DE108419C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Das Dialkylrhodol hat bis jetzt eine technische Verwendung nicht finden können. Der Grund ist einerseits darin zu suchen, dafs die als Ausgangsmaterial dienende Dioxybenzoylbenzoesäure eine für technische Verwerthung zu kostspielige Darstellungsweise beansprucht, und dafs andererseits bei ihrem Verschmelzen mit Dialkyl-m-Amidophenol gemäfs Patent 54085 kein einheitliches Rhodol, sondern ein Gemenge von Fluorescein und Rhodamin entsteht (vergl. Patent 54684). Daher ist das Patent 54085 nach ganz kurzer Zeit seines Bestehens als technisch unausführbar erloschen, und ebensowenig ist das Verfahren der Patentschrift 54684 jemals zur Ausführung gelangt. Es wurde nun ein technisches Verfahren gefunden, um das Rhodol rein und in sehr guter Ausbeute zwecks weiterer technischer Verwerthung herzustellen, welches darin besteht, dafs man die Dialkylämidooxybenzoylbenzoesäuren mit Resorcin, in geeigneten condensirenden Lösungsmitteln erwärmt. Dieses an und für sich zum Färben wegen der Schwerlöslichkeit seiner Salze- in Wasser wenig geeignete Rhodol läfst sich "nun durch Esterificirung in einen gelbrothen, wasserlöslichen, werthvollen Farbstoff überführen, der nicht nur Wolle und Seide, sondern vor allen Dingen die tannirte Baumwolle in kräftigen reinen Tönen anfärbt. .

Zur Erläuterung des Verfahrens diene folgendes Beispiel.

28 kg Dimethylamidooxybenzoylbenzoesäure werden nebst 14 kg Resorcin in 180 kg Schwefelsäuremonohydrat und 180 kg Wasser auf dem Wasserbade erwärmt, bis eine Probe in warmem Wasser an Farbintensität nicht mehr zunimmt. Alsdann giefst man in 1000 1 Wasser · und kocht längere Zeit. Nach dem Abkühlen filtrirt man die ausgeschiedenen Krystalle und wäscht mit Wasser nach. Durch Lösen in Alkali, Fällen und Umlösen aus verdünntem Alkohol kann man dieselben rein erhalten. Das auf diese -Weise erhältliche Chlorhydrat des Dimethylrhodols bildet schöne derbe Krystalle, die in kaltem Wasser schwer löslich sind. In Alkohol lösen sie sich mit gelbrother Farbe. Auf Zusatz von Ammoniak tritt prächtige grüne Florescenz ein. Mit Alkalien, bildet die Base wasserlöslicher Salze.

Durch esterificirende Mittel wird das Rhodof in Ester übergeführt. Zu diesem Zweck werden z. B. 30 kg des salzsauren Salzes in .80 kg Alkohol und 45 kg concentrirter Schwefelsäure mehrere Stunden gekocht, bis alles in Lösung gegangen ist. Man giefst in Wasser, fällt die Base und führt sie in das salzsaure Salz über. Durch Umkrystallisiren aus salzsäurehaltigem Wasser erhält man es rein. Der Ester unterscheidet sich vom Rhodol durch die Leichtlöslichkeit seines Chlorhydrates ■ in Wasser und durch die Unfähigkeit, mit Alkalien wasserlösliche Salze zu bilden. Die Base des Esters ist in Alkohol und Aether löslich, in kaltem Wasser löst sie sich wenig. Ihre alkoholischen alkalischen Lösungen fluoresciren schön gelblichgrün. Concentrate Schwefelsäure nimmt sie mit gelber Farbe auf. Aus verdünntem Alkohol kann man sie in Form von derben Krystalltafeln erhalten. .

Das Diäthylproduct verhält sich im Wesentlichen wie das beschriebene Dimethylrhodol bezw. dessen Ester.

Von dem Verfahren des D. R. P. 98971 unterscheidet sich das vorliegende Verfahren dadurch, dafs das Dialkylrhodol durch Esterificirung in einen wasserlöslichen Farbstoff, der sowohl saure als basische Eigenschaften besitzt, übergeführt wird, während nach Patent 98971 das Alkylbenzylrhodol erst durch Sulfonirung in einen brauchbaren, ausschliefslich saure Eigenschaften besitzenden Farbstoff übergeführt werden soll.

Claims (2)

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Darstellung von basischen Farbstoffen der Phtale'fnreihe, darin bestehend, dafs man die DialkylamidooxybenzoylbenzoSsäuren mit Resorcin in geeigneten condensirenden Lösungsmitteln condensirt und das Condensationsproduct esterificirt.

2. Als specielle Ausführungsform des unter Anspruch 1 gekennzeichneten Verfahrens die Anwendung der Dimethyl- bezw. Diäthylamidooxybenzoylbenzoesäure.