CH165037A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. Es wurde gefunden, dass man eine neue Sulfonsäui-e erhält, wenn man das Imidazol- gemisch, das entsteht durch Kondensieren von o-Plrenylendiamin mit dem technischen Gemisch der Stearin- und Palmitinsäure, wie es aus Rindertalg gewonnen wird, mit er schöpfend berrzylierend und hierauf mit sul- fierend wirkenden Mitteln behandelt. Die neue Sulfonsäure bildet in Form ihrer Alkalisalze ein kaum gefärbtes Pulver mit ausgesprochen seifenartigen Eigenschaf ten. Sie soll als Hilfsstoff in der Textil industrie verwendet werden. <I>Beispiel:</I> Man stellt ein Gemisch von Pentadecyl- und Heptadecylbenzimidazol durch Erhitzen von 100 Teilen des technischen Gemisches von Stearin-Palmitinsäure, wie es aus Rin dertalg gewonnen wird, mit 41 Teilen o-Phe- nylendiamin her, das man auf 140-120 abkühlen lässt, worauf man allmählich 46 Teile Benzylchlorid hinzufügt. 241 Teile des so hergestellten Gemisches der benzylierten Benzimidazolchlorhydrate werden bei 120-125 geschmolzen. Hierauf gibt man unter Rühren in die Schmelze all mählich $0 Teile fein pulverisierte Soda und, nachdem die Kohlensäureentwicklung nach gelassen hat, 70 Teile Benzylchlorid. Das Gemisch wird sodann 6-10 Stunden bei 125 gerührt und erkalten gelassen. Zur Reinigung des erhaltenen Produktes wird das Rohprodukt zur Entfernung der Soda und der übrigen anorganischen Bestand teile in geschmolzenem Zustande filtriert und das erstarrte Filtrat zur Entfernung eventuell noch vorhandener Ausgangsmaterialien mit organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Benzol, extrahiert. Man erhält auf diese Weise die quaternären Ammoniumsalze der benzy- lierten Benzimidazole der Formel EMI0002.0001 in welcher an Stelle von Ri Heptadecyl- und Pentadecylreste zu setzen sind, als farb loses, kristallinisches Pulver, das in heissem Wasser unter Bildung stark schäumender Lösungen löslich ist. 20 Teile des so erhaltenen Produktes werden bei 0-5 0 mit 20 Teilen Schwefel säuremonohydrat verrührt. Zu diesem Ge misch werden sodann 20 Teile Oleum (60 bis 65 % SOs) unter sorgfältiger Kühlung ein- getragen, worauf noch während einer Stunde bei 0 0 weiter gerührt wird. Sobald sich eine in Wasser gelöste Probe auf Zusatz von Alkali nicht mehr trübt, giesst man das Re- aktionsgemisch auf Eis, neutralisiert mit Natronlauge und dampft die Lösung zur Trockne ein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das Imidazolgemisch, das entsteht durch Kondensieren von o-Phenylendiamin mit dem technischen Gemisch der Stearin- und Palmi- tinsäure, wie es aus Rindertalg gewonnen wird, mit erschöpfend benzylierend und hier auf mit sulfierend wirkenden Mitteln be handelt. Die neue Sulfonsäure bildet in Form ihrer Alkalisalze ein kaum gefärbtes Pulver mit ausgesprochen seifenartigen Eigenschaf ten. Sie soll als Hilfsstoff in der Textil industrie verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH165037T | 1932-07-29 | ||
CH163274T | 1937-01-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH165037A true CH165037A (de) | 1933-10-31 |
Family
ID=25717727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH165037D CH165037A (de) | 1932-07-29 | 1932-07-29 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH165037A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE744281C (de) * | 1938-11-04 | 1944-01-18 | Phil Habil August Chwala Dipl | Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsaeuren |
-
1932
- 1932-07-29 CH CH165037D patent/CH165037A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE744281C (de) * | 1938-11-04 | 1944-01-18 | Phil Habil August Chwala Dipl | Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-N-alkyl- bzw. -oxyalkylsulfonsaeuren |
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