DE590255C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
28. DEZEMBER 1933

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIF

• M 590255 KLASSE 22 a GRUPPE

'Ί

Zusatz zum Patent 551

Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. April 1932 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 11. Oktober 1930.

Gegenstand des Patents 551 882 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß die Diazoverbindungen von Aminobenzotrifluoriden bzw. deren Substitutionsprodukten mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden gekuppelt werden, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.' Der technische Wert dieser neuen Farbstoffe liegt darin, daß man Orangetöne von^ Echtheitseigenschaften erhalten kann, wie sie bisher auf Grundierungen mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden für Orange noch nicht erzielt werden konnten.

Es wurde nun gefunden, daß man zu noch gelbstichigeren Orangetönen gelangen kann, wenn man als Diazokomponenten die Diazoverbindungen von solchen Substitutionsprodukten des AminobenzotrifLuorids (Trifluormethylbenzols) verwendet, die noch eine oder weitere Trifluormethylgruppen enthalten und im übrigen beliebig substituiert sein können, aber keine löslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen. Durch die Einführung einer oder mehrerer Trifluormethylgruppen in den Kern des Benzotrifluorids wird eine Erweiterung der Farbenskala nach Gelb hin erzielt, wie sie auf 2, 3-Oxynaphthoesäurearylidgrundierungen bisher noch nicht erreicht werden konnte.

Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf einer Grundlage erfolgen.

Beispiel 1

50 g Baumwollgarn werden jeweils in der Grundierungslösung */₂ Stunde behandelt, abgequetscht, ¹^ Stunde im Färbebad ausgefärbt, gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet.

a) Grundierung

5 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 10 ecm Türkischrotöl 5oprozentig und 7,5 ecm Natronlauge 34⁰ Be gut angeteigt, mit kochendem Wasser gelöst und nach Abkühlen mit S ecm Formaldehydlösung 33prozentig versetzt und auf 1 1 eingestellt.

b) Färbebad

2,30 g ι-Amino-3, 5-bis-trifluorrnethylbenzol werden mit 4,5 ecm Salzsäure 20⁰ Be und 8 ecm Natriumnitrit 1:10 diazotiert. Die Diazolösung wird mit 1 g Natriumbicarbonat Und 10 g Natriumacetat abgestumpft und

*) Von dem Patent sucher ist als der Erfinder angegeben worden:

Dr. Frits Müller in Frankfurt a. M.-Höchst.

nach Zugabe von 25 g Kochsalz auf 1 1 eingestellt.

Man erhält ein lebhaftes Orange von guten Echtheitseigenschaften.
5

Beispiel 2

a) Grundierung

Sg 1 - (2Y3'-Oxynaphthoylamino) 3-nitrobenzol,

10 ecm Türkischrotöl Soprozentig, 7,5 ecm Natronlauge 34⁰ Be 1000 ecm

5 ecm Formaldehydlösung 33prozentig-

b) Färbebad

Wie bei Beispiel r. Man erhält ein Goldorange.

Beispiel 3

■ \ r- 1 ·

a) Grundierung

5 g i- (2', ■ 3' - Oxynaphthoylamino) -

2-methoxybenzol,

10 ecm Türkischrotöl 5oprozentig, 7>5 ^ccm Natronlauge 34⁰ Be 1000 ecm

5 ccm Formaldehydlösung 33prozentig-

b) Färbebad ' Wie bei Beispiel-1. Man erhält ein lebhaftes Orange.

B e i s ρ i e 1 4

a) Grundierung 2 g i- (2', 3' - Oxynaphthoylamino) -

naphthalin,

10 ccm Türkischrotöl 5oprozentig, 6 ecm Natronlauge 34 Be

1000 ccm
2 ccm Formaldehydlösung 33prozentig.

b) Färbebad

Wie bei Beispiel 1. Man erhält ein lebhaftes Rotorange.

Beispiels

a) G r u η d i e r u η g 3 g I- (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - g₅

a-rnethyl^-chlorbenzol, 10 ccm Türkischrotöl Soprozentig, 7,5 ccm Natronlauge 34⁰ Be

1000 ecm

3 ccm Formaldehydlösung 33 prozentig-

b) F ä r b e b a d

Wie bei Beispiel 1. Man erhält ein lebhaftes Orange.

Beispielo

a) Grundierung 3 g i- (2', 3'- Oxynaphthoylamino) -

4-chlorbenzol,

10 ccm Türkischrotöl soprozentig, so

7,5 ccm Natronlauge 34° Be 1000 ecm

3 ccm Formaldehydlösung 3 3 prozentig-

b) Färbebad

Wie bei Beispiel 1. Man erhält ein lebhaftes Orange.

Beispiel/

In eine aus 22,9 Gewichtsteilen 1-Ami.no-3, 5-bis-trifiuörmethylbenzol bereitete Diazolösung fließt langsam unter gutem Rühren eine natronalkalische Lösung von 26,3 Gewichtsteilen 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure nötigen Menge Natriumacetat versetzt ist, zu. Nach Beendigung der Farbstoffbildung filtriert man ab und wäscht gut aus. Der Farbstoff wird vorteilhaft in Form einer Paste verarbeitet. Mit einem der üblichen Substrate gemischt, liefert er einen orangen Farblack von sehr guten Echtheitseigenschaften.

In der nachfolgenden Tabelle wird eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen beschrieben.

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton

ι - Amino - 2, 5 - bis -trinuormethylbenzol ι - Amino - 2, 5 - bis - trinuormethylbenzol ι - Amino - 2, 5 - bis -trifmormethy !benzol

ι - Amino - 2, 5 - bis - trifiuormethylbenzol ι - Amino - 2, 5 - bis - trifiuormethylbenzol

ι -Amino -3, 5-bis-trifiuormethylbenzol *-(2-', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol

2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor benzol

ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2-methylbenzol

gelborange

orange

orangegelb

orange orangegelb

orangegelb

Claims (1)

1. Patentanspruch:
   Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen gemäß Patent 551 882, darin bestehend, daß Diazoverbindungen des Anilins, die durch mehr als eine Trifluormethylgruppe substituiert sind und im übrigen beliebig substituiert sein können, in Substanz oder auf einer Grundlage mit 2,3-Oxynaphthoesäurearyliden gekuppelt werden, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.