AT45597B - Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Wollfarbstofen.   



   In der Patentschrift Nr.   dz   6 sind schwarze Farbstoffe beschrieben, die man durch Kuppeln   von Diazoverbindungen der. Alkyl- und   Aryläther des 5-Nitro-2-aminophenols in saurer Lösung mit den Arylsubstitutionsprodukten der 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure erhält. 



   Es wurde nun gefunden, dass man durch Kuppeln von Diazoverbindungen von Amino-   arytäthern   der   Benzol-oder Naphtalinreihe   oder ihren Homologen oder   Halogensul) stitutions-   produkten, bezw. den   Sulfosäuron   dieser Körper in alkalischer Lösung mit der'-Amino- 8-naphtol-6-sulfosäure oder den alkylierten oder arylierten Derivaten dieser Säure zu wertvollen Farbstoffen gelangt, die Wolle in saurem Bade in   braunen Tönen   vor guten Echtheitseigenschaften anfärben. 



   Die oben   erwähnten   Sulfosäuren der Aminoaryläther werden auf folgende Weise erhalten. 



   Bekanntlich lassen sich aus dem p-Aminophenyläther nach dem Verfahren des erloschenen deutschen Patents Nr. 169357 einerseits durch Backen seines sauren Sulfats,   audert't'seits durch Sulfieren   mit konzentrierter Schwefelsäure zwei verschiedene Monosulfo-   säuren gewinnen, von denen die nach dem erstgenannten Verfahren gewonnene die Sulfo-   gruppe in   o-Stellung   zur Aminogruppe, also in demselben Benzolkern, die nach dem zweiten   Verfahren dargestellte aber die Sulfogruppe im anderen Benzolkern enthält. Diese beiden   \'erfahren lassen sich mit demselben Resultat auch   auf den o-Aminophenyiäther   und auf diejenigen substituierton Derivate des   o-und     @- und p-Aminophenyläthers   ausdehnen, die z.

   B. durch Reduktion der Kondensationsprodukte von   0- oder p-Nitroehlorbenzol   mit den Kresolen oder Chlorphenolen entstehen. Auch hier entstehen verschiedene Sulfosäuren. 



   Löst man ferner die z. B. durch Reduktion der aus   o-oder ju-Nitrochlorbenzol,   1. 4-Dichlor-2-nitrobenzol oder 4-Nitrol-1.2-dichlorbenzol einerseits und Phenol, den 3 kresole. 
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   beits entstehenden Basen   in konzentrierter Schwefelsäure auf, so erhält man Monosulfosäuren, in denen die Sulfogruppe   wahrscheinlich   ebenfalls in dem   Benzolkern   enthalten 
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   löslich,   während bei besetzter p-Stellung zu fraglichem Kern Sulfosäuren sich bilden, die eine bedeutend grössere Löslichkeit aufweisen. 



   So ist z. B. die Säuren aus o-Aminophenyläther sehr schwer, diejenige ans o-Aminophenyl-p-tolyäther leichter in Wasser löslich, ebenso wie die Sulfosäure aus o1-Amino- 
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     Die Sutncrung   kann auch in derselben Weise mit den Nitrokörpern. vorgenommen und es können dann aus den entstandenen   Nitrosulfosänren   durch Reduktion die ent- sprechenden Aminosulfosäuren hergestellt werden. 



   Alle diese   Aminosulfosäuren   lassen sich meist bei zirka 40 bis 50  eicht diazotieren. 



  5 Die Diazoverbindungen zeigen bemerkenswerte Beständigkeit. 



   In gleicher Weise sind zur Herstellung von Wollfarbstoffen auch die Reduktions- produkte der Nitrosulfosäuren anwendbar, welche durch Einwirkung von o-Nitrochlorbenzol- p-sulfosaure oder p-Nitrochlorbenzol-o-sulfosäure auf Phenol, die Kresole oder halogenisierte 
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 Homologe des o-und p-Aminophenyläthers. 



   1.   o-Aminophenyl-o-tolyläthers.   
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   Hellgebliches Öl,   Siedepunkt 1960 C bei 23 mm ; wird   bei -130 ('noch nicht   fest ; leicht löslich in kaltem Alkohol, Äther, Benzol und Ligroin. 



   II. o-Aminphenyl-m-tolyläther. 
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 15 Farbloses, allmählich erstarrendes Öl, Siedepunkt 204  C bei 34 mm, Schmelzpunkt   3ut (';     leicht löslich   in kaltem Alkohol, Äther, Benzol und Ligroin. 



     III.   o-Aminophenyl-p-tolyläther. 
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   llellgelblielies   Öl, Siedepunkt 1930 C bei   20 mm ;   wird bei -13  C noch nicht fest ; leicht   tösiich   in kaltem Alkohol, Äther, Benzol und Ligroin. 



   IV.   p-A minopheny !-o-t oly I ä t her.   
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 In kaltem Alkohol ziemlich leicht, in kaltem   Ather   und Benzol leicht löslich ; schwer   löslich   in kaltem Ligroin, leichter in warmem.   Kristallisiert aus verdünntem   Alkohol in undeutlichen Kriställchen vom Schmelzpunkt 70  C. 

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 VI. p-Aminophenyl-p-tolyläther. 
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   5 Die freie   Sulfosäure   ist fast unlöslich in siedendem Wasser und Alkohol, Kali und
Natronsalze sind in Wasser sehr leicht, das Baryumsalz ist in kochendem Wasser ziemlich leicht löslich und kristallisiert daraus beim Erkalten in weissen Blättchen. 



   Beispiel. 



     26'5   kg o-Aminophenyläthersulfosäure, gewonnen durch   Auflösen   von   8-f'   o-Amino- phenyläther in dem fünffachen Gewichte konzentrierter Schwefelsäure und Eingiessen in 10 Wasser, werden fein angeschlämmt und mit 7 kg Natriumnitrit und 20 kg Salzsäure in bekannter Weise bei etwa   40    C diazotiert. Die Sulfosäure löst sich dabei   allmählich   zu 
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2-Phenylamino-8-naphthol-6-sulfosäure langsam   unter Umrühren zugegeben wird.   Der Farb- stoff scheidet sich zum grössten Teil aus, der Rest fällt bei Zusatz von wenig Kochsalz. 



  15 Der schwarzbraune Niederschlag ist nach dem Filtrieren, Pressen und Trocknen ein dunkles. in heissem Wasser leicht lösliches Pulver, dessen Lösung Wolle in saurem Bade walkecht rotbraun   anfärbt.   



   Ersetzt man die o-Aminophenyläthersulfosäure durch einen anderen der oben ge- nannten   Aminoaryläther   oder deren Sulfosäuren, so resultieren   ähnlich !' Produkte. Die   20 chlorhaltigen Farbstoffe zeigen durchweg grösseren Gelbstich gegenüber den nicht chlorierten. 



   Anstatt mit den diazotierten Sulfosäuren der Äther zu kuppeln, kann man auch in der Weise verfahren, dass man zur Darstellung der Farbstoffsulfosäuren die nicht   su ! nerten   Äther verwendet und die Azofarbstoffe sulfiert. 



   Statt der 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosuäure können auch andere alkylierte und 25 arylierte Derivate der 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure, wie die 2-Äthylamino-8-naphthol- 
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Aminoaryliitther verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindungen der Aminoaryläther der Benzol- oder Naphthalinreihe, ihrer 30 Homologen oder Halogensubstitutionsprodukto bezw. der Sulfosäuren dieser Körper in alkalischer Lösung mit 2-Amino-8-naphthol-6-sulfosäure oder den in der Aminogruppe alkylierten oder arylierten Derivaten der 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure kuppelt und eventuell die aus den nicht sulfierten Aminoaryläthern erhältlichen Produkte sulfiert.