DE48151C - Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung von alkylirten m-Amidophenolen - Google Patents
Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung von alkylirten m-AmidophenolenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
I. Darstellung von Monomethyl-mamidophenol.
Als Ausgangsmaterial dient die monomethylirte Amidobenzolsulfosäure, sei dieselbe dargestellt
durch Methylirung der metanilsauren Salze mit Halogenalkylen unter Druck oder durch directe Sulfirung von Monomethylanilin
mit rauchender Schwefelsäure.
Man trägt z. B. 10 kg Monomethylanilin ein
in 20 kg rauchende Schwefelsäure von 23 pCt. Anhydridgehalt mit der Vorsicht, dafs die
Temperatur nicht über 6o° steigt, und giebt hierauf ebenfalls unter Abkühlung 30 kg Schwefelsäure
von 75 .pCt. Anhydridgehalt zu. Nun läfst man bei einer Temperatur von ca. 40°
stehen, bis sich eine Probe in alkalischem Wasser klar löst, giefst dann in Wasser und
verarbeitet in üblicher Weise auf die Natronsalze.
Das trockene Natronsalz wird sodann in folgender Weise in Monomethyl-m-amidophenol
umgewandelt: 10 kg des Natronsalzes werden mit 25 kg Kalihydrat während ungefähr zehn
Stunden bei 200 bis 2200 zweckmäfsig unter Luftabschlufs verschmolzen, die Schmelze in
Wasser gelöst, mit Salzsäure angesäuert und filtrirt.
Nach dem Uebersättigen mit Soda wird das Monomethyl-m-amidophenol mit Aether oder
Benzol ausgeschüttelt und hinterbleibt nach dem Abtreiben des Lösungsmittels als ein zähflüssiges
OeI, welches sich in kaltem Wasser wenig, in Alkohol, Benzol und Aether sehr
leicht, in Ligroin kaum löst. Von Säuren, sowie von kaustischen Alkalien wird es leicht
aufgenommen. Mit Essigsäureanhydrid reagirt es unter starker Erhitzung und liefert mit
Phtalsäureanhydrid symmetrisches Dimethylrhodamin.
II. Darstellung von Monoätbyl-mamidophenol.
Durchaus in derselben Weise, wie sich aus monomethylirter Amidobenzolsulfosäure Monomethyl-m-amidophenol
darstellen läfst, so erhält man Monoäthyl-m-amidophenol aus monoäthylirter
Amidobenzolsulfosäure, sei letztere dargestellt durch Aethyliren von metanilsauren
Salzen, sei sie durch Sulfoniren des Monoäthylanilins nach dem vorstehend unter I. angegebenen
Verfahren erhalten.
In allen Fällen ist die Aufarbeitung dieselbe, wie sie zur Darstellung von Monomethyl-mamidophenol
angegeben ist.
Das durch Destillation gereinigte Monoäthylm-amidophenol erstarrt allmälig zu einer hellgelben compacten Krystallmasse und läfst sich
durch Umkrystallisiren aus einem Gemisch von Benzol und Ligroin in farblosen, federförmigen
Krystallen vom Schmelzpunkt 62° erhalten. In seinen Lösungsverhältnissen, ■ sowie in seinem
Verhalten zu Essigsäure bezw. zu Phtalsäureanhydrid gleicht es dem Monomethyl-m-amidophenol.
Bei den Schmelzoperationen läfst sich das Kalihydrat durch Natronhydrat ersetzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Monomethylbezw. Monoäthyl-m-amidophenol, darin bestehend, dafs man in dem Verfahren des Haupt-Patentes (Nr. 44792), Patent-Anspruch 2., die Dimethyl- bezw. Diäthylamidobenzolmonosulfosäure durch die Monomethyl - bezw. Monoäthylamidobenzolmonosulfosä'ure ersetzt und diese monoalkylirten Säuren mit Aetzalkalien bei 200 bis 220° C. verschmilzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE48151C true DE48151C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT48151D Expired - Lifetime DE48151C (de) | Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung von alkylirten m-Amidophenolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE48151C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622400A (en) * | 1983-12-29 | 1986-11-11 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Preparation of certain m-aminophenols and the use thereof for preparation of laser dyes |
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|---|---|---|---|---|
| US4622400A (en) * | 1983-12-29 | 1986-11-11 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Preparation of certain m-aminophenols and the use thereof for preparation of laser dyes |
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