DE303450C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines Derivats des Hexamethylentetramins,
welches therapeutisch wertvolle Eigenschaften aufweist.
Das Verfahren besteht darin, daß man Acetylsalicylsäure in einer zur Lösung des
Hexamethylentetramins allein ungenügenden Menge Alkohol löst, mit dieser Lösung die
molekulare Menge festes Hexamethylentetramin· in kleinen Anteilen bis zur vollständigen
Lösung verreibt und das entstandene acetylsalicylsäure Hexamethylentetramin
aus der Lösung auskristallisieren läßt.
Man verreibt zunächst 180 Gewichtsteile
Acetylsalicylsäure in 300 Gewichtsteilen Alkohol in kaltem Zustande, bis sich die Acetylsalicylsäure
beinahe gänzlich gelöst hat, wonach man mit dieser Lösung 140 Gewichtsteile festes
Hexamethylentetramin in kleinen Anteilen bis zur vollständigen Lösung verreibt. Obwohl
die verwendete Alkoholmenge bei weitem nicht genügt, um die angegebene Menge Hexamethylentetramin'
allein zu lösen, wird das Hexamethylentetramin von der in der oben angegebenen
Weise bereiteten alkoholischen Acetylsalicylsäurelösung trotzdem vollständig gelöst,
woraus sich ergibt, daß eine Umwandlung eingetreten ist. Die derart erhaltene Lösung
wird filtriert und bis zur Erstarrungzu einem Kristallbrei stehen gelassen. Aus diesem wird
das kristallinische Produkt durch Absaugen und Umkristallisieren, z. B. aus Alkohol, rein
dargestellt.
Die neue Verbindung bildet fast farblose und geruchlose durchsichtige Kristalle, die bei
118 bis 119° schmelzen, sich gelblich, sodann
braun färben, sich bei weiterer Erhitzung entzünden und tunter Verbreitung eines unangenehmen
Geruches aufblähen und verkohlen.
Die wässerige Lösung reagiert sauer und wird durch Fernenloridlösung rot gefärbt.
Konzentrierte Schwelelsäure bewirkt in der Kälte keirie Veränderung, beim Erwärmen
färbt sich jedoch diel Flüssigkeit kräftig
karminrot.
Die Verbindung stellt das acetylsalicylsäure
Salz des Hexamethylentetramins von der Formel:
C6 H4 (O · COCH3) - (COOH). C6 H12 N4
Das acetylsalicylsäure Hexamethylentetramin
weist, wie vergleichende Versuche ergeben haben, gegenüber der bereits bekannten nicht
acetylierten Verbindung überraschenderweise eine erhöhte bakterientötende Wirkung auf,
die einerseits darauf beruhen' dürfte, daß rascher und in erhöhtem Maße Formaldehyd
abgespalten wird, und daß infolge der verlangsamten Ausscheidung die Komponenten
der Verbindung länger im Körper verbleiben.
Die neue Verbindung kann auch in der
Claims (1)
- Weise dargestellt werden, daß man die Acetylsälicylsäurefmit dem Hexamethylentetramin in trockenem Zustande vermengt 'und"1 nachher; mit Alkohol' verreibt.·■'' ■. ·■' ..■■' ' ■.. ■'; . Patent-Aktspruch: ■ .ι Verfahren zur Darstellung eines Derivats des Hexameth'ylentetramins, darin bestehend^ daß man festes Hexamethylentetramin mit der molekularen Menge Äcetylsälicylsäure in einer zur Lösung des Hexamethylentetramins allein ungenügenden Menge Alkohol bis zur vollständigen Lösung verreibt und das entstandene äcetylsälicylsäure Hexamethylentetramin aus der Lösung auskristallisieren läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE303450C true DE303450C (de) |
Family
ID=557162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT303450D Active DE303450C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE303450C (de) |
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