DE473218C - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsaeure

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DE473218C
DE473218C DEI28401D DEI0028401D DE473218C DE 473218 C DE473218 C DE 473218C DE I28401 D DEI28401 D DE I28401D DE I0028401 D DEI0028401 D DE I0028401D DE 473218 C DE473218 C DE 473218C
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DE
Germany
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oxynaphthalene
carboxylic acid
monosulfo
preparation
acid
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Expired
Application number
DEI28401D
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English (en)
Inventor
Dr Friedrich Krecke
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/60Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-narbonsäure Es wurde gefunden, daß sich ein bis jetzt unbekanntes Sulfonierungsprodukt der 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure in einfacher Weise gewinnen läßt, wenn man die 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure bei verhältnismäßig niederer Temperatur mit anhydridhaltiger Schwefelsäure behandelt. Dabei wurde die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß die Einwirkung von anhydridhaltiger Schwefelsäure bei Temperaturen von 2o bis 5o° in der Hauptsache zu der 2-Oxynaphthalin-i, 3-disulfo-6-carbonsättre führt. Das Vorliegen einer Disulfosäure geht aus der Analyse hervor, die Stellung der Sulfogruppen aus der leichten Abspaltbarkeit der einen Sulfogruppe und der trberführbarlceit der erhaltenen Monosulfosäure durch Alkalischmelze und Abspaltung der Carboxylgruppe in 2, 3-Dioxynaphthalin. Durch kurzes Erwärmen der in Wasser gegossenen Sulfonierungsmasse läßt sich nämlich die 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsäure gewinnen.
  • Dieses Ergebnis war nicht vorauszusehen, da man bekanntlich die besten Ausbeuten an 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfosäure erhält, wenn man auf ß-N aphthol 20prozentiges 0leum längere Zeit bei niederer Temperatur einwirken läßt, und daher erwartet werden konnte, daß bei entsprechender Sulfonierung der 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure die Sulfogruppe hauptsächlich in die 8-Stellung treten würde.
  • Beispiel .40o g 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure werden nach und nach in i kg Monohydrat bei: 2o bis 25' eingetragen. Gleichzeitig läßt man 90o g Oleum von 6o °;o Anhydridgehalt einfließen und rührt darauf noch mehrere Stunden unter allmählicher Steigerung der Temperatur auf 5o°. Die Sulfonierungsschmelze wird dann in Wasser gegossen. Durch Aussalzen kann man hieraus das saure Dinatriumsalz der 2-Oxy naphthalin-i, 3-disulfo-6-carbonsäure gewinnen. Durch Erwärmen der obigen schwefelsauren Lösung spaltet sich aus der Disulfosäure die in i-Stellung befindliche Sulfogruppe ab, und die in verdünnter Schwefelsäure schwerlösliche Oxynaphthalinmonosulfocarbonsäure kristallisiert nach dem Erkalten ziemlich vollständig heraus. Sie wird nach dem Absaugen in heißem Wasser gelöst und mit Kochsalz in das saure Natriumsalz übergeführt. 2#', ach Umwandlung des letzteren in das Dinatriumsalz durch Lösen in Wasser und Soda dampft man die Filtrate auf dem Wasserbade bis zur Kristallisation ein. -Nach dem Erkalten scheidet sich dann das Dinatriumsalz der 2-Oxynaphthalin-3-ntonostilfo-6-carbonsäure fast vollständig in ziemlich kompakten Nadeln aus. Das Salz läßt sich auch mit Kochsalz aus seinen Lösungen gut abscheiden. In der Lauge verbleiben etwa vorhandene, durch Nebenreaktionen entstandene Sulfonierungsprodukte.
  • Für die 2-Oxynaphthalin-3-sulfo-6-carbonsäure ist besonders die blaue Fluoreszenz in verdünnter sodaalkalischer Lösung und die Schwerlöslichkeit des neutralen Calciumsalzes charakteristisch.
  • Die neue Sulfosäure soll zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. s

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure mit anhydridhaltiger Schwefelsäure bei Temperaturen von ungefähr 2o bis 5o° behandelt und aus der entstandenen' 2-Oxynaphthalinz, 3-disulfo-6-carbonsäure die in z-Stellung befindliche Sulfogruppe durch Erwärmen der mit Wasser verdünnten Sulfonierungsmasse abspaltet.
DEI28401D 1926-06-27 1926-06-27 Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsaeure Expired DE473218C (de)

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