DE233779C - - Google Patents

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DE233779C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B13/00Oxyketone dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JV* 233779 -KLASSE 22 £. GRUPPE
in BASEL.
Bekanntlich zeigen die Sulfosäuren der Oxynaphtacenchinonreihe ausgesprochenen Farbstoffcharakter, da sie imstande sind, Wolle in saurem Bade anzufärben; so ist in den Ber. d. d. eh. Ges. 36, Seite 721 (1903) die Oxynaphtacenchinonsulfosäure als ein gelber, Seite 724/5 die Dioxynaphtacenchinonsulfosäure als ein gelbroter Wollfarbstoff beschrieben. Allein allen derartigen Farbstoffen haftet der Übelstand an, daß deren Ausfärbungen gegen Alkali überaus empfindlich und somit wertlos sind.
Es beruht dies darauf, daß unter diesen Bedingungen die vom Ausgangsmaterial gänzlieh verschieden gefärbten Phenolalkalisalze entstehen. Auf eine Salzbildung ist auch der bereits in den Ber. d. d. eh. Ges. 36, Seite 550 (1903) erwähnte Farbenumschlag der Oxynaphtacenchinonsulfosäure von gelb in blaurot auf Zusatz von Ammoniak zurückzuführen, denn beim Ansäuern tritt sofort die ursprüngliche Farbe des Ausgangsmaterials wieder auf. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die ammoniakalische Lösung der Oxynaphtacenchinonsulfosäure auf Zugabe von Säure ihre Farbe nicht mehr änderte, wenn sie erst einige Zeit auf eine erhöhte Temperatur erhitzt worden war. Es war also eine neue Verbindung, nämlich die entsprechende Aminosulfosäure entstanden, welche Wolle in roten, nunmehr alkaliechten Tönen anfärbt.
Das Verfahren läßt sich ohne weiteres auch auf andere Oxynaphtäcenchinonsulfosäuren und deren Substitutionsprodukte übertragen, und es gelingt so, eine Reihe schöner lebhafter Farbstoffe zu gewinnen.
Beispiel I.
10 Teile Oxynaphtacenchinonsulfosäure werden mit 50 bis 100 Teilen Ammoniak von 20 Prozent 2 bis 3 Stunden im Autoklaven auf eine Temperatur von 120 bis 130 ° erhitzt. Man destilliert das überschüssige Ammoniak ab und fällt den Farbstoff aus der wässerigen Lösung mit Salz. Er stellt in trockenem Zustand ein kristallinisches Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit ponceauroter Farbe löst. Durch Zusatz von Natronlauge tritt kein Farbumschlag ein; die Lösung in Schwefelsäure ist rotgelb. Wolle wird in saurem Bad in ponceauroten Tönen angefärbt.
Beispiel II.
Die durch Einwirkung von rauchender Sch wefeisäure auf 41-Chlor-i1-oxynaphtoylbenzoesäure unter nachträglichem Zusatz von Borsäure erhältliche 6-Chlor-i-oxynaphtacenchinon-4-sulfosäure liefert analog behandelt einen kristallinischen Farbstoff, der sich in Wasser mit rotvioletter Farbe, die durch Zusatz von Lauge nicht verändert wird, löst; auf Wolle zieht er in saurem Bad in demselben Ton. Die Lösung in Schwefelsäure ist orangerot.
Beispiel III.
Bei mehrstündigem Erhitzen von Oxynaphtacenchinon mit rauchender Schwefelsäure von 26 Prozent Anhydridgehalt auf eine Temperatur von 1500 wird eine'Sulfosäure erhalten, die sich mit Chlorkalium aussalzen läßt und sich in Alkali mit blauer Farbe löst; wahrscheinlich stellt dies eine Sulfosäure des Trioxynaphtacenchinons vor. Nach der im Beispiel I beschriebenen Methode läßt sich daraus ein kristallinischer Farbstoff gewinnen, der sich in Schwefelsäure mit braunroter, in Wasser mit blauvioletter Farbe löst, die durch Zusatz von Alkali nicht umschlägt. Wolle wird in saurem Bad blauviolett angefärbt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung saurer alkaliechter Wollfarbstoffe der Naphtacenchinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfosäuren von mono- oder polyhydroxylierten Naphtacenchinonen bzw. von deren Substitutionsderivaten bei erhöhter Temperatur mit Ammoniak behandelt.
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