CH165037A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure.

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CH165037A
CH165037A CH165037DA CH165037A CH 165037 A CH165037 A CH 165037A CH 165037D A CH165037D A CH 165037DA CH 165037 A CH165037 A CH 165037A
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sulfonic acid
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08Radicals containing only hydrogen and carbon atoms

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man eine neue       Sulfonsäui-e    erhält, wenn man das     Imidazol-          gemisch,    das entsteht durch Kondensieren  von     o-Plrenylendiamin    mit dem technischen  Gemisch der Stearin- und     Palmitinsäure,    wie  es aus Rindertalg gewonnen wird, mit er  schöpfend     berrzylierend    und hierauf mit     sul-          fierend    wirkenden Mitteln behandelt.  



  Die neue     Sulfonsäure    bildet in Form  ihrer     Alkalisalze    ein kaum gefärbtes Pulver  mit ausgesprochen seifenartigen Eigenschaf  ten. Sie soll als Hilfsstoff in der Textil  industrie verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man stellt ein Gemisch von     Pentadecyl-          und        Heptadecylbenzimidazol    durch Erhitzen  von 100 Teilen des technischen Gemisches  von     Stearin-Palmitinsäure,    wie es aus Rin  dertalg gewonnen wird, mit 41 Teilen     o-Phe-          nylendiamin    her, das man auf 140-120      abkühlen lässt, worauf man allmählich 46  Teile     Benzylchlorid    hinzufügt.  



  241 Teile des so hergestellten Gemisches  der     benzylierten        Benzimidazolchlorhydrate     werden bei 120-125   geschmolzen. Hierauf  gibt man unter Rühren in die Schmelze all  mählich $0 Teile fein pulverisierte Soda und,  nachdem die     Kohlensäureentwicklung    nach  gelassen hat, 70 Teile     Benzylchlorid.    Das  Gemisch wird sodann 6-10 Stunden bei 125  gerührt und erkalten gelassen.  



  Zur Reinigung des erhaltenen Produktes  wird das Rohprodukt zur Entfernung der  Soda und der übrigen anorganischen Bestand  teile in geschmolzenem Zustande filtriert und  das erstarrte Filtrat zur Entfernung eventuell  noch vorhandener Ausgangsmaterialien mit  organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel  Benzol, extrahiert.

   Man erhält auf diese Weise  die     quaternären        Ammoniumsalze    der     benzy-          lierten        Benzimidazole    der Formel    
EMI0002.0001     
    in welcher an Stelle von     Ri        Heptadecyl-          und        Pentadecylreste    zu setzen sind, als farb  loses, kristallinisches Pulver, das in heissem       Wasser    unter Bildung stark schäumender  Lösungen löslich ist.  



  20 Teile des so erhaltenen Produktes  werden bei 0-5 0 mit 20 Teilen Schwefel  säuremonohydrat verrührt. Zu diesem Ge  misch werden sodann 20 Teile     Oleum    (60       bis        65        %        SOs)        unter        sorgfältiger        Kühlung        ein-          getragen,    worauf noch während einer Stunde  bei 0 0 weiter gerührt wird. Sobald sich eine  in Wasser gelöste Probe auf Zusatz von  Alkali nicht mehr trübt, giesst man das Re-         aktionsgemisch    auf Eis, neutralisiert mit  Natronlauge und dampft die Lösung zur  Trockne ein.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das Imidazolgemisch, das entsteht durch Kondensieren von o-Phenylendiamin mit dem technischen Gemisch der Stearin- und Palmi- tinsäure, wie es aus Rindertalg gewonnen wird, mit erschöpfend benzylierend und hier auf mit sulfierend wirkenden Mitteln be handelt. Die neue Sulfonsäure bildet in Form ihrer Alkalisalze ein kaum gefärbtes Pulver mit ausgesprochen seifenartigen Eigenschaf ten. Sie soll als Hilfsstoff in der Textil industrie verwendet werden.
CH165037D 1932-07-29 1932-07-29 Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. CH165037A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744281C (de) * 1938-11-04 1944-01-18 Phil Habil August Chwala Dipl Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsaeuren

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744281C (de) * 1938-11-04 1944-01-18 Phil Habil August Chwala Dipl Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsaeuren

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