DE664309C - Verfahren zur Herstellung von Amiden hoehermolekularer Carbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Amiden hoehermolekularer Carbonsaeuren

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DE664309C
DE664309C DE1930664309D DE664309DD DE664309C DE 664309 C DE664309 C DE 664309C DE 1930664309 D DE1930664309 D DE 1930664309D DE 664309D D DE664309D D DE 664309DD DE 664309 C DE664309 C DE 664309C
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DE
Germany
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amides
molecular weight
carboxylic acids
higher molecular
weight carboxylic
Prior art date
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Expired
Application number
DE1930664309D
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English (en)
Inventor
Dr Winfried Hentrich
Dr Karl Hintzmann
Dr Helmut Keppler
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Amiden höhermolekularer Carbonsäuren Im Patent 655 999 ist ein Verfahren zur Herstellung von Amiden oder Estern höhermolekularer Carbonsäuren beschrieben, bei dem man aliphatische, aliphatisch-aromatische oder nicht mehr als drei kondensierte Ringe enthaltende cycloaliphatische höhermolekulare C arbonsäur en oder ihre Derivate mit organischen Aminosulfonsäuren, bei denen die Sulfonsäuregruppe an einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest gebunden ist, oder deren Salze nach an sich bekannten Methoden zu säureamidartigenoder esterartigen Körpern umsetzt, wobei die Aminosulfonsäuren dementsprechend eine Oxygruppe oder am Stickstoff mindestens ein ersetzbares Wasserstoffatom enthalten müssen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls durch Umsetzung von N-Alkaliverbindungen der Amide höherer gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen im Molekül oder ihrer am Stickstoff durch einen Kohlenwasserstoffrest substittüerten Abkömmlinge mit C-Halogenderivaten aliphatischer Sulfonsäuren zu wertvollen Verbindungen gelangt. Man erhält hierbei am Stickstoff durch einen Sulfoalkylrest substituierte Amide höhermolekularer Fettsäuren, welche auch nach dem Verfahren des Hauptpatents erhältlich sind. Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel in der Rl # C O den Rest einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, R2 = H oder einen substituierten bzw. unsubstituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet und R3 .einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest und Me ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent darstellt. Es war nicht vorauszusehen, daß die Umsetzung in der beschriebenen Weise verlaufen würde, da erfahrungsgemäß höhermolekulare Verbindungen, z. B. die Amidc höherer Fettsäuren, sich nur schwierig umsetzen lassen. Beispiel-56 Gewichtsteile ölsäureamid werden in 4.o bis 8o Gewichtsteilen -Benzol gelöst. Zu"
    der Lösung gibt man 8 bis io Gewichtst.'
    Kalium und erhitzt unter Rühren mehr
    Stunden lang am Rückflußkühler. Beim
    kalten der Lösung scheidet sich eine gallerrrartige Masse ab; diese wird von noch evtl. vorhandenem ungelöstem Kalium befreit. Nach Zusatz von 33 bis 3¢ Gewichtsteilen des wasserfreien Natriumsalzes der Chloräthansulfosäure wird zunächst das Lösungsmittel verdampft und dann unter Rühren mehrere Stunden lang auf höhere Temperatur erhitzt. Es entsteht allmählich eine homogene, dunkle, hygroskopische, wachsartige Masse, die beim Erkalten hart wird. Die Umsetzung kann bei beliebigen Temperaturen zwischen ioo und 25o° vorgenommen' werden, zweckmäßig arbeitet man bei i8o bis 25o°. Das Reaktionsprodukt wird durch Umfällen aus Methanol von beigemengten anorganischen Salzen befreit und durch Extraktion mit Äther oder Petroläther gereinigt.
  • Die entstandene Verbindung löst sich leicht in Wasser. Die wässerigen Lösungen schäumen stark und besitzen ein gutes Waschvermögen. Sie sind beständig gegenüber hartem Wasser oder verdünnten Säuren und haben die Fähigkeit, abgeschiedene Kalk-,:seifen in feiner Form zu dispergieren.
    ;,An Stelle von ölsäureamid können die
    ide anderer höherer Fettsäuren, z. B.
    "".#a#rylamid, Laurylamid, oder ihre am Stick-
    Ktoff # monosubstituierten Derivate und an Stelle von Kalium andere Alkalimetalle Verwendung finden. Ebenso läßt sich die Chloräthansulfonsäure ersetzen durch andere aliphatische Sulfonsäuren mit beweglichen Halogenatomen, z. B. durch die -(-Chlor-3-oxypropansulfonsäure.

Claims (1)

  1. PATLtvTnrsPizUCII Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 655 999 zur Herstellung von Amiden höhefmolekularer Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die N-Alkaliverbindungen der Amide gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen im Molekül oder ihre am Stickstoff durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierten Abkömmlinge mit C-Halogenderivaten aliphatischer Sulfonsäuren bei Temperaturen über i oo° umsetzt.
DE1930664309D 1930-04-15 1930-04-15 Verfahren zur Herstellung von Amiden hoehermolekularer Carbonsaeuren Expired DE664309C (de)

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DE1930664309D Expired DE664309C (de) 1930-04-15 1930-04-15 Verfahren zur Herstellung von Amiden hoehermolekularer Carbonsaeuren

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DE (1) DE664309C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767071C (de) * 1939-01-28 1952-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767071C (de) * 1939-01-28 1952-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen

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