DE133951C - - Google Patents

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DE133951C
DE133951C DENDAT133951D DE133951DA DE133951C DE 133951 C DE133951 C DE 133951C DE NDAT133951 D DENDAT133951 D DE NDAT133951D DE 133951D A DE133951D A DE 133951DA DE 133951 C DE133951 C DE 133951C
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acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patent-A ν Spruch:
Verfahren zur Darstellung von aj-Nitro-a2-naphtylamin-a4-sulfosä'ure durch Nitrirung von Ct1 Ct3-Naphtylaminmonosulfosäure in Lösung von concentrirter Schwefelsäure.

Claims (1)

  1. KAISERLICHES
    PATENTAMT.
    r 133951 KLASSE \2q.
    In der Patentschrift 73502 ist ein Verfahren zur Darstellung von a-Nitro-a-naphtylamin-asulfosäuren durch Nitrirung von 1 -Naphtylamin-6-sulfosä'ure oder i-Naphtylamin-7-sulfosäure in Lösung von concentrirter Schwefelsäure beschrieben. Dieselben Nitronaphtylaminsulfosäuren werden nach dem Verfahren des Patentes 74177 erhalten, wenn man an Stelle der Naphtylaminsulfosäuren selbst deren Acetylverbindungen nitrirt und die entstehenden Äcetnitronaphtylaminsulfosäuren durch Mineralsäuren verseift.
    a - Nitro - α - naphtylamin - α - sulfosäuren sind durch directe Nitrirung von a-Naphtylaminsulfosä'uren bisher noch nicht dargestellt worden ; die einzige bekannte derartige Säure, die aj-Nitro-ag-naphtylamm-c^-sulfosäure, ist nur durch Nitrirung der Acetylnaphtionsäure und Wiederabspalten des Acetylrestes erhalten worden (Nietzkiund Zübelen, Ber.XXII, S.451).
    Es wurde nun gefunden, dafs sich die der Naphtionsäure isomere Ci1 a3-Naphtylaminsulfosäure in Lösung von concentrirter Schwefelsäure glatt nitriren läfst, ohne dafs eine vorherige Acetylirung nöthig ist. Dafs dies möglich sein würde, war aber gerade bei dieser Säure nicht zu erwarten, da es bisher nicht gelungen ist, dieselbe ohne vorherige Acetylirung durch Sulfiren in eine Naphtylamindisulfosäure überzuführen (s. Patentschrift 69555).
    Beispiel.
    22,3 kg Ci1 a3-Naphtylaminmonosulfosäure werden bei gewöhnlicher Temperatur in 450'kg Schwefelsäure von 66° B. eingetragen. Es wird sodann auf o° abgekühlt und bei einer Temperatur von ο bis 100C. 8 kg Salpetersäure von 450B. allmählich zugegeben. Nach beendeter Nitrirung wird die Masse in Eiswasser gegossen, wobei sich die Nitrosäure abscheidet. Dieselbe wird abfütrirt, behufs weiterer Reinigung in das Natronsalz übergeführt und dieses aus seiner wässrigen Lösung durch Kochsalz ausgesalzen. Die Säure wird so in vollkommen reinem Zustande erhalten.
    Sie ist fast unlöslich in kaltem Wasser, wenig löslich in heifsem. Beim Ansäuern der heifsen Lösung eines ihrer Alkalisalze scheidet sich die Säure in kleinen Nädelchen aus. Die Alkalisalze sind in heifsem Wasser leicht löslich, beim Erkalten einer heifsen Lösung des Natronsalzes wird dasselbe in schönen gelben Blättchen erhalten. Die Nitrosäure liefert eine schwer lösliche Diazoverbindung. Wolle wird von der Säure in saurem Bade gelb angefärbt.
    Die Säure ist als a1-Nitro-a2-naphtylamin-a4-sulfosäure anzusprechen, was sich daraus ergiebt, dafs die aus ihr durch Reduction erhaltene Naphtylendiaminsulfosäure identisch ist mit der «x a^-Naphtylendiamin-c^-sulfosäure, die bei der Reduction der durch Einwirkung von Diazoverbindungen aufc^-Naphtylamin-c^-sulfosäure erhältlichen Azofarbstoffe entsteht.
    . Die aj-Nitro-ag-naphtylamin-^-sulfosäure soll zur Herstellung von Azotarbstoffen Verwendung finden.
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DE (1) DE133951C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2576807A (en) * 1949-03-25 1951-11-27 Ciba Ltd Process for the manufacture of 4-nitro-1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2576807A (en) * 1949-03-25 1951-11-27 Ciba Ltd Process for the manufacture of 4-nitro-1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid

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