DE288190C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl: 288190 -KLASSE \2p. GRUPPE
Dr. O. KYM in ZÜRICH, Schweiz.
6-aminobenzimidazol.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. April 1914 ab.
In den Patentschriften 68237 un& 70862,
Klasse 12, ist die Darstellung zweier isomerer Diaminobenzimidazolbasen:
NH9
NH2-
NH-
NH-
C-
C-
!-NH,
des 2 · 3'-Aminophenyl- und 2 · 4'-Aminophenyl-6-aminobenzimidazols,
beschrieben, von denen die erstere bereits von Hübner (Ber. 10 [1877],
S. 1708) erhalten wurde. Die Tetrazofarbstoffe aus diesen Basen zeigen große Affinität
zur Baumwollfaser. Seither sind noch eine ganze Reihe ähnlicher Benzimidazolbasen dargestellt
worden, so von Gallinek (Ber. 30 [1897], S. 1909), Mut telet (Centr.-Bl. 1898,
II, S. 342 und 580), ferner von Kyra (Ber. 33 [1900], S. 2847; 37 [1904], S. 1070; 44 [1911],
S. 2919) und anderen. Alle diese Basen liefern substantive Azofarbstoffe.
Es hat sich nun gezeigt, daß durch Einführung der Styrilgruppe an Stelle der 2-Phenylgruppe
(bzw. der 4'-Aminostyrilgruppe) Benzimidazolbasen erhalten werden, deren Azofarbstoffderivate
erheblich gesteigerte Affinität zur Baumwollfaser zeigen und diese in tieferen und leuchtenderen Tönen anfärben als die
Derivate der bekannten Benzimidazolbasen. Während letztere Basen an sich Baumwolle
nicht anfärben, färben sowohl die Dinitroals auch die Diaminostyrilbenzimidazolbasen
Baumwolle in wäßrig-alkalischer Lösung schon kräftig Chromgelb bzw. goldgelb an. Hier
tritt somit die größere und hervorragende Affinität der Diaminostyrilbenzimidazolbasen
klar zu Tage. (Die Mononitro- und Monoaminoderivate färben Baumwolle ebenfalls an,
doch nur in matten, glasgelben Tönen.)
Man erhält die 2-Styrilbenzimidazolbasen
durch Kondensation des bekannten 2-Methyl-6-nitrobenzimidazols
von Heim (Ber. 21 [1888], S. 2304) mit Benzaldehyd bzw. p-Nitrobenzaldehyd.
Ebenso kondensiert sich auch 1 · 2 · 4-Triacetyltriaminobenzol vom Schmelzpunkt 235 °,
das durch Kochen von salzsaurem 1 · 2 · 4-Triaminobenzol mit Essigsäureanhydrid und Natriumacetat
erhalten wird, wie auch dessen Anhydroderivat, das durch einfaches Erhitzen des Triacetyltriaminobenzols auf seinen Schmelzpunkt
entsteht (F.= 248°), mit Benzaldehyd und p-Nitrobenzaldehyd zu 2-Styrilbenzimidazolderivaten
(selbstverständlich kann man auch das Triacetyltriaminobenzol zunächst auf
seinen Schmelzpunkt erhitzen, wobei es unter Abspaltung von Essigsäure in sein Anhydroderivat
übergeht, und dann erst den p-Nitrobenzaldehyd zur Kondensation zugeben).
C -CH3+ OHO
-NO9 = NO2
C -CH: CH-,
2. CHqCO-NH-s
NH-COCH,
NH-COCH,
= CH1CO-HN
Die 'Kondensation erfolgt glatt, mit oder
ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, wie Piperidin, Dimethylanilm oder geschmolzenem
Natriumacetat, bei Temperaturen von 180 bis 250 °. Durch Reduktion der so erhaltenen
Nitrostyrilbenzimidazole in bekannter Weise
gelangt man zu den entsprechenden Amino- bzw. Diaminobasen. In den Acetylderivaten
läßt sich die Acetylgruppe mit den üblichen
CHXO-HN-'v
C-CHXH-
NHx
Darstellung von 2-Styril-6-aminobenzimidazol.
17 Teile 6-Nitro-2-methylbenzimidazol werden mit 10 Teilen Benzaldehyd versetzt und
die Mischung 4 Stunden auf 210 bis 230 ° erhitzt, in der Weise, daß das entstehende
Wasser abdestilliert. Die sich bildende bräunliehe, sirupöse Schmelze wird mit heißem
Pyridin aufgenommen. Beim Versetzen mit Wasser bis zur beginnenden Trübung scheidet
sich das 2-Styril-6-nitrobenzimidazol in gelben, glänzenden Nadeln aus, die Kristallflüssigkeit
enthalten und in dieser bei 85 bis 95 ° schmelzen. Das Kondensationsprodukt kann auch
in heißem Alkohol unter Zugabe von etwas verdünnter Salzsäure gelöst werden. Auf Zugabe
von Wasser scheidet sich in diesem Falle das salzsaure Salz der Nitroanhydrobase aus
/-NO2
NH
--NO,
+ H2O.
C-CH:CH-
+ H2O+CH3COOH.
verseifenden Mitteln, wie Kochen mit Säuren oder Alkalien, leicht abspalten. Setzt man
den Säuren wasserstoffentwickelnde Mittel, wie Eisenfeile, Zinn oder Zinkstaub, zu, so erfolgt
in einem Arbeitsgang die Abspaltung der Acetylgruppe und gleichzeitig die Reduktion der
Nitrogruppe unter Bildung der Diaminostyrilbenzimidazole:
NHs
-NH9.
C-CHXH-
in Gestalt weißer kristallinischer Flocken, die in reinem Zustand bei 290 bis 292° schmelzen,
und die unmittelbar zur Aminoanhydrobase reduziert werden können.
Die Reduktion kann nach den allgemein üblichen Verfahren vorgenommen werden, so
mit Zinn und Salzsäure, Eisenfeile und verdünnter Salzsäure oder Essigsäure.
Reduziert man mit Zinn und Salzsäure, so werden 10 Teile der Nitroanhydrobase mit
etwa 20 Teilen Zinn und 60 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Zugabe von Alkohol
beschleunigt die Reaktion. Nach einigem Kochen löst sich die Nitroanhydrobase, und beim Erkalten scheidet sich ein tiefgelb
gefärbtes Zinndoppelsalz aus. Das Zinn wird mit Schwefelwasserstoff entfernt. Aus dem
Filtrat fällt die neue Base auf Zugabe von Ammoniak als flockiger, eigelber Niederschlag
aus. Durch Umkristallisieren aus ganz verdünntem Alkohol erhält man das 2-Styril-6-aminobenzimidazol
in reinstem Zustande als
gelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt 199 bis 2oo°. Die Lösungen der Base in Alkoholäther
zeigen prachtvoll gelbgrüne Fluoreszenz.
Beispiel 2.
Darstellung von 6-4'-Diamino-2-styrilbenzimidazol:
Darstellung von 6-4'-Diamino-2-styrilbenzimidazol:
-NHv
C-CH:CH
Die Kondensation von p-Nitrobenzaldehyd (10 Teilen) mit 6-Nitro-2-methylbenzimidazol
(11,5 Teilen) erfolgt hier noch leichter, so daß
das Gemisch schon nach kurzem Erhitzen auf 160 bis 180 ° fest und kristallinisch wird.
Die gelbe Masse wird dann gepulvert, in kochendem Pyridin gelöst und unter Zugabe
von wenig Wasser umkristallisiert. Man erhält so die Dinitroanhydrobase als tiefgelbe, feine
Nädelchen, deren Schmelzpunkte über 30 5 ° liegen.
Die Reduktion zur Diaminobase kann nach den üblichen Methoden vorgenommen werden.
Wird mit Zinn und Salzsäure reduziert, am besten unter Zugabe von Alkohol, so erhält
man ein tiefgelbes Zinndoppelsalz, das nach dem Entzinnen mit Schwefelwasserstoff beim
Versetzen mit Ammoniak die neue Diaminobase zunächst harzig-flockig abscheidet. Nach
einigem Stehen wird die Base hart und kristallinisch. Durch Umkristallisieren aus viel
kochendem Wasser erhält man das 2 · 4'-Aminostyril-6-aminobenzimidazol
als feine, leuchtend gelb gefärbte Nädelchen vom Schmelzpunkt 235 bis 236°. Auch hier zeigt die alkoholisch
ätherische Lösung stark gelbgrüne Fluoreszenz.
Darstellung der Diaminostyrilbenzimidazolbase aus 1 · 2 · 4-Triacetyltriaminobenzol
und p-Nitrobenzaldehyd. 10 Teile trockenes 1 · 2 · 4-Triacetyltriaminobenzol
werden mit 6,5 Teilen p-Nitrobenzaldehyd gemischt und zunächst 1 Stunde auf 220
bis 230 ° erhitzt. Es bildet sich unter Aufschäumen eine rötliche Schmelze, der reichlich
Dämpfe von Essigsäure entweichen. Schließlieh wird noch etwa 1 Stunde auf 250 ° erhitzt,
wobei die Schmelze allmählich erstarrt. Sie wird gepulvert und am besten in Pyridin oder
Aceton gelöst. Auf Zugabe von Wasser schei-
J-NH.
det sich das 2 · 4'-Nitrostyril-6-acetylaminobenzimidazol in Form von orangefarbenen
voluminösen Nädelchen aus. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 290 °.
Zur Reduktion der Nitrogruppe unter gleichzeitiger Abspaltung der Acetylgruppe werden
10 Teile der obigen Verbindung mit etwa 50 Teilen konzentrierter Salzsäure und 20 Teilen
Zinn rückfließend gekocht (Zugabe von Eisessig befördert die Lösung). Sobald sich alles
klar gelöst hat und die anfangs rötliche Lösung hellgelb geworden ist, ist die Reaktion
vollendet (eine herausgenommene Probe zeigt dann in Ätheralkohol starke gelbgrüne Fluoreszenz).
Beim Erkalten scheidet sich ein tiefgelbes Zinndoppelsalz aus, das mit Schwefelwasserstoff
entzinnt wird. Aus dem Filtrat scheidet Ammoniak die Diaminobase in Gestalt gelber Flocken aus. Aus heißem Wasser erhält
man die Base, wie oben angegeben, als gelbe Kristalle vom F. 235 bis 236 °.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von 2-Styril-6-aminobenzimidazol und 2 · 4'-Aminostyril-6-aminobenzimidazol, darin bestehend, daß man 2-Methyl-6-nitrobenzimidazol bzw. ι · 2 · 4-Triacetyltriaminobenzol oder dessen Anhydroderivat, das 2-Methyl-6-acetylaminobenzimidazol, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, wie Piperidin," Dimethylanilin oder geschmolzenem Natriumacetat, bei Temperaturen von etwa 180 bis 250 ° auf Benzaldehyd bzw. p-Nitrobenzaldehyd einwirken läßt, in den entstandenen Kondensationsprodukten die Nitrogruppe (n) reduziert und gegebenenfalls etwa noch vorhandene Acidylgruppen gleichzeitig oder in getrenntem Arbeitsgang mit den üblichen verseifenden Mitteln abspaltet.
Publications (1)
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