DE242574C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE242574C DE242574C DENDAT242574D DE242574DA DE242574C DE 242574 C DE242574 C DE 242574C DE NDAT242574 D DENDAT242574 D DE NDAT242574D DE 242574D A DE242574D A DE 242574DA DE 242574 C DE242574 C DE 242574C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bismuth
- resorcinol
- salts
- bromine
- substitution products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- YADZSMVDNYXOOB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C(O)=C1Br YADZSMVDNYXOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- -1 tribromoresorcinol bismuth Chemical compound 0.000 description 2
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XWNOTOKFKBDMAP-UHFFFAOYSA-N [Bi].[N+](=O)(O)[O-] Chemical compound [Bi].[N+](=O)(O)[O-] XWNOTOKFKBDMAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N ammonium hydrosulfide Chemical compound [NH4+].[SH-] HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229940073609 bismuth oxychloride Drugs 0.000 description 1
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N oxobismuth;hydrochloride Chemical compound Cl.[Bi]=O BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/94—Bismuth compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 242574-KLASSE 12 #. GRUPPE
PAUL STOEPEL in ELBERFELD.
des Resorcins.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. Juni 1910 ab.
Es ist durch die Patentschrift 207544 der Kl. 12 q bekannt geworden, Bromsubstitutionsprodukte
der drei Dioxybenzole in Wismutsalze umzuwandeln. In jener Patentschrift ist dann ein Verfahren beschrieben, solche
Salze der Bromsubstitutionsprodukte des Brenzkatechins darzustellen. Versucht man nach
den in den Beispielen der erwähnten Patentschrift angegebenen Vorschriften die entsprechenden
Salze von Bromsubstitutionsprodukten des Resorcins herzustellen, so ergibt sich, daß
dies nicht möglich ist. Während die bekannten Wismutsalze der brpmierten Brenzkatechine
ohne weiteres haltbar sind, zersetzen sich die nach den üblichen Methoden hergestellten Wismutsalze der bromierten Resorcine
sofort unter reichlicher Bromabspaltung. Es wurde nun gefunden, daß man beständige
Produkte nur dann erhalten kann, wenn man als Lösungsmittel für die Bromsubstitutionsprodukte
des Resorcins alkoholisches Kali und für die zur Anwendung gelangenden anorganischen
Wismutsalze Glycerin verwendet. Es entsteht hierbei ein dunkel gefärbter Niederschlag,
der nach dem Trocknen braun wird, während bei Verwendung von wässeriger Alkalilauge
und Lösungen der Wismutsalze in Wasser ein weißer, wie gesagt, leicht zersetzlicher
Niederschlag entsteht.
Nach dem vorliegenden Verfahren läßt sich insbesondere das entsprechende Wismutsalz
des Tribromresorcins darstellen; es können 40
aber auch in ähnlicher Weise die entsprechenden Wismutsalze anderer, höher oder niedriger
bromierter Resorcin verbindungen gewonnen werden.
Darstellung von Tribromresorcinwismut.
Es werden 1250 g Resorcin in 5 1 destilliertem Wasser, andererseits 2727 g Brom in
15 1 Wasser gelöst. Die beiden Lösungen werden gemischt, wobei das in der Literatur
bereits beschriebene Tribromresorcin (vgl. Ber. 11 [1878], S. 2168/69; Amer. Chem. Journ.
18 [1896], S. 123 bis 129, und Beilstein,
3. Aufl., Bd. II S. 921) ausfällt. Diese Fällung wird ausgewaschen und mit einer alkoholischen
Kalilösung behandelt, die 1275 g Kaliumhydroxyd enthält.
Weiter werden 1100 g neutrales salpetersaures
Wismut in 2500 g Glycerin gelöst.
Durch Mischen der alkoholischen Lösung des Tribromresorcinkaliums mit der Lösung
des Wismutnitrats in Glycerin entsteht ein brauner Niederschlag, der gesammelt, mit
warmem, ammoniakhaltigem Wasser ausge-' waschen und bei. gelinder Wärme getrocknet
wird. Er nimmt dann eine schokoladenbraune Farbe an und ist vollständig haltbar.
Das so gewonnene Salz, das amorph ist und im Mittel 65 Prozent Wismut enthält,
verhält sich indifferent gegen Wasser, Alkohol
und Äther und ist in diesen Lösungsmitteln unlöslich. Von Eisessig, der dunkelbraun gefärbt
wird, wird es zersetzt. Verdünnte Mineralsäuren zersetzen es unter Entwickelung von
Kohlensäure vollständig.
Doppeltnormale Natronlauge spaltet es in Wismuthydroxyd und das Dinatriumsalz des
Tribromresorcins. Wird das Filtrat der Natronlaugenbehandlung mit verdünnter Schwefelsäure
übersättigt, so entsteht ein hellbrauner Niederschlag, dessen Schmelzpunkt etwa bei
1040 C. liegt. Es liegt also ein durch geringe
Zersetzung (Bromabspaltung) verunreinigtes Tribromresorcin vor.
Der Rückstand von der Natronlaugenbehandlung wird in konzentrierter Salpetersäure
gelöst und die Lösung wie folgt weiter behandelt :
1. Versetzt mit Schwefelammonium liefert
sie einen schwarzbraunen Niederschlag von Wismuttrisulfid.
2. Neutralisiert mit Ammoniak, mit Chlorammonium versetzt und mit viel Wasser behandelt
gibt sie eine weiße Fällung von Wismutoxychlorid. .
Die Schmelze des Salzes mit der zehnfachen
Menge Soda ist gelb gefärbt; und gibt, mit kochendem Wasser ausgezogen, filtriert und
mit Silbernitrat versetzt, einen gelblich weißen, in- Ammoniak schwer löslichen Niederschlag.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Wismutsalze sollen infolge ihrer
antiseptischen Eigenschaften, vorzugsweise in der Dermatologie, therapeutische Verwendung
finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Wismutsalzen der Bromsubstitutionsprodukte des Resorcins, dadurch gekennzeichnet, daß man Mono-, Di- oder Polybromsubstitutionsprodukte des Resorcins in alkoholischem Kali löst und mit einer Lösung eines anorganischen Wismutsalzes in GIycerin behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE242574C true DE242574C (de) |
Family
ID=501768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT242574D Active DE242574C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE242574C (de) |
-
0
- DE DENDAT242574D patent/DE242574C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE242574C (de) | ||
| DE476992C (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln | |
| DE699406C (de) | Desinfektions- und Konservierungsmittel | |
| DE479831C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylaethern des 2-Amino-4-nitro-1-oxybenzols | |
| DE548822C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| EP0010244A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-4'-amino-diphenylamin-2-sulfonsäure und 2-Nitro-4'-amino-diphenylamin-4-sulfonsäure | |
| DE523464C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken | |
| DE415095C (de) | Verfahren zur Herstellung einer in Wasser leicht loeslichen Wismutkomplexverbindung der Chinolinreihe | |
| DE2906805B2 (de) | Konzentrierte, lagerstabile Lösungen von Kupplungskomponenten für die Eisfarbenfärberei, deren Herstellung und Verwendung Hoechst AG, 6000 Frankfurt | |
| DE839939C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen komplexen Kobaltverbindungen | |
| DE308335C (de) | ||
| DE254187C (de) | ||
| DE140128C (de) | ||
| DE561628C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung des Podophyllins | |
| DE725487C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung der Dialysenablaugen von Sulfonsaeuren schwefelhaltiger Mineral- oder Teeroele oder deren Ammoniumsalzen | |
| DE1958330C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Auramin und Äthylauramin | |
| AT138149B (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln. | |
| DE646703C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen | |
| DE293640C (de) | ||
| DE556368C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Natriumsalze von Acylaminophenolarsinsaeuren | |
| DE486440C (de) | Abaenderung des Verfahrens nach Patentschrift 466033 zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT92473B (de) | Verfahren zur Herstellung eines gebrauchsfertigen, kombinierten Chromextraktes. | |
| DE97541C (de) | ||
| DE464863C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Aminocarbonsaeuren der Anthrachinonreihe und deren Substitutionsprodukten | |
| DE267411C (de) |