DE473217C - Verfahren zur Darstellung von Diazosulfaminsaeuren der aromatischen Reihen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diazosulfaminsaeuren der aromatischen ReihenInfo
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Classifications
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- C07D291/08—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM
14. MÄRZ 1929
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JVl 473217 KLASSE 12 q GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. Februar 1926 ab
Es sind eine Reihe von Vorschlägen gemacht worden, mehrfach amidierte Kohlenwasserstoffe
der aromatischen Reihen wie ihre Derivate teilweise zu diazotieren, doch gibt es noch kein Verfahren, was dies in wirklich
technisch brauchbarer Weise durchzuführen gestattet. o-Diamine geben bei der Behandlung
mit salpetriger Säure bekanntlich Azimide, m-Diamine neben Diazo- auch Tetrazoverbindungen
und Selbstkupplungsprodukte, p-Diamine nur schwierig und sehr mangelhaft Monodiazoverbindungen oft neben Chinonen.
Es ist nun gefunden worden, daß man diese
Monodiazoverbindungen in einfacher und glatter Weise erhält, wenn man die Amine
mit Halogensulfosäuren oder ihren Estern in Gegenwart tertiärer Basen in Sulfaminsäuren
überführt, derart, daß alle Aminogruppen Sulforeste enthalten und auf diese bei niedriger
Temperatur salpetrige Säure entsprechend einer Aminogruppe einwirken läßt. Unter Verlust einer Sulfogruppe bilden sich
dann Monodiazosulfaminsäuren, welche die anderen Sulfogruppen verhältnismäßig fester
gebunden halten, so ;daß aus ihnen, z. B. durch Kupplung mit ß-NaphthoI, größtenteils lösliche
Azofarbstoffe hergestellt werden können. Hiermit ist ein bedeutender technischer Fortschritt
erreicht, denn man kann so z. B. o-Diaminobenzol in o-Diazobenzolsulfaminsäuren,
m-Diaminobenzol in m-Diazobenzolsulfaminsäure,
p-Diaminobenzol in p-Diazobenzolsulfaminsäure,
1, 5-Diaminonaphthalin in i-Diazonaphthalin-5-sulfaminsäure
und i, 8-Diaminonaphthalin in i-Diazonaphthalin-8-sulfaminsäure
wie auch Basen der Benzidinreihe in Diazodiphenylsulfaminsäuren überführen. Auch amidierte Azoverbindungen sind in
gleicher Weise umwandelbar. In den mit den erwähnten Verbindungen hergestellten Azofarbstoffen
lassen sich die Sulforeste abspalten, z. B. durch Erwärmen mit Säuren, und es werden so Azofarbstoffe erhalten, welche
als aus teilweise diazotierten Diaminen bzw. Polyaminen hergestellt erscheinen. Die Diazosulfaminsäuren
kann man auch durch Ersatz des Diazorestes durch andere Reste, z. B. nach der Sandmeyerschen Reaktion, in eine
große Anzahl anderer Verbindungen überführen, welche auf anderen Wegen technisch
nur schwierig darstellbar sind.
i. 500 Gewichtsteile trockenes Pyridin
werden unter Kühlung allmählich mit 130 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure versetzt, in die
Mischung bei etwa 25 bis 300 54 Gewichtsteile p-Phenylendiamin eingetragen und das
Gemisch alsdann etwa 2 Stunden auf ungefähr 60 bis yo° erwärmt. Man läßt er-
*! Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Di% Karl Schirmacher und Dr. Werner Schirmacher in Frankfurt a. M.-Höchst.
kalten und trägt die Masse ein in eine Lösung von 200 Gewichtsteilen Natriumcarbonat
in 500 Gewichtsteilen Wasser, treibt das Pyridin mit Dampf ab und filtriert die erhaltene
klare, rotbraune Lösung. Sie enthält die p-Phenylendisulfaminsäure als Dinatriumsalz.
Säure wieSalze sind aber so leicht löslich, daß sie kaum abgeschieden werden können.
Gegen Alkalien sind sie sehr beständig, beim ίο Erhitzen mit Säuren aber erleiden sie unter
stufenweiser Abgabe der Sulfogruppen Rückverwandlung in das ursprüngliche Diamin.
Zur Herstellung der p-Diazobenzolsulfaminsäure ist die Abscheidung aber nicht notwendig,
man kann gleich die Lösung weiterverarbeiten. Man kühlt die Lösung mit Eis, macht gerade sauer, setzt dann 120 Gewichtsteile Salzsäure von 200 Be zu und läßt bei
ο bis 5° dem Verbrauch entsprechend eine Lösung von etwa 35 Gewichtsteilen Nitrit zulaufen,
bis die Aufnahme der salpetrigen Säuren kaum mehr erfolgt. Die Diazoverbindung kristallisiert nach einiger Zeit aus der
Lösung in fast farblosen Kristallen aus. Sie kuppelt mit z. B. /?-Naphthol zu einem roten,
wasserlöslichen Farbstoff.
2. Verwendet man an Stelle des in Beispiel ι genannten p-Phenylendiamins 61 Gewichtsteile
2,4-Diamino-i-methylbenzol und
arbeitet genau so wie dort, so erhält man die entsprechende Disulf aminsäure und aus dieser
dieMonodiazoverbindung der i-Methylbenzolmonosulfaminsäure,
welche die Diazogruppe vermutlich in 4-Stellung enthält und mit z. B.
/8-Nkphthol einen roten, wasserlöslichen Azofarbstoff
liefert.
3. Ersetzt man in Beispiel 2 dasp-Phenylendiamin
durch 90 Gewdchtsteile des neutralen salzsauren Salzes des o-Phenylendiamins und
arbeitet genau, wie dort angegeben, so entsteht über die Disulfaminsäure die o-Diazobenzolsulfaminsäure,
die sehr leicht löslich ist und mit z. B. /?-Naphthol einen roten, wasserlöslichen
Azofarbstoff liefert.
45- 4. In ganz der gleichen Weise erhält man aus 92 Gewichtsteilen Benzidin die entsprechende
Diphenyl -4,4' - disulfaminsäure,
welche erheblich schwerer löslich ist und deren Natriumsalz, aus der Lösung beim Erkalten
auskristallisiert. Laut Analyse liegt eine Disulfaminsäure vor. Wie in Beispiel 1
in der Kälte mit salpetriger Säure behandelt, liefert diese Disulfosäure eine zum Teil ausfallende
Diazodiphenylsulfaminsäure, welche z. B. mit /S-Naphthol zu einem blaustichigroten
Farbstoff kuppelt.
5. Wenn man 79 Gewichtsteile 1, 5-D1-
aminanaphthälin in derselben Weise, wie in
Beispiel 1 angegeben, behandelt, so wird eine i,5-Naphthalindisulfaminsäuregebildet,welche
als Salz aus Wasser kristallisiert und mit salpetriger Säure eine gelbe, lösliche i-Diazonaphthalin-5-sulfaminsäure
bildet, welche mit z. B. ^-Naphthol einen roten, löslichen Farbstoff
liefert. ■
6. Wendet man 79 Gewichtsteile 1, 8-Diaminonaphthalin
an und arbeitet genau, wie in Beispiel 1 angegeben ist, so wird die leicht
lösliche 1, 8-Disulfaminsäure gebildet, welche beim Behandeln mit Nitrit in der Kälte in
saurer Lösung eine Diazonaphthalinsulfaminsäure bildet, welche leicht löslich ist und z. B.
mit ^-Naphthol einen wasserlöslichen, roten Azofarbstoff liefert.
7. Ersetzt man die in Beispiel angewandten
92 Gewichtsteile Benzidin durch 122 Gewichtsteile o-Dianisidin und arbeitet genau
so, wie dort angegeben ist, so erhält man ein leicht kristallisierendes Dinatriumsalz der
Disulfaminsäure des o-Dianisidins, das aus Wasser in silberglänzenden Blättern kristallisiert.
Behandelt man dieses in der Kälte mit salpetriger Säure, wie in Beispiel 1 angegeben
ist, so entsteht die 4-Diazo-3, 3'-dimethoxydiphenyl-4'-sulfaminsäure,
die z. B. mit /^-Naphthol einen rotvioletten Azofarbstoff
liefert.
8. Werden an Stelle der 54 Gewichtsteile p-Phenylendiamin in Beispiel 1 60 Gewichtsteile
i,.2, 4-Triaminobenzol oder eine äquivalente Menge eines Salzes dieser Base in
genau gleicher Weise wie dort, aber unter Erhöhung der Chlorsulfonsäuremenge auf
190 Gewichtsteile behandelt, so erhält man nach dem Alkalischmachen und Abdestillieren
des Pyridine und Filtration eine klare, rötliche Lösung der Benzol-1, 2, 4-tiisulfaminsäure.
Diese Siäure ist wie ihre Salze äußerst leicht löslich und kann nicht abgeschieden
werden. Sie wird unmittelbar in Lösung weiterverarbeitet und genau, wie in Beispiel
ι beschrieben,: mit Nitrit und Salzsäure behandelt. Es entsteht eine leicht lösliche
Diazobenzoldisulfaminsäure, die z.B. mit ^-Naphthol einen in Wasser löslichen, violetten
Azofarbstoff liefert.
9. Behandelt man, genau wie in Beispiel 1 angegeben, an Stelle der dort verwendeten
54 Gewichtsteile p-Phenylendiamin hier 79 Gewichtsteile
i, 2-Diaminonaphthalin, so erhält man eine 1, 2-Nlaphthalindisulf aminsäure und
aus dieser eine o-Diazonaphthalinsulfaminsäure.
In ganz der gleichen Weise erhält man aus i, 4-Diaminonaphthalin die 1,4-Naphthalindisulfaminsäure
und aus dieser die i-Diazo-4-naphthalinsulfaminsäure,
aus 1, 3-Diaminonaphthalin über die 1,3-Disulfaminsäure
die Diazonaphthylsulfaminsäure (1, 3), aus
p, p'-Diaminoazobenzol die p-Diazoazobenzolp'-sulfaminsäure,
aus Benzidin-o-dicarbonsäure die Diazodiphenyldicarboxysulfamin-
säuren, aus 3, 6-Diaminocarbazol die Monodiazocarbazolsulfaminsäure
usw.
10. Ersetzt man in Beispiel 1 die dort angewendeten
130 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure durch 163 Gewichtsteile Chlorsulf onsäuremethylester
und arbeitet im übrigen genau so, wie dort angegeben, so erhält man
ebenfalls die p-Phenylendisulfaminsäure, da
der "intermediär gebildete Disulfaminsäuredimethylester bei der Aufarbeitung mit
Natriumcarbonat sofort verseift wird.
Wendet man statt der 163 Gewichtsteile Chlorsulfonsäuremethylester etwa 175 Gewichtsteile
des entsprechenden Äthylesters an, so erhält man das gleiche Ergebnis.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Diazosulfaminsäuren der aromatischen Reihen, darin bestehend, daß man Diamine oder Polyamine dieser Reihen in Gegenwart tertiärer Basen mit Halogensulfonsäuren oder deren Alkylestern und die so entstandenen Di- oder Polysulfaminsäuren mit salpetriger Säure behandelt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI27471D DE473217C (de) | 1926-02-23 | 1926-02-23 | Verfahren zur Darstellung von Diazosulfaminsaeuren der aromatischen Reihen |
| US169131A US1750057A (en) | 1926-02-23 | 1927-02-17 | Process of preparing diazosulphamic acids |
| FR634199D FR634199A (fr) | 1926-02-23 | 1927-02-22 | Procédé de préparation d'acides diazosulfaminiques de la série aromatique |
| GB5009/27A GB266388A (en) | 1926-02-23 | 1927-02-22 | Process for obtaining diazo-sulphamic acids of the cyclic series |
| GB10318/27A GB269582A (en) | 1926-02-23 | 1927-04-14 | Manufacture of diazosulphamic acids of the cyclic series |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE473217C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE930564C (de) * | 1952-04-27 | 1955-07-18 | Franz Gottwalt Dr Fischer | Verfahren zur Herstellung von 5-Diazo-barbitursaeure |
| US2754209A (en) * | 1952-06-10 | 1956-07-10 | Azoplate Corp | Light-sensitive para quinone diazides for making printing plates |
| FR2335897A1 (fr) * | 1975-12-17 | 1977-07-15 | Mueller Franz | Panneau indicateur, en particulier pour des elements d'installations sanitaires ou de chauffage. |
-
1926
- 1926-02-23 DE DEI27471D patent/DE473217C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE930564C (de) * | 1952-04-27 | 1955-07-18 | Franz Gottwalt Dr Fischer | Verfahren zur Herstellung von 5-Diazo-barbitursaeure |
| US2754209A (en) * | 1952-06-10 | 1956-07-10 | Azoplate Corp | Light-sensitive para quinone diazides for making printing plates |
| FR2335897A1 (fr) * | 1975-12-17 | 1977-07-15 | Mueller Franz | Panneau indicateur, en particulier pour des elements d'installations sanitaires ou de chauffage. |
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