DE496744C - Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen oder ihren Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen oder ihren Diazoverbindungen

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DE496744C
DE496744C DEF58547D DEF0058547D DE496744C DE 496744 C DE496744 C DE 496744C DE F58547 D DEF58547 D DE F58547D DE F0058547 D DEF0058547 D DE F0058547D DE 496744 C DE496744 C DE 496744C
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DE
Germany
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compounds
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aminoazo
diazo
acid
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Expired
Application number
DEF58547D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Heusner
Dr Max Simon
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen oder ihren Diazoverbindungen Durch das Hauptpatent 409 564 ist u. a. ein Verfahren zur Darstellung von Sulfaminoazoverbind,ungen geschützt, welches darin besteht, daß man Dia-zoverbindungen jeglicher Art mit der cf.-"-'Zaphthvlsu-Ifaminsitire kuppelt.
  • Iin weiteren Verfolg,dieses Verfahrens hat :sieh nun gezeigt, daß man an Stelle der ge- mäß dein Verfahren des Hauptpatents verwendeten a-iNalyht-hy1sLilfaminsäure die Sulfaininsäuren der cc-N;7aplithylaminsul,fonsäuren und ihre Derivate, wie Chlor- oder Alkylderivate us,iv., verwenden kann.
  • Gegenüber dem bekannten Verfahren zur Erzeugung von Aminoazo- oder ihren Diazoverbind,ungen, in dem lediglich #die Verwendung der Sulfaminsäuredes a-Naphthyl#ainiins ;beschrieben ist, war es nicht vorauszusehen, daß hier die Kupplungen mit den Sulfonsäur-en der a-.Naphtliylaminsulfaminsäur.eül>erhaupt einsetzen würden. Schon die Kupplungen mit der ot-Naphthvls#ulfam,i#nsäure selbst verlaufen infolge des stark sauren Restes in der Aminogruppe langsamer als mit ci-'-\Taphthvlamin. Bei den Sullfonsäuren der Sulfaininsäure des a-.Naplhthvia-min,s war infolge der Häufung,der sauren Gruppen eine Kupphing zunächst vollkommen in Frage gestellt. el Der technische Fortschritt des neuen Verfahrens bezüglich Belmnntern liegt nicht nur in der größeren Reinheitder erzeugten Farbstoffe, da eine Kupplung in o-Stellung zur Amidogruppe fast vollständig vermieden wird, sondern vor allen Dingen in der größeren Löslichlkeit (derselben, wodurch ein Weiterverarbeiten bzw. Au,sfär#ben,dies,er Farbstoffe wesentlich erleichtert wird.
  • Beispiel 13,8 Gewichtsteile p-i\Titrani#lin werden in üblicher Weise diazotiert und nii-t einer Lösung von 49,6 Gewichtsteflen sulfaminsa#urem Natrium aus dern Natronsalz der oc-Naphthylamin-6-sulfonsäur,e und :28 Gewichtsteilen Soda bei o0 gekuppelt. Nach imehrstündigem Rühren ist #die Kupplung beendet. Der fertige Farbstoff kann mit Salz gefällt, gefiltert und getrocknet werden. In demso gebildeten Farbstoff ist die Sulifamingruppe noch imversehrt enthalten. Der trockene Farbstoff ist ein brätinlIches Pulver. Ergibt auf Wolle, in üblicher Weise.ausgefärbt, ein ziegeliges Rot.
  • Bei Verwendung von anderen Sulfam-insäuren, z. B. der a-N.aphthylamiin-7-SulfOnsäur#e, erhält- man ähnliche Wollfarbstoffe. Beispielsweise liefert die Kupplung mit diazotiertem Anilin einen auf Woille orange ziehenden Farbstoff.
  • Aus derartigen Farbstoffen kann,die -an der Amidogruppe sitzende Sulfonsäuregruppe durch Erwärmen mit verdünnten Mineralsäuren abgespalten werden. Die so erhältlich-en Am-ido--tzol<:örper kann man in biekannter Weise weiterdiazotieren und kuppeln. Außerdem können die Sulfaminoazofarbistoffe ohne vorherige Verseifung #direkt weiiterdilazotiert weriden, wobeii die Abspaltung der Suilfaminogruppeunddie Diazotierung ineiner einzigen Operation ausgeführt wird. Die nach beiden Verfahren erhältlichen Diazoazokör ,per besitz-en einen sehr hohen Reinheitsgrad.
  • Z>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Abänderung des durch das Hauptpatent 4o9 564 geschützten Verfahrens zur Diarstellung von Siulfaminoazover-bindungen und ihren Diazoverbinidungen, darin bestehend, daß man hier an Stelle der a-N,aphthylsulfam-in,säure die Sulfaminsäuren der a--Naphthylamins,til,fonsäuren und ihre Derivate verwendet.
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