DE744281C

DE744281C - Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsaeuren

Info

Publication number: DE744281C
Application number: DEC54506D
Authority: DE
Inventors: Dr Phil Habil August Dipl-Ing; Dr Edmund Waldmann
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1938-11-04
Filing date: 1938-11-04
Publication date: 1944-01-18

Description

Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsäuren Die Erfindung betrifft -ein Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen. Imidazo-_ ln-N-.al@kyl-(oxyallyl)-sulfonsäuren, welche als Netz-, Wasch-, Ernu.lgier- u. dgl. Mittel vornehmlich in der Textilindustrie und auf verwandten Gebieten Anwendung finden.
Es wurde -gefunden, daß man die Umsetzung von höhermol:ekularen Imidazolinen der Formel worin Reinen höhermolekularen alipbatischen oder cycloaliphatischen Rest von wenigstens 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit alipliatischen Halogenalkyl- bzw. Halo.genoxyalkylsulfonaten unter praktisch völliger Erhaltung des gegen, hydrolytische Einflüsse empfindlichen Imidazolinringes vollziehen kann, wenn man die Umsetzung in wasserfreiem Medium, .mit Ausnahme des Schmelzflusses, bewirkt und die gebildeten Imidazolin-N-alkyl-(oxyalkyl)-sulfonsäuren aus dem Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach dem Einengen durch Abdunsten .des Lösungs- oder Dispergiermittels, zweckmäßig im Vakuum, in Form ihrer inneren Salze gewinnt.
Als höhermolekulare Imidazoline werden beispielsweise verwandt: Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, D.odecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Oxylieptadecyl-, Heptadecenylimida.zolin u. dgl. sowie deren Gemische untereinander. Derartige Imidazoline leiten sich von natürliehen bzw. von durch Oxydation von Paraffin oder Paraffinöl künstlich bereiteten höhermolekularen Fettsäuren ab. Ebenso können höhermolekulare @Imidazoline, die sich auf Grundlage höhermolekularer Carbonsäureii, z. B. Harzsäuren, Naplitliensäuren u. dgl.. aufbauen, benützt werden.
Die Einführung des Allcyl- bzw. Oxyalkylstilfonsäurerestes in die liöhermolekulären Imidazoline kann z. B. mit Hilfe von brornäthansulfonsaurem .Natrium, "-chlor-t;-oxypropansulfonsauren1 Natrium usw. bewirkt «erden.
Als wasserfreie Lösungs- bzw. Dispergiermittel für die Umsetzungskomponenten kommen u. a. in Betracht: absoluter Methyl- und Ätlivlalkoliol, Dioxan, Aceton, Pyri-din, Glykol USW.
Ausführungsbeispiele 1. 9 Teile 2=Pentadecylimidazolin I und 6,9 Teile #,--chlor-f'-chloroxypropansulfonsaures Natrium werden mit 15o Teilen absolutem Alkohol 3 bis q. Stunden in einem Druckgefäß auf i25 bis 13o° C unter Rühren erhitzt. Es wird noch waren vom ungelöst gebliebenen, hauptsächlich aus Kochsalz bestehenden Bodenkörper abfiltriert und das Filtrat zur Trocknes gebracht. Man, erhält etwa 13 Teile Rückstand. hauptsächlich aus 2-Pentadecylimidazolin-N -oxypropansulfonsäure bestehend. Das Erzeugnis löst sich leicht in Wasser zu einer klaren, beim Schütteln stark schäumenden Flüssigkeit.
An Stelle des 2-Peiitadecylimid.azolins können auch andere höherinolekulare Imidazoline, beispielsweise 2-Undecylimidazolin oder 2-Heptadecylimidazolin, in äquivalentem Verhältnis benützt werden.
6 Teile 2-Pentadecyliinidazolin, 5 Teile bromätliarisulfonsatires Natrium und 12o Teile absoluter Alkohol werden etwa .4 Stunden im Druckgefäß unter Rühren auf 12o bis 13o° C erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man den ausgeschiedenen Niederschlag ab und wäscht ihn mit etwas Alkohol nach. Nach dem Trocknen erhält man etwa 3,5 Teile einer weißlichen Masse, die sich in Wasser klar löst: sie besteht nahezu vollständig aus der 2-Pentadecvli nid,azolin-N-äthansulfonsäure.
Durch Einengen der vereinigten Filtrate können noch reichliche Mengen (etwa ; Teile) des gleichen Stoffes erhalten werden. 3. io Teile 2-Heptaelecenyliniidazolin Weiden mit 7Teilen chloroxypropansulfonsaureni Natrium in ioo Teilen wasserfreiem Glykol mehrere Stunden auf 12o bis 14o° C erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht nach dem Verdunsten des Glykols im Vakuum und nach dem Ausnehmen in möglichst wenig wasserfreiem Methanol wie iri Ii; ispiel i 1)U-schrieben.
4. 1 Teil einer aus \aplithensäuren (mittleres Molgewicht 24o) bereiteten Imidazolinbase wird mit o,9 Teilen chloroxypropansulfonsaurem Natrium und 2ooTeilenDioxan mehrere Stunden im Druckgefäß auf 120 bis 14o° C erhitzt. Die Aufarbeitung der Reaktionsmasse geschieht wie in Beispel 2 angegeben.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Irnidazolin-N-alkyl- bzw. oxyalkylsulfonsäuren durch Umsetzung höhermolekularer Iinidazoline der Formel worin R einen. höherniolekul.aren aliphatischen oder cycloaliph:atischen Rest von wenigstens S Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Halogenalkyl- bzw. Halogenoxvalkylsulfonaten, dadurch gekennzeichnet, daß die Unisetzung der Komponenten im wasserfreien Medium, mit Ausnahme Jes Schimelzflusses, bewirkt wird und daß man die gebildeten Imidazolin-N-alkyl-(bzw. -oxyalkyl)-sulfonsäuren aus dem keaktionsgemiscli unmittelbar, gegebenenfalls nach ,dem Einengen, durch Auskristallisieren in Form ihrer inneren Salze gewinnt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vorn Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden deutsche Patentschrift..... Nr. 6o5 687; USA.- z 043 16.1; französische 7 54. 626; schweizerische Patentschriften Nr. 163005, 16473o-i64736, 165 037; britische Patentschrift ...... - 403977-,