DE270831C - - Google Patents
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-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-"Λ!270831 -KLASSE
22a. GRUPPE
in BASEL. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.
Zusatz zum Patent 261047.
Patentiert im Deutschen Reiche vom W.Dezember 1912 ab.
Längste Dauer: 1. Februar 1927.
Durch Patent 261047 wurde ein Verfahren zur Einführung der Arylsulfogruppe in Azofarbstoffe
geschützt, welche Phenol bzw. seine Substitutionsprodukte als Schlußkomponente enthalten.
Es wurde nun weiter gefunden, daß mit dem gleichen Erfolge die Arylsulfogruppe in
Azofarbstoffe eingeführt werden kann, welche Phenol- bzw. seine Substitutionsprodukte als
Anfangskomponente enthalten. Solche Farbstoffe werden erhalten, wenn die Diazo verbin- ·,
düngen von Aminophenolen und deren Derivate zum Aufbau von Azofarbstoffen verwendet
werden.
Nach dem Verfahren der Patentschrift 205152 werden ebenfalls Azofarbstoffe mit
Arylsulfoestergruppen aus den Arylsulfoestern von o-Aminophenol und dessen Derivaten erhalten.
Diesem Verfahren gegenüber hat das vorliegende den Vorteil, daß die Herstellung der
verhältnismäßig schwer zugänglichen o-Aminophenylarylsulfoester sowie deren leicht unter
Zurückbildung der Diazo-o-aminophenole verlaufende Diazotierung vermieden wird.
Die Einführung der Arylsulfogruppe kann ganz in der gleichen Weise vorgenommen werden
wie in dem Hauptpatent, indem in die alkalische Lösung oder Suspension der Farbstoffe
Arylsulfochlorid eingerührt wird. Auch hier können die Ausgangsfarbstoffe sowohl
nach ihrer Isolierung als auch ohne weiteres nach ihrer Herstellung zur Verwendung gelangen.
Die Arylsulfogruppe tritt in erster Linie in die Hydroxylgruppe des als Ausgangsmaterial verwendeten Aminophenols ein und
beseitigt" dadurch die Alkaliempfindlichkeit der Ausgangsfarbstoffe, soweit dieselbe von
der betreffenden Hydroxylgruppe abhängig war. Die Farbstoffe kommen hauptsächlich
für Wolle und Seide in Betracht und zeichnen sich durch eine bemerkenswerte Walkechtheit
aus. Sie können teilweise auch vorteilhaft zur Herstellung von Lacken nach den dafür
gebräuchlichen Methoden verwendet werden.
11 kg p-Aminophenol werden mit 30 kg
Salzsäure und Wasser in Lösung gebracht- und mit 6,9 kg Natriumnitrit diazotiert. iVJanläßt
die Diazolösung in eine Lösung von 25,4 kg Phenylmethylpyrazolonsulfosäure in 6 kg Soda
und überschüssigem Natriumacetat einlaufen und so lange rühren, bis die Kupplung beendet
ist. Zur Masse, welche den gebildeten Farbstoff größtenteils in ausgeschiedener Form
enthält, fügt man nun 40 kg Soda und wärmt auf. In die ' orange gefärbte Lösung rührt
man sodann allmählich bei 70 bis 75 ° 30 kg p-Toluolsulfochlorid ein. Die Lösung färbt
sich dadurch gelber und der neue, die Toluolsulfogrüppe enthaltende Farbstoff, welcher sich
beim Erkalten ausscheidet, wird, eventuell nach Zusatz von Kochsalz zur vollkommenen
Fällung, filtriert, abgepreßt und getrocknet. Er färbt auf Wolle ein alkali-, walk- und lichtechtes
Gelb.
Eine Reihe der nach vorliegendem Verfahren hergestellten Farbstoffe ist in folgender Tabelle
zusammengestellt.
| Azofarbstoffe welcher als Ausgangsmaterial ' ,·' verwendet wurde |
Angewandtes Arylsulfo- chlorid |
Nuance auf Wolle |
| o-Aminophenol -f- Phenylmethylpyrazolon- sulfosäure |
p-Toluolsulfochlorid | gelb |
| p-Aminophenol + Phenylmethylpyrazolon- sulfosäure |
Nitrobenzolsulf ochlo rid | gelb |
| p-Aminophenol -f Phenylmethylpyrazolon- sulfosäure |
Chlorbenzolsulfochlorid | gelb |
| 4-Amino-2-oxy-i-methylbenzol -\- Phenyl- methylpyrazolonsulfosäure |
p-Toluolsulfochlorid | gelb |
| 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol -f- Phenyl- methylpyrazolonsulfosäure |
p-Toluolsulfochlorid | rötlichgelb |
| 2-Amino-r-oxybenzol-4-sulfonsäure -j- Phe- nylmetylpyrazolon |
p-Toluolsulfochlorid | rötlichgelb |
| S-Amino-i-oxybenzol-^sulfonsäure- + ß-Naphtol |
p-Toluolsulfochlorid | orange |
| 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol -f- 2 · 5-Amino- naphtol-7-sulfosäure |
p-Toluolsulfochlorid | orange |
| m-Aminophenol + 2-Naphtol-6-sulfosäure | p-Toluolsulfochlorid | orange |
| m-Aminophenol -f- 1 · 7-Naphtylaminsulfo- säure -|- 2 . 6-Naphtolsulfosäure |
p-Toluolsulfochlorid | rotviolett |
| 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol + 1 · 7- Naphtylaminsulfosäure -}- 2 · 6-Naphtol sulfosäure |
p-Toluolsulfochlorid | stumpfviolett |
| p-Aminophenol -f ι . 7-Naphtylaminsulfo- säure -)- 2 · 8-Aminonaphtol-6-sulfosäure (sauer gekuppelt) |
p-Toluolsulfochlorid | grau |
| p-Aminophenol sauer gekuppelt mit ι · 8-Aminonaphtol-4 · 6-disulfosäure, alkalisch darauf Anilin |
p-Toluolsulfochlorid | rötlichschwarz |
| m-Aminophenol sauer gekuppelt mit ι · 8-Aminonaphtol-4 · 6-disulfosäure, alkalisch darauf + o-Chloranilin |
p-Toluolsulfochlorid | violettschwarz |
| 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol sauer gekup pelt mit ι · 8-Arninonaphtol-4 · 6-disulfo säure, alkalisch darauf m-Nitranilin |
p-Toluolsulfochlorid | rötlichschwarz |
Claims (1)
- Patent-An SPRU c H:Abänderung des durch Patent 261047 geschützten Verfahrens zur Darstellung vonAzofarbstoffen, darin bestehend, daß man hier Azofarbstoffe, welche sich von Diazophenolen oder deren Derivaten ableiten, mit Arylsulfochloriden behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE270831C true DE270831C (de) |
Family
ID=527533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT270831D Active DE270831C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE270831C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE745373C (de) * | 1937-01-26 | 1944-03-21 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Acylaminoazofarbstoffen |
| US20100094496A1 (en) * | 2008-09-19 | 2010-04-15 | Barak Hershkovitz | System and Method for Operating an Electric Vehicle |
-
0
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|---|---|---|---|---|
| DE745373C (de) * | 1937-01-26 | 1944-03-21 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Acylaminoazofarbstoffen |
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