CH165037A

CH165037A - Process for the preparation of a new sulfonic acid.

Info

Publication number: CH165037A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1932-07-29
Filing date: 1932-07-29
Publication date: 1933-10-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man eine neue       Sulfonsäui-e    erhält, wenn man das     Imidazol-          gemisch,    das entsteht durch Kondensieren  von     o-Plrenylendiamin    mit dem technischen  Gemisch der Stearin- und     Palmitinsäure,    wie  es aus Rindertalg gewonnen wird, mit er  schöpfend     berrzylierend    und hierauf mit     sul-          fierend    wirkenden Mitteln behandelt.  



  Die neue     Sulfonsäure    bildet in Form  ihrer     Alkalisalze    ein kaum gefärbtes Pulver  mit ausgesprochen seifenartigen Eigenschaf  ten. Sie soll als Hilfsstoff in der Textil  industrie verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man stellt ein Gemisch von     Pentadecyl-          und        Heptadecylbenzimidazol    durch Erhitzen  von 100 Teilen des technischen Gemisches  von     Stearin-Palmitinsäure,    wie es aus Rin  dertalg gewonnen wird, mit 41 Teilen     o-Phe-          nylendiamin    her, das man auf 140-120      abkühlen lässt, worauf man allmählich 46  Teile     Benzylchlorid    hinzufügt.  



  241 Teile des so hergestellten Gemisches  der     benzylierten        Benzimidazolchlorhydrate     werden bei 120-125   geschmolzen. Hierauf  gibt man unter Rühren in die Schmelze all  mählich $0 Teile fein pulverisierte Soda und,  nachdem die     Kohlensäureentwicklung    nach  gelassen hat, 70 Teile     Benzylchlorid.    Das  Gemisch wird sodann 6-10 Stunden bei 125  gerührt und erkalten gelassen.  



  Zur Reinigung des erhaltenen Produktes  wird das Rohprodukt zur Entfernung der  Soda und der übrigen anorganischen Bestand  teile in geschmolzenem Zustande filtriert und  das erstarrte Filtrat zur Entfernung eventuell  noch vorhandener Ausgangsmaterialien mit  organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel  Benzol, extrahiert.

   Man erhält auf diese Weise  die     quaternären        Ammoniumsalze    der     benzy-          lierten        Benzimidazole    der Formel    
EMI0002.0001     
    in welcher an Stelle von     Ri        Heptadecyl-          und        Pentadecylreste    zu setzen sind, als farb  loses, kristallinisches Pulver, das in heissem       Wasser    unter Bildung stark schäumender  Lösungen löslich ist.  



  20 Teile des so erhaltenen Produktes  werden bei 0-5 0 mit 20 Teilen Schwefel  säuremonohydrat verrührt. Zu diesem Ge  misch werden sodann 20 Teile     Oleum    (60       bis        65        %        SOs)        unter        sorgfältiger        Kühlung        ein-          getragen,    worauf noch während einer Stunde  bei 0 0 weiter gerührt wird. Sobald sich eine  in Wasser gelöste Probe auf Zusatz von  Alkali nicht mehr trübt, giesst man das Re-         aktionsgemisch    auf Eis, neutralisiert mit  Natronlauge und dampft die Lösung zur  Trockne ein.



  Process for the preparation of a new sulfonic acid. It has been found that a new sulfonic acid is obtained if the imidazole mixture, which is formed by condensing o-plrenylenediamine with the technical mixture of stearic and palmitic acid, such as is obtained from beef tallow, is berrzylating and scooping then treated with sulphurous agents.



  In the form of its alkali salts, the new sulfonic acid forms a hardly colored powder with pronounced soap-like properties. It is intended to be used as an auxiliary in the textile industry.



  <I> Example: </I> A mixture of pentadecylbenzimidazole and heptadecylbenzimidazole is prepared by heating 100 parts of the technical mixture of stearic-palmitic acid, as it is obtained from bark tallow, with 41 parts of o-phenylenediamine, the allowed to cool to 140-120, whereupon 46 parts of benzyl chloride are gradually added.



  241 parts of the mixture of benzylated benzimidazole chlorohydrates thus prepared are melted at 120-125. Then, while stirring, gradually add 0 parts of finely powdered soda and, after the evolution of carbonic acid has subsided, 70 parts of benzyl chloride. The mixture is then stirred for 6-10 hours at 125 and allowed to cool.



  To purify the product obtained, the crude product is filtered in the molten state to remove the soda and the other inorganic constituents and the solidified filtrate is extracted with organic solvents, such as benzene, to remove any starting materials that may still be present.

   In this way the quaternary ammonium salts of the benzylated benzimidazoles of the formula are obtained
EMI0002.0001
    in which heptadecyl and pentadecyl radicals are to be used in place of Ri, as a colorless, crystalline powder that is soluble in hot water with the formation of strongly foaming solutions.



  20 parts of the product thus obtained are stirred acid monohydrate at 0-5 0 with 20 parts of sulfur. 20 parts of oleum (60 to 65% SO 3) are then introduced into this mixture with careful cooling, and stirring is continued for a further hour at 0 °. As soon as a sample dissolved in water no longer becomes cloudy due to the addition of alkali, the reaction mixture is poured onto ice, neutralized with sodium hydroxide solution and the solution is evaporated to dryness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new sulfonic acid, characterized in that the imidazole mixture, which is formed by condensing o-phenylenediamine with the technical mixture of stearic and palmitic acid, as obtained from beef tallow, is exhaustively benzylated and here on be treated with sulfating agents. In the form of its alkali salts, the new sulfonic acid forms a hardly colored powder with pronounced soap-like properties. It is intended to be used as an auxiliary in the textile industry.