DE494507C - Verfahren zur Darstellung von Carbazol-N-sulfonsaeure und reinem Carbazol - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Carbazol-N-sulfonsäure und reinem Carbazol Durch Patent 493 024 ist ein Verfahren zur Darstellung von Sulfaminsäuren aus sekundären Basen geschützt, nach dem man sekundäre Basen, zweckmäßig in indifferenten Lösungsmitteln, in Gegenwart säurebindender Mittel mit Chlorsulfonsäure behandelt.
• In Abänderung dieses Verfahrens wurde die Beobachtung gemacht, daß man die N-Sulfonsäure des Carbazols auch gewinnen kann, wenn man Ester oder Salze der Chlorsulfonsäure, Schwefeltrioxyd oder Pyroschwefelsäure in Anwesenheit von organischen Basen auf Carbazol einwirken läßt.
• Die erhaltene Verbindung ist in freier Form oder in Form ihrer Alkalisalze in Wasser leicht löslich. Ihre Salze sind in wäßriger Lösung haltbar, bei der Einwirkung von Säure in der Wärme tritt jedoch schnell Zersetzung unter Abspaltung von Carbazol ein. Das abgeschiedene Carbazol ist chemisch rein, wenn die gelöste Carbazol-N-sulfonsäure frei von Verunreinigungen war. Die Salze der neuen Verbindung zersetzen sich auch beim Trocknen in der Wärme unter Abspaltung von Carbazol. Die Carbazol-N-sulfonsäure ist ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen. Außerdem besitzt sie Wichtigkeit bei der Herstellung von reinem Carbazol. Geht man nämlich bei ihrer Darstellung von technischen Gemischen von Carbazol und Anthracen oder von einem bei der Reinigung von Anthracen erhältlichen carbazolhaltigen Rückstand aus, so erhält man bei Einwirkung der genannten Sulfonierungsmittel, je nach der Reinheit des Ausgangsstoffes, eine wäßrige Lösung von Carbazol-N-sulfonsäure, die mehr oder weniger Verunreinigungen enthält. Diese kann man in den meisten Fällen in bekannter Weise, z. B. durch Behandlung mit Tierkohle oder anderen Absorptionsmitteln, aus der Lösung entfernen oder man kann die Alkalisalze aussalzen und durch Umkristallisieren reinigen. Aus den gereinigten Carbazol-N-sulfonsäurelösungen erhält man, wie beschrieben, leicht chemisch reines Carbazol. Beispiel ioo Teile Rückstände von der Anthracenreinigung, die durch eine Vorbehandlung mit niedrigsiedenden Lösungsmitteln, z. B. Chlorbenzol, oder durch Sublimation gereinigt wurden, werden in =6o Teilen Dimethylanilin angeschlämmt und in eine auf =o° abgekühlte Mischung von Zoo Teilen Monochlorbenzol, x2o Teilen Dimethylanilin und =3o Teilen Chlorsulfonsäuremethylester so eingetragen, daß die Temperatur nicht über 2g° steigt, und 3 Stunden bei 2o bis 2g° gerührt. Man gießt hierauf in eine kalte Aufschlämmung von Calciumhydroxyd deren Gehalt so bemessen ist, daß die Lösung alkalisch bleibt. Man erwärmt sodann, destilliert das Dimethylanilinund dasMonochlorbenzol mit Wasserdampf ab und filtriert heiß, wobei Anthracen und andere Verunreinigungen mit dem gebildeten Calciumsulfat und dem überschüssigen Kalk zurückbleiben. Aus der erhaltenen, schwach gelblich gefärbten Lösung salzt man die N-Sulfonsäure aus, oder man gibt zur Lösung der N-Sulfonsäure , Mineraläure und erwärmt auf dem Wasserbad, bis sich kein Carbazol mehr abscheidet. Das erhaltene Carbazol schmilzt bei 237 bis 238, , ist farblos; seine Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist ebenfalls fast farblos.
• An Stelle von Chlorsulfonsäureester kann man auch die entsprechende Menge chlorsulfonsaures Natrium oder Schwefeltrioxyd oder Pyroschwefelsäure verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Besondere Ausführungsform des durch Patent 493 024 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Sulfaminsäuren aus sekundären Basen, darin bestehend, daß man hier Ester oder Salze der Chlorsulfonsäure, Schwefelsäureanhydrid oder Pyroschwefelsäure in Gegenwart organischer Basen auf Carbazol oder carbazolhaltige Gemische einwirken läßt und gegebenenfalls die so erhaltene Carbazol-N-sulfonsäure, falls erforderlich nach vorheriger Reinigung, durch Erwärmen mit Mineralsäuren in freies Carbazol überführt.