
NH2
Hellgelbliches öl, Siedepunkt 193 ° C. bei
20 mm; wird bei — 13 ° C. noch nicht fest;
leicht löslich in kaltem Alkohol, Äther, Benzol und Ligroin.
IV. p-Aminophenyl-o^tolyläther.
NH^
NH^
o-l
CH,
In kaltem Äther, Alkohol und Benzol leicht löslich, schwer löslich in kaltem» Ligroin.
Kristallisiert aus Ligroin in undeutlichen farblosen
Kriställchen vom Schmelzpunkt 62 ° C.
V. p-Aminophenyl-mj-tolyläther.
NH,
NH,
-O
Cff,
In kaltem Alkohol ziemlich leicht, in kaltem Äther und Benzol leicht löslich; schwer löslich
in kaltem Ligroin, leichter in warmem. Kristallisiert aus verdünntem Alkohol in undeutlichen
Kriställchen vom Schmelzpunkt 79° C.
VI. p-Aminophenyl-pj-tölyläther.
NH,
CH,
o-i
In kaltem Alkohol, Äther und Benzol ziemlich leicht, in der Wärme leicht löslich; in kaltem
Ligroin schwer löslich, in warmem besser. Kristallisiert aus verdünntem Alkohol in kleinen,
farblosen Nädelchen vomSchmelzpunkti2i,5°C.
VII. o-Aminophenyl-Ox-tolylp-sulfosäure
aus o-Nitrochlorbenzolsulfosäure und o-Kresol.
Die freie Sulfosäure ist fast unlöslich in siedendem Wasser und Alkohol. Kali- und
Natronsalze sind in Wasser sehr leicht, das Bariumsalz ist in kochendem Wasser ziemlich
leicht löslich und kristallisiert daraus beim Erkalten in weißen Blättchen.
Claims (1)
- Patent-An spruch:Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von Aminoaryläthern der Benzol- oder Naphtalinreihe oder ihrer Homologen oder Substitutionsprodukten mitPyrazolonsulfosäuren kuppelt oder die Diazoverbindungen der Sulfosäuren der genannten Aminoaryläther mit unsulfierten Pyrazolonen oder mit Naphtylpyrazolonsulfosäuren vereinigt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE220722C true DE220722C (de) |
Family
ID=481748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT220722D Active DE220722C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE220722C (de) |
-
0
- DE DENDAT220722D patent/DE220722C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE220722C (de) | ||
| DE221491C (de) | ||
| DE665476C (de) | Verfahren zur Herstellung amidartiger Kondensationsprodukte aromatischer Sulfonsaeuren | |
| DE853321C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE216642C (de) | ||
| DE842975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE73349C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwollazofarbstoffen aus geschwefelten Basen und a^Naphtol-zJa-sulfosäure | |
| AT45597B (de) | Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen. | |
| AT44178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
| DE889498C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| DE541195C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE603930C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE221528C (de) | ||
| DE629743C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE543590C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE863968C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, esterartiger Azofarbstoffderivate | |
| DE652871C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE214496C (de) | ||
| DE538668C (de) | Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE632444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE575787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE658841C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE217627C (de) |