DE423033C - Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Kondensations-produkten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Kondensations-produkten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten

Info

Publication number
DE423033C
DE423033C DEF51973D DEF0051973D DE423033C DE 423033 C DE423033 C DE 423033C DE F51973 D DEF51973 D DE F51973D DE F0051973 D DEF0051973 D DE F0051973D DE 423033 C DE423033 C DE 423033C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
derivatives
aldehydes
aromatic hydrocarbons
condensation products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF51973D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Arthur Voss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF51973D priority Critical patent/DE423033C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE423033C publication Critical patent/DE423033C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C07G99/002Compounds of unknown constitution containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von in Wasser Weil löslichen, sulfonierten Kondensationsprodukten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten. Es wurde gefunden, daß man zu ausgezeichriet gerbenden Stoffen gelangt, wenn man aromatische Aldehydsulfosäuren mit aromatischen Kohlenwassergtoften, deren Analogen, Derivaten oder Substitutionsprodukten kondensiert.
  • Gegenüber den bisher bekannt gewordenen syathetischen, Sulfogruppen im Molekül enthaltenden Gerbstoffen befindet sich bei den Produkten fies vorliegenden Verfahrens die Sulfogruppe im aromatischen Aldehydrest. Es ,rar nicht vorauszusehen, daß die auf diesem Wege erhaltenen Kondensationsprodukte gerbende Eigenschaften gegenüber tierischer Haut besitzen würden, um so weniger, als Aldehydsulfosäuren bisher nicht zur Darstellung von Gerbstoffen verwendet worden sind.
  • Beispiele. i. io5 Teile m-benzaldehydsulfosaures Natrium ,werden in 3oo Teilen Wasser gelöst, so viel Salzsäure zugesetzt, daß die Lösung kongosauer reagiert, 8o Teile kristallisiertes Phenol hinzugefügt und die Masse so lange im gelinden Sieden gehalten, bis das Phenol nahezu ganz aufgebraucht ist (,4 bis 6 Stunden). Dann werden die noch ungebundenen geringen Mengen Phenol durch Einleiten von direktem 6Vasserdanrpf abgetrieben, die Lösung durch Abstumpfen der Säure auf die gewünschte Acidität eingestellt und eingedampft. Es hinterbleibt ein zäher Kuchen. Das erhaltene Kondensationsprodukt gerbt tierische Blöße und gibt mit ihr ein Leder von fast rein weißer Farbe, auffallend weichem vollen Griff, dabei hoher Reißfestigkeit, guten Narben und genügender Kochechtheit.
  • a. i5o Teile Benzaldehyd-2,4-disulfosäure, erhalten durch Oxydation von i-Methy benzol-2,4.-disulfosäure mittels Braunstein, werden finit Zoo Teilen Wasser und 75 Teilen techrischemKresol (Teerkresol) gemischt, ZoTeile Schwefelsäure von 6o° De hinzugefügt und die Mischung so lange im gelinden Sieden gehalten, bis nur noch Spuren von Phenol vorhanden sind. Die Masse wird wie in Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften wie dort. Es läßt sich in hervorragender Weise als Gerbstoff verwenden.
  • 3. i 2o Teile des durch Einwirlcung von Paraldehyd auf kristallisiertes Phenol erhaltenen p,p'-Dioxydiphenyläthers werden mit i5oTeilen o-Benzaldehvdsulfosäure und 35 Teilen Wasser vermischt und die 1lischung nach Zugabe von .4o Teilen konzentrierter Salzsäure 6 bis 7 Stunden unter Rückflußkühlung in beständigem Sieden gehalten. Nachdem eine Probe beim Verdünnen mit Wasser klar gelöst bleibt, wird die wäßrige Lösung, am besten unter Anwendung von Vakuum, zur Trockne eingedämpft. Es hinterbleibt ein harzartiger rötlichbrauner Kuchen, der sich leicht wieder in Wasser löst. Das entstandene Kondensationsprodukt gerbt tierische Blöße in hervorragender Weise.
  • In einer Mischung von 4.o Teilen Eisessig und 2o Teilen konzentrierter Schwefelsäure «-erden 7o Teile .Naphthalin gelöst, in die Lösung 65 Teile o-hei)zaldehydsulfosaures Natrium eingetragen und die Masse unter gutem Durchrühren erhitz't:. Bei etwa i2o bis 13o° tritt dieUmsetzung.ein; dieSchmelze wird bei dieser Temperatur so lange gehalten, bis eine Probe sich klar in Wasser löst und Gelatine aus ifirer wäßrigen Lösung ausfällt. Dann wird sie, nachdem die Essigsäure größtenteils abdestilliert ist, mit Wasser verdünnt, die Lösung von geringen Mengen unlöslichen Rückstandes durch Filtration befreit und das Filtrat durch Hinzufügen der erforderlichen Menge Alkali auf die zum Gerben erwünschteAcidität eingestellt. Die gewonnene Lösung kann unmittelbar zum Gerben verwendet werden. 5. 5o Teile Benzaldehyd werden durch Sulfonierung (nach Ber. 16 [z883], S. 150) in die tzi-Benzaldehydsulfosäure übergeführt. In die Sulfonierungschmelze werden ohne vorherige Abseheidung der Aldehydsulfosäure bei etwa Go bis 70° 1l o Teile Phenanthren eingetragen. Die Masse wird unter gutem Rühren so lange bei etwa 9o bis i oo ° gehalten, bis eine Probe wasserlöslich ist. Das Produkt wird ähnlich wie im vorhergehenden Beispiel aufgearbeitet. Der fertige Gerbstoff verwandelt tierische Blöße in ein wertvolles Leder.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht löslichen, sulfonierten Kondensationsprodukten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatischeKohlenwasserstoffe,derea Derivate oder Substitutionsprodukte mit Sulfosäuren von aromatischen Aldehyden kondensiert.
DEF51973D 1922-06-04 1922-06-04 Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Kondensations-produkten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten Expired DE423033C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF51973D DE423033C (de) 1922-06-04 1922-06-04 Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Kondensations-produkten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF51973D DE423033C (de) 1922-06-04 1922-06-04 Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Kondensations-produkten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE423033C true DE423033C (de) 1925-12-18

Family

ID=7105067

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF51973D Expired DE423033C (de) 1922-06-04 1922-06-04 Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Kondensations-produkten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE423033C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE423033C (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Kondensations-produkten aus Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten
DE583686C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonierungsprodukten
DE582380C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aromatischer Sulfonsaeuren mit kapillaraktiven Eigenschaften
CH232280A (de) Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids.
DE717075C (de) Verfahren zur Herstellung von Wasserloeslichen Farbstoffen
DE695374C (de) Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen
DE445569C (de) Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender aromatischer Sulfosaeuren
DE533355C (de) Verfahren zur Darstellung alkaliechter gruener Saeurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe
DE687910C (de) Verfahren zur Darstellung von kuenstlichen Gerbstoffen
DE739488C (de) Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Stoffen aus Dioxydiarylsulfonen
DE629653C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronaphthylaminsulfonsaeuren
DE513463C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aromatischer Sulfonsaeuren
DE426424C (de) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe
DE386297C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren schwefelhaltiger Derivate hochmolekularer aromatischer Kohlenwasserstoffe
DE397405C (de) Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Gerbstoffen
DE473218C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsaeure
DE569344C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Gerbstoffen
AT85469B (de) Verfahren zur Herstellung künstlicher Gerbstoffe.
DE219830C (de)
DE49966C (de) Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen grünen Farbstoffes aus dem Farbkörper des Patents Nr. 48802
DE1806536C3 (de) Terphenylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, bzw. deren Ammonium- oder Alkalisalze
AT94833B (de) Verfahren zur Herstellung von Gerbmitteln.
DE494597C (de) Verfahren zur Darstellung von Anthracenthioglykolsaeure und Anthracen-2, 1-oxythiophen
AT145702B (de) Verfahren zur Darstellung von Gebstoffen.
DE739954C (de) Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe