DE530826C - Verfahren zur Darstellung von Oxysulfaminsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxysulfaminsaeurenInfo
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- DE530826C DE530826C DEI36047D DEI0036047D DE530826C DE 530826 C DE530826 C DE 530826C DE I36047 D DEI36047 D DE I36047D DE I0036047 D DEI0036047 D DE I0036047D DE 530826 C DE530826 C DE 530826C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxysulfaminsäuren Es wurde gefunden, daß man zu Sulfaminsäuren der Benzol- und Naphthalinreihe, welche außer Sulfaminsäuregruppen (-N H S 03H) noch freie Hydroxyle enthalten, in sehr einfacher Weise und überraschend einheitlich verlaufender Reaktion dadurch gelangt, daß man Aminooxyverbindungen der Benzol- und Naphthalinreihe, wie z. B. Aminonaphthole, Aminoarylide der Oxynaphthoesäuren usw. mit Chlorsulfonsäure oder anderen N-sulfonierend wirkenden Mitteln, wie z. B. Chlorsulfonsäureestern, einer Lösung von Schwefeltr;oxyd in Tetrachloräthan, Pyridinschwefelsäure usw., zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Pyridin, Chinolin, Diäthylanilin usw., umsetzt.
- Es ist bereits bekannt, eine Sulfaminsäureverbindung der Anthrachinonreihe nach obigem Verfahren herzustellen; da jedoch erfahrungsgemäß von Reaktionen in der Anthrachinonreihe nicht auf den Verlauf der entsprechenden Reaktion in der Naphthalin- und Benzolreihe geschlossen werden kann, konnte der glatte Reaktionsverlauf und vor allem das völlige Freibleiben der Hydroxylgruppen bei dem vorliegenden Verfahren nicht erwartet werden.
- Die neuen Sulfaminooxyverbindungen bilden wertvolle Zwischenprodukte zum Aufbau von Farbstoffen; sie sind als Kupplungskomponenten besonders bei solchen Azofarbstofen geeignet, deren direkte Färbungen auf der pflanzlichen Faser mit Metallsalzen -zwecks Erhöhung der Wasch- und Lichtechtheit nachbehandelt werden.
- Beispiel i 116 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure (i Mol) werden unterhalb o° in too Gewichtsteile trockenes Chinolin unter Rühren eingetragen, sodann werden 159 Gewichtsteile (i Mol) 2-Amino-7-oxynaphthalin in fein gepulvertem Zustand zugegeben. Man erwärmt das Gemisch 2 Stunden auf q.o bis 50° unter Rühren und Wasserausschluß. Nach dem Erkalten wird mit Natriumcarbonat alkalisch gemacht und das Chinolin mit Wasserdampf abgeblasen. Durch Eindampfen der so gewonnenen Lösung erhält man das Natriumsalz der Sulfaminsäure in kristallisierter Form. Durch Umlösen aus wenig Wasser kann es in glänzenden Blättchen erhalten werden; es besitzt die Formel Diese neue Verbindung liefert mit tetrazotiertem q., q.'-Diamino-3, 3'-dioxydiphenyl gekuppelt einen Farbstoff, der, auf der Faser mit Kupfersulfat nachbehandelt, ein rotstichiges Blau von vorzüglicher Wasch- und Lichtechtheit ergibt.
- Analog verfährt man bei der Darstellung anderer Oxysulfaminsäuren, z. B. der Alkalisalze der ä-Oxynaphthalin-5-sulfaminsäure. Beispiel e 278 Gewichtsteile 2@Oxynaphthalin-3-carbonsäure-4'-aminoänilid werden in t ooo Gewichtsteilen Tetrachloräthan gelöst und unter Kühlung und Rühren mit einer Lösung von 88 GevTichtsteilen Schwefeltrioxyd in 3oo Gewichtsteilen Tetrachloräthan versetzt. Man erhitzt noch kurze Zeit auf 4o bis 50°, macht mit Natriumcarbonat alkalisch und entfernt mit Wasserdampf das Tetrachloräthan. Durch Einengen und Aussalzen kann das in Wasser sehr leicht lösliche Natriumsalz des 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-4'- sulfaminoanilids abgetrennt werden. Ausbeute 92 Beispiel 3 238 Gewichtsteile 3 -(4'-Aminobenzoyl-) aminophenol werden in 5oo Gewichtsteilen Pyridin gelöst und 17o Gewichtsteile N-Pyridiniumsulfonsäure (vgl. Berichte der' deutschen chemischen Gesellschaft 59 [1926], S. 1976) zugegeben. Man erwärmt kurze Zeit auf 4o bis 50°, macht mit Natriumcarbonat alkalisch, destilliert das Pyridin mit Wasserdampf ab und kann durch Eindampfen der wäßrigen Lösung das Natriumsalz des 3-(4'-Sulfaminobenzoyl -) amino - r -oxybenzols in kristallinischer Form erhalten. Es ist in Wasser sehr leicht löslich. Ausbeute fast quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxysulfaminsäuren der Benzol- und Naphthalinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorsulfonsäure oder andere N-sulfonierend wirkende Mittel auf Aminooxyverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, zweckmäßig bei Gegenwart säurebindender Mittel; einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI36047D DE530826C (de) | 1928-11-09 | 1928-11-09 | Verfahren zur Darstellung von Oxysulfaminsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI36047D DE530826C (de) | 1928-11-09 | 1928-11-09 | Verfahren zur Darstellung von Oxysulfaminsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE530826C true DE530826C (de) | 1931-08-01 |
Family
ID=7189143
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI36047D Expired DE530826C (de) | 1928-11-09 | 1928-11-09 | Verfahren zur Darstellung von Oxysulfaminsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE530826C (de) |
-
1928
- 1928-11-09 DE DEI36047D patent/DE530826C/de not_active Expired
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