DE44792C - Verfahren zur Darstellung von Metaamidophenol und alkylirten Metaamidophenolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Metaamidophenol und alkylirten MetaamidophenolenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das m-Amidophenolchlorhydrat wurde zuerst
von Bantlin (Ber. d. deutsch, ehem. Ges.,
11, S. 2101) aus dem m-Nitrophenol durch
Reduction mit Zinn und Salzsäure erhalten. Von der freien Amidoverbindung erwähnt er
nur, dafs sie sehr leicht zersetzlich sei.
Es hat sich nunmehr herausgestellt, dafs sich m-Amidophenol in grofser Reinheit aus der
m-Amidobenzolmonosulfosäure durch Behandeln derselben mit schmelzenden Aetzalkalien
in Form harter, weifser Krystalle erhalten läfst, welche, entgegen den Angaben von Bantlin,
an der Luft eine bemerkenswerthe Beständigkeit aufweisen.
I. Darstellung des m-Amidophenols.
Es werden z. B. 20 kg Aetznatron mit 4 kg Wasser in einem gufseisernen Kessel zum
Schmelzen erhitzt, in die auf 2700 erhitzte Masse 10 kg der scharf getrockneten m-Amidobenzolmonosulfosäure
oder deren Natronsalz eingetragen und während einer Stunde bei 280 bis 290° verschmolzen. Die erkaltete
Schmelze wird in Wasser gelöst, mit Salzsäure angesäuert und von harzartigen Substanzen
filtrirt. Aus dem Filtrat wird das Amidophenol mit Soda oder Natriumbicarbonat in
Freiheit gesetzt und mit Aether ausgezogen; durch einmaliges Umkrystallisiren aus heifsem
Wasser wird es rein erhalten.
Das m-Amidophenol bildet harte Krystallnadeln vom Schmelzpunkt 1210. Es löst sich
leicht in Aether, Aetbylalkohol, Amylalkohol und zeigt grofse Neigung, übersättigte Lösungen
zu bilden. Es ist dagegen schwer löslich in Benzol und fast unlöslich in Ligroin. In
heifsem Wasser ist es ziemlich leicht löslich, beim Erkalten krystallisiren über 80 pCt. aus.
II. Darstellung des Dimethyl-m-Amidophenols.
Als Ausgangsmaterial dient die methylirte Amidobenzolsulfosäure, sei dieselbe dargestellt
durch Methylirung der metanilsauren Salze mit Halogenalkylen unter Druck oder durch directe
Sulfurirung von Dimefhylanilin mit rauchender Schwefelsäure.
Man trägt z. B. 10 kg Dimefhylanilin in 65 kg rauchende Schwefelsäure von 30 pCt.
ein und erwärmt so lange auf eine Temperatur von 55 bis 60 °, bis sich eine Probe
klar in alkalischem Wasser auflöst. Hierauf wird die Schmelze in Wasser eingetragen, gekalkt
und die Kalksalze in üblicher Weise in die Natronsalze übergeführt.
Zur Ausführung der Schmelze verfährt man zweckmäfsig wie folgt: In einem gufseisernen
Kessel werden 10 kg Aetznatron mit 2 kg Wasser in Flufs gebracht, in die auf 2700 erhitzte
Schmelze 10 kg des scharf getrockneten Natronsalzes der Dimethylamidobenzolsulfosäure
eingetragen und die Temperatur im Verlauf von 3/4 bis ι Stunde auf 290° gesteigert.
Die erkaltete Schmelze wird in Wasser gelöst, mit Salzsäure angesäuert und die Lösung zur
Abtrennung brauner Flocken filtrirt. Auf Zusatz von Soda oder besser von Natriumbicarbonat
zum Filtrat fällt das Dimethylamidophenol als OeI aus, das bald krystallinisch erstarrt.
Zur Reinigung wird dasselbe mit Aether ausgezogen und nach dem Verdunsten des Lösungsmittels im Kohlensäurestrom bei 265
bis 268 ° der fractionirten Destillation unterworfen.
Es stellt, aus Benzol krystallisirt, weifse, bei 83 bis 85 ° schmelzende Krystalle
dar, die sich leicht in Alkohol, Aether und Benzol, ferner in Säuren .und Aetzalkalien auflösen.
III. Diäthyl - m - Amidophenol.
Ganz in derselben Weise wie aus Dimethylanilin wird aus Diäthylanilin die Diäthylamidobenzolsulfosäure
dargestellt.
Auf 10 kg Diäthylanilin werden 70 kg rauchende Schwefelsäure von 30 pCt. angewendet
und die Sulfurirung bei 40 bis 50° durchgeführt. Das Natronsalz wird in der
oben beschriebenen Weise mit Aetznatron verschmolzen und die Schmelze auf Diäthylamidophenol
verarbeitet. Durch fractionirte Fällung und Destillation im Kohlensäurestrom bei 276
bis 281° wird das Diäthyl-m-Amidophenol gereinigt.
In Bezug auf Löslichkeit, auf das Verhalten gegen Säuren und Alkalien verhält es sich dem Dimethylamidophenol analog.
Die beschriebenen Verbindungen dienen zur Herstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung von m-Amidophenol, darin bestehend, dafs die m-Amidobenzolmonosulfosäure mit Aetzalkalien bei 260 bis 3000 verschmolzen wird.
Verfahren zur Darstellung von Dimethylm-Amidophenol und Diäthyl-m-Amidophenol, darin bestehend, dafs man die Dimethylamidobenzolmonosulfosäure bezw. die Diäthylamidobenzolmonosulfosäure mit Aetzalkalien bei 260 bis 3000 verschmilzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE44792C true DE44792C (de) |
Family
ID=320002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT44792D Expired - Lifetime DE44792C (de) | Verfahren zur Darstellung von Metaamidophenol und alkylirten Metaamidophenolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE44792C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622400A (en) * | 1983-12-29 | 1986-11-11 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Preparation of certain m-aminophenols and the use thereof for preparation of laser dyes |
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0
- DE DENDAT44792D patent/DE44792C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| US4622400A (en) * | 1983-12-29 | 1986-11-11 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Preparation of certain m-aminophenols and the use thereof for preparation of laser dyes |
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