CH212640A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure.

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CH212640A
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sulfonic acid
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Chem Ind Basel
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einer  neuen     Sulfonsäure    gelangt, wenn man a  Undecyl-benzimidazol mit     Isopropylalkohol    in  Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels  kondensiert und das erhaltene Kondensations  produkt mit einem sulfonierend wirkenden  Mittel behandelt.  



  Als wasserabspaltendes Mittel eignet sich  im vorliegenden Fall     insbesondere        Schwefel-          säuremonobydrat.     



  Die neue     Sulfonsäure    bildet in Form ihres       Natriumsalzes    ein hellgefärbtes kristallini  sches Pulver, das sich in Wasser unter Bil  dung einer stark schäumenden und gegen  Essigsäure ziemlich beständigen Lösung auf  löst. Es kann als     Tegtilbilfsstoff,    zum Bei  spiel als Schaummittel, verwendet werden.  <I>Beispiel:</I>  50 Gewichtsteile     ss-Undecylbenzimidazol     werden bei 15-20   allmählich unter Rühren in  100 Gewichtsteile     Schwefelsäuremonohydrat     eingetragen und, nachdem sich alles gelöst hat,    bei 0-3   innerhalb 10 Minuten mit 5 Ge  wichtsteilen     Phosphortrichlorid    versetzt.

   Hier  auf wird bei gleicher Temperatur noch       1/z    Stunde gerührt. Dann lässt man innerhalb  einer Stunde 13 Volumenteile     Isopropylal-          kohol    langsam     hinzufliessen,        worauf    unter  Rühren innerhalb einer halben Stunde die  Temperatur auf<B>50-52'</B> gesteigert wird. Die  Reaktionsmasse wird während 6 Stunden  unter den angegebenen Bedingungen weiter  gerührt.  



  Nun kühlt man letztere auf l0-12   ab  und sulfoniert in üblicher Weise mit 24      /o     SOS enthaltender Schwefelsäure, bis eine  Probe der mit     Natriumcarbonat    neutralisier  ten Reaktionsmasse in Essigsäure nur noch  eine schwach     opaleszente    Lösung gibt.  



  Man giesst dann das     Sulfonierungsgemisch     auf Eis und filtriert die abgeschiedene     Sul-          fonsäure    ab.  



  Durch     Verteilen    der Säure in Wasser  und Neutralisieren mit     Natriumbydrogyd-          lösung    erhält man nach dem Eindampfen der      klaren Lösung das     Natriunisalz    der neuen       Sulfonsäure    als hellgefärbtes,     kristallinisches     Pulver, das sich in Wasser unter     Bildung     einer stark schäumenden und gegen Essig  säure ziemlich beständigen Lösung auflöst.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Snlfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dah man a-Undecyl benzimidazol mit Isoprol)y lalkoliol in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mit tels kondensiert und das erhaltene Konden sationsprodukt mit einem sulfonierend wir- kenden Mittel behandelt.
    Die neue Sulfonsäure bildet in Form ihres Natriumsalzes ein hellgefärbtes kristallini sches Pulver, das sich in Wasser unter Bil dung einer stark schäumenden und gegen Essigsäure ziemlich beständigen Lösung auf- lüst. Es kann als Textilliilfsstoff, zum Bei spiel als Schaummittel, verwendet werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach l'ateritansprueh, dadurch gekennzeichnet, dal> als wasserabspaltendes Mittel Scliwefelsäiii-emoriobydi#at verwendet wird.
CH212640D 1939-01-30 1939-01-30 Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. CH212640A (de)

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