CH121019A

CH121019A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6' Diäthoxy-bis-thionaphtenindigo.

Info

Publication number: CH121019A
Authority: CH
Inventors: Bader Marcel; Sunder Charles; Anonyme Durand Hugueni Societe
Original assignee: Bader Marcel; Sunder Charles; Durand & Huguenin Sa
Priority date: 1922-09-14
Filing date: 1925-04-04
Publication date: 1927-06-16

Description


  Verfahren     zur    Darstellung eines Derivates von 6:6'     Diäthoxy-bis-thionaphtenindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur Herstellung eines beständi  gen, wasserlöslichen Derivates von Indigo  in fester Form, aua dem durch Oxydation  der Farbstoff zurückgebildet werden kann  und das wertvoll ist für die Verwendung  in der Färberei und Druckerei.

   Dieses Ver  fahren besteht darin, dass     Leukoindigo    durch  Behandeln mit     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden Sub  stanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimethyl-          anilin,    in den sauren Ester der Schwefel  säure übergeführt wird. Die nach diesem  Verfahren entstehende Verbindung ist ein  saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich  ein     Enolester    ,des     Leukoindigo,    ein Körper,  der noch saure, salzbildende Gruppen enthält,  die die Wasserlöslichkeit des Produktes be  dingen.  



  Es wurde in diesem Verfahren haupt  sächlich     Chlorsulfonsäure    verwendet.  



  Es wurde nun gefunden, dass man an  deren Stelle einen     Alkylester    der Chlor-         sulfonsäure    verwenden kann und dass, dabei  der gleiche Endstoff erhalten wird wie bei  Verwendung von     C.hlorsulfonsäure.     



  In Anwendung auf     6:6'-Diäthoxy-bis-          thionaplitenindigo        wird    das Verfahren er  läutert durch folgendes Beispiel:  In 150 Gewichtsteile     -_        Pyridin    trägt man  unter gutem Rühren und Kühlen 50 Ge  wichtsteile frisch hergestelltes, gut abge  saugtes     Leuko-6:6'-Diäthoxy-bis-thionaph-          tenindigo    ein und lässt dann unter Kühlung  mit Eis 45 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure-          methylester        zutropfen,    indem man die Tem  peratur schliesslich auf 50 bis 60   C steigert.

    Nach dem Abkühlen auf     etwa    30   C versetzt  man die Reaktionsmasse mit dem gleichen  Volumen Wasser, filtriert,     verdünnt    das  Filtrat mit Wasser auf 1500 Teile, setzt  etwas Kochsalz zu und säuert mit Salzsäure  an. Dabei fällt das     Natronsalz    des gebildeten       Esters.    in kristallinischer Form aus. Nach  dem Umlosen aus Wasser bildet es farblose  Nadelehen.

   Verwendet man einen andern       Halogensulfonsäureester,    wie zum Beispiel    
EMI0002.0001     
  
    Isopropy1- <SEP> oder <SEP> Butylester, <SEP> so <SEP> erhält <SEP> man
<tb>  das <SEP> bleiche <SEP> Produkt.
<tb>  Der <SEP> erhaltene <SEP> Körper <SEP> ist <SEP> identiseli <SEP> mit
<tb>  dem <SEP> jeniben, <SEP> der <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> Pa  tentes <SEP> \r. <SEP> 106-159 <SEP> erhalten <SEP> wird. <SEP> Er <SEP> ist <SEP> so  wolil <SEP> in <SEP> Substanz, <SEP> als <SEP> auch <SEP> in <SEP> Lösllnb <SEP> be  ständib. <SEP> Durch <SEP> Alkali <SEP> wird <SEP> die <SEP> wässerige
<tb>  Lösun- <SEP> nicht <SEP> verändert:

   <SEP> durch <SEP> Mineralsäure
<tb>  erfolgt <SEP> kalt. <SEP> langsam, <SEP> in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> schneller
<tb>  Zersetzung <SEP> des <SEP> gelösten <SEP> Estersalzes. <SEP> Cxellnde
<tb>  0zvdationsmittel <SEP> hl <SEP> CTegenwart <SEP> von <SEP> Säure
<tb>  l;F.wirken <SEP> eine <SEP> rasche <SEP> und <SEP> quantitative <SEP> R.üclz  l,ildunr; <SEP> des <SEP> Farbstoffe:.
<tb>  In <SEP> der <SEP> Anwendung <SEP> kann <SEP> die <SEP> zu <SEP> fä.r  l;ende <SEP> Substanz, <SEP> Faser <SEP> usw. <SEP> mit <SEP> einer <SEP> wäs  #c,rigen <SEP> Lösun- <SEP> des <SEP> neuen <SEP> Estersalzcs <SEP> ganz
<tb>  oder <SEP> lokal <SEP> imprägniert <SEP> und <SEP> durch <SEP> geeignete
<tb>  t)xvdationswirkunb <SEP> die <SEP> Färhlinb <SEP> rasch <SEP> und
<tb>  -litt <SEP> zur <SEP> Entwicklung <SEP> gebracht <SEP> werden.
<tb>  Diese; <SEP> Derivat <SEP> von <SEP> 6:

   <SEP> 6'-Diäthoxy-bis-thio  r.aplitenindibo <SEP> gestattet <SEP> also, <SEP> Fiirbungen
<tb>  mit <SEP> diesem <SEP> Farbstoff <SEP> in <SEP> einfachster <SEP> Weise
<tb>  711 <SEP> C'rzeuben <SEP> mlter <SEP> Umgehung <SEP> der <SEP> umsl <SEP> ä.nd  lichen <SEP> Küpe.

Claims

EMI0002.0002 PATEN <SEP> T <SEP> AN <SEP> SPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> T!@" <SEP> @tel <SEP> lun@eines <SEP> bestän digen <SEP> wasserlösliAien <SEP> Derivates <SEP> von <SEP> 6:(3'- <tb> in <SEP> in <SEP> fester <tb> Form, <SEP> das <SEP> wertvoll <SEP> ist <SEP> für <SEP> die <SEP> Verwendung <tb> in <SEP> der <SEP> Färberei <SEP> und <SEP> Druckerei, <SEP> dadurch <SEP> be l@eiln7eichnet, <SEP> dal@ <SEP> die <SEP> @cuhoverl.linduno <SEP> voll <tb> C:

<SEP> 6'- <SEP> Diäthoz@--bis-thioiiapliteniiidibo <SEP> durch <tb> Einwirkung <SEP> eines <SEP> Alkylesters <SEP> einer <SEP> Halog'eil slllfolhäure <SEP> in <SEP> C1.'11 <SEP> saurenehwelehaill'ell <tb> Ester <SEP> übergeführt <SEP> wird. <tb> Der <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Körper <SEP> ist <SEP> in <SEP> Form <tb> eines <SEP> Salzes <SEP> in <SEP> @@'asser <SEP> leicht <SEP> löslich <SEP> und <tb> sowohl <SEP> I11 <SEP> Slib#,i < lIlz. <SEP> als <SEP> auch <SEP> I11 <SEP> Lösung <SEP> be ständig. <SEP> Durch <SEP> Alkali <SEP> wird <SEP> die <SEP> wässeri(re <tb> Lösung <SEP> nielit <SEP> verändert:

<SEP> durch <SEP> ltTineralsäuren <tb> erfolgt <SEP> kalt <SEP> h@ng'@anl, <SEP> in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> schneller <tb> Zersetzung <SEP> d!'s <SEP> gelösten <SEP> Körpers. <SEP> Gelinde <tb> Oxydationsmiitr#1\@ <SEP> in <SEP> @leg'enwart <SEP> von <SEP> bällre <tb> bewirken <SEP> eine <SEP> rasche <SEP> und <SEP> quantitative <SEP> RiIcl bildunb <SEP> des <SEP> Fai-btoffes.