CH212640A

CH212640A - Process for the preparation of a new sulfonic acid.

Info

Publication number: CH212640A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-01-30
Filing date: 1939-01-30
Publication date: 1940-12-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einer  neuen     Sulfonsäure    gelangt, wenn man a  Undecyl-benzimidazol mit     Isopropylalkohol    in  Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels  kondensiert und das erhaltene Kondensations  produkt mit einem sulfonierend wirkenden  Mittel behandelt.  



  Als wasserabspaltendes Mittel eignet sich  im vorliegenden Fall     insbesondere        Schwefel-          säuremonobydrat.     



  Die neue     Sulfonsäure    bildet in Form ihres       Natriumsalzes    ein hellgefärbtes kristallini  sches Pulver, das sich in Wasser unter Bil  dung einer stark schäumenden und gegen  Essigsäure ziemlich beständigen Lösung auf  löst. Es kann als     Tegtilbilfsstoff,    zum Bei  spiel als Schaummittel, verwendet werden.  <I>Beispiel:</I>  50 Gewichtsteile     ss-Undecylbenzimidazol     werden bei 15-20   allmählich unter Rühren in  100 Gewichtsteile     Schwefelsäuremonohydrat     eingetragen und, nachdem sich alles gelöst hat,    bei 0-3   innerhalb 10 Minuten mit 5 Ge  wichtsteilen     Phosphortrichlorid    versetzt.

   Hier  auf wird bei gleicher Temperatur noch       1/z    Stunde gerührt. Dann lässt man innerhalb  einer Stunde 13 Volumenteile     Isopropylal-          kohol    langsam     hinzufliessen,        worauf    unter  Rühren innerhalb einer halben Stunde die  Temperatur auf<B>50-52'</B> gesteigert wird. Die  Reaktionsmasse wird während 6 Stunden  unter den angegebenen Bedingungen weiter  gerührt.  



  Nun kühlt man letztere auf l0-12   ab  und sulfoniert in üblicher Weise mit 24      /o     SOS enthaltender Schwefelsäure, bis eine  Probe der mit     Natriumcarbonat    neutralisier  ten Reaktionsmasse in Essigsäure nur noch  eine schwach     opaleszente    Lösung gibt.  



  Man giesst dann das     Sulfonierungsgemisch     auf Eis und filtriert die abgeschiedene     Sul-          fonsäure    ab.  



  Durch     Verteilen    der Säure in Wasser  und Neutralisieren mit     Natriumbydrogyd-          lösung    erhält man nach dem Eindampfen der      klaren Lösung das     Natriunisalz    der neuen       Sulfonsäure    als hellgefärbtes,     kristallinisches     Pulver, das sich in Wasser unter     Bildung     einer stark schäumenden und gegen Essig  säure ziemlich beständigen Lösung auflöst.



  Process for the preparation of a new sulfonic acid. It has been found that a new sulfonic acid is obtained if a undecylbenzimidazole is condensed with isopropyl alcohol in the presence of a dehydrating agent and the condensation product obtained is treated with a sulfonating agent.



  In the present case, sulfuric acid monobydrate is particularly suitable as a dehydrating agent.



  In the form of its sodium salt, the new sulfonic acid forms a light-colored crystalline powder that dissolves in water to form a strongly foaming solution that is fairly resistant to acetic acid. It can be used as a Tegtilbilfsstoff, for example as a foaming agent. <I> Example: </I> 50 parts by weight of s-undecylbenzimidazole are gradually added with stirring to 100 parts by weight of sulfuric acid monohydrate at 15-20 and, after everything has dissolved, 5 parts by weight of phosphorus trichloride are added within 10 minutes at 0-3.

   Here at the same temperature is stirred for 1/2 hour. Then 13 parts by volume of isopropyl alcohol are allowed to flow in slowly over the course of an hour, whereupon the temperature is increased to <B> 50-52 '</B> within half an hour while stirring. The reaction mass is stirred for a further 6 hours under the specified conditions.



  The latter is then cooled to 10-12 and sulfonated in the usual way with sulfuric acid containing 24 / o SOS until a sample of the reaction mass neutralized with sodium carbonate in acetic acid only gives a slightly opalescent solution.



  The sulphonation mixture is then poured onto ice and the sulphonic acid which has separated out is filtered off.



  By distributing the acid in water and neutralizing it with sodium hydroxide solution, after evaporation of the clear solution, the sodium salt of the new sulfonic acid is obtained as a light-colored, crystalline powder, which dissolves in water to form a strongly foaming solution that is fairly resistant to acetic acid.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a new sulfonic acid, characterized in that α-undecyl benzimidazole is condensed with isoprol) y lalkoliol in the presence of a dehydrating agent and the condensation product obtained is treated with a sulfonating agent.

The new sulfonic acid, in the form of its sodium salt, forms a light-colored crystalline powder which dissolves in water to form a strongly foaming solution which is fairly resistant to acetic acid. It can be used as a textile auxiliary material, for example as a foaming agent. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to the laterite claim, characterized in that sulfuric acid emoriobydi # at is used as the water-releasing agent.