DE221528C - - Google Patents

Info

Publication number
DE221528C
DE221528C DENDAT221528D DE221528DA DE221528C DE 221528 C DE221528 C DE 221528C DE NDAT221528 D DENDAT221528 D DE NDAT221528D DE 221528D A DE221528D A DE 221528DA DE 221528 C DE221528 C DE 221528C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acids
aminophenyl
ether
diazo compounds
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT221528D
Other languages
English (en)
Publication of DE221528C publication Critical patent/DE221528C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/08Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B33/10Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 221528 ■-KLASSE 22 a. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen.
Zusatz zum Patente 214496 vom 30. Mai 1908.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. Februar 1909 ab. Längste Dauer: 29. Mai 1923.
Im Patent 217627 (Zusatz zum Patent 214496) ist ein Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen aus peri-Aminonaphtolsulfosäuren und 2 Molekülen von Diazoverbindungen von Aminophenyläthern beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von denselben wertvollen Eigenschaften gelangen kann, die sich aber vor ersteren noch durch ein besseres Egalisierungsvermögen auszeichnen, wenn man in dem Verfahren des zuerst genannten Patents eines der beiden Moleküle der Diazoverbindungen von Aminophenyläthern oder ihrer Derivate durch 1 Molekül der Diazoverbindungen von Sulfosäuren dieser Körper ersetzt.
Die Sulfosäuren der Aminoaryläther werden auf folgende Weise erhalten:
Bekanntlich lassen sich aus dem p-Aminophenyläther nach dem Verfahren der Patentschrift 169357 einerseits durch Backen seines sauren Sulfats, andererseits durch Sulfieren mit konzentrierter Schwefelsäure zwei verschiedene Monosulfosäuren gewinnen, von denen die nach dem erstgenannten Verfahren gewonnene die Sulfogruppen in o-Stellung zur Aminogruppe, also in demselben Benzolkern, die nach dem zweiten Verfahren dargestellte aber die Sulfogruppe im anderen Benzolkern enthält. Diese beiden Verfahren lassen sich mit demselben Resultat auch auf den o-Aminophenyläther und auf diejenigen substituierten Derivate des o- und p-Aminophenyläthers ausdehnen, die z. B. durch Reduktion der Kondensationsprodukte von p-Nitrochlorbenzol mit den Kresolen oder Chlorphenolen entstehen. Auch hier entstehen verschiedene Sulfosäuren. Löst man ferner die z. B. durch Reduktion der aus o-Nitrochlorbenzol, 1 · 4-Dichlor-2-nitrobenzol oder 4-Nitro-i · 2-dichlorbenzol einerseits und Phenol, den 3 Kresolen, den 3 isomeren Chlorphenolen oder auch den mehrfach halogenieren Phenolen andererseits entstehenden Basen in konzentrierter Schwefelsäure auf, so erhält man Monosulfosäuren, in denen die Sulfogruppe wahrscheinlich ebenfalls in dem Benzolkern enthalten ist, der nicht' von der Aminogruppe besetzt ist. Alle Sulfosäuren, die aus den genannten Basen entstehen, welche in dem zweiten nicht amidierten Kern eine
*) Frühere Zusatzpatente: 216642, 217627.
zum Sauerstoffatom unbesetzte p-Stellung besitzen, sind außerordentlich schwer in Wasser, selbst in heißem, löslich, während bei besetzter p-Stellung zu fraglichem Kern SuIf ο säuren sich bilden, die eine bedeutend größere Löslichkeit aufweisen.
So ist z. B. die Säure aus o-Aminophenyläther sehr schwer, diejenige aus o-Aminophenyl-p-tolyläther leichter in Wasser löslich,
ίο ebenso wie die Sulfosäure aus 2-Amino-4-chlor-4x-chlorphenyläther
NH2
Die Sulfierung kann auch in derselben Weise mit den Nitrokörpern vorgenommen und es können dann aus den entstandenen Nitrosulfosäuren durch Reduktion die entsprechenden Aminosulfosäuren hergestellt werden.
Alle diese Aminosulfosäuren lassen sich meist bei etwa 40 bis 50 ° leicht diazotieren. Die Diazoverbindungen zeigen bemerkenswerte Beständigkeit.
In gleicher Weise sind zur Herstellung von Wollfarbstoffen auch die Reduktionsprodukte der Nitrosulfosäuren anwendbar, welche durch Einwirkung von ο-Nitrochlorbenzol-p-sulfosäure oder p-Nitrochlorbenzol-o-sulfosäure auf Phenol, die Kresole oder halogenisierte Phenole oder Kresole oder Naphtole in bekannter Weise .gewonnen werden und von denen die o-Aminophenyläther-p-sulfosäure
NH2
,1
z. B. gemäß Patentschrift 156156, Kl. 22a, zur Herstellung von Lackfarbstoffen bereits Verwendung gefunden hat.
Beispiel.
Farbstoff aus sulfiertem ο - Aminophenyläther, i-Amino-8-naphtol-4-sulfosäure und 4-Chlor-2-amino phenyl-
äther
ei
NH9
26,5 kg o-Aminophenyläthersulfosäure werden diäzotiert und sauer mit 23,9 kg frisch gefällter 1 · 8 · 4 - Aminonaphtolsulfosäure so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Dies ist bereits nach 1 bis 2 Stunden der Fall. Nachdem mit Soda stark alkalisch gemacht ist, wird die nach Beispiel 5 des Patents 216642 hergestellte Diazoverbindung aus 22 kg p-Chlor-' o-aminophenyläther allmählich unter Umrühren hinzugefügt, wobei der Farbstoff in dunklen Flocken ausfällt. Nach dem Filtrieren, Pressen und Trocknen bildet er ein dunkles, in heißem Wasser leicht lösliches Pulver. Wolle wird von ihm in tief blauschwarzen Tönen walkecht angefärbt. Die Kupplung kann auch in umgekehrter Reihenfolge vorgenommen werden.
Benutzt man andere Aminoäther oder Aminoäthersulfosäuren oder andere peri-Aminonaphtolsulfosäuren, so entstehen Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 217627, Zusatz zum Patent 214496, geschützten Verfahrens zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen, darin bestehend, daß man in diesem Verfahren ein Molekül der Diazoverbindungen der in diesem Patent genannten Aminophenyläther hier durch ein Molekül der Diazoverbindungen der Sulfosäuren dieser Körper ersetzt.
DENDAT221528D Active DE221528C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE221528C true DE221528C (de)

Family

ID=482495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT221528D Active DE221528C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE221528C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE221528C (de)
DE850138C (de) Verfahren zum Drucken mit Farbstoffen von substantivem Charakter
DE221491C (de)
DE927041C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE615799C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2617302C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE710408C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE723356C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE532563C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE217627C (de)
DE220722C (de)
DE616388C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE151204C (de)
DE216642C (de)
DE51504C (de) Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei
AT45597B (de) Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen.
DE433211C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE677664C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE427246C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE140690C (de)
DE958759C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE922428C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE83101C (de)
DE962008C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe
DE525303C (de) Farbstoffpraeparate