DE26430C - Verfahren zur Darstellung von Oxychinolinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxychinolinenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
^Tatentamt
Sulfosäuren primärer aromatischer Amine werden mit Glycerin und Schwefelsäure unter Zusatz
von aromatischen Nitrokörpern nach Art der Skraup'schen Chinolinsynthese behandelt.
Man erhält so Sulfosäuren der betreffenden Chinoline; dieselben werden nach der Ueberführung
in ihre Alkalisalze mit Alkali geschmolzen, wodurch sie in Hydroxylderivate übergeführt
werden.
Darstellung von Oxychinolin.
100 Theile Sulfanilsäure,
120 - Glycerin,
150 - concentr. Schwefelsäure,
40 bis 50 - Nitrobenzol
werden zusammen erhitzt.
100 Theile Sulfanilsäure,
120 - Glycerin,
150 - concentr. Schwefelsäure,
40 bis 50 - Nitrobenzol
werden zusammen erhitzt.
Nachdem die Reaction beendet ist, wird die Masse zur Entfernung der Schwefelsäure mit
Kalk oder Baryt versetzt und dann auf das Natronsalz der gebildeten Chinolinsulfosäure verarbeitet.
Letzteres wird in trockenem Zustande mit 2 bis 3 Theilen kaustischem Natron geschmolzen.
Nach Beendigung der Schmelze wird diese in Wasser gelöst, mit Säure neutralisirt und das
abgeschiedene Oxychinolin durch Destillation oder Krystallisation gereinigt.
Die aus Sulfanilsäure zunächst erhaltene Chinolinsulfosäure ist in Wasser ziemlich leicht löslich
und bildet farblose Nadeln; das daraus entstehende Oxychinolin schmilzt bei 1920 und
ist identisch mit dem von S kran ρ aus Paraamidophenol erhaltenen Paraoxychinolin.
Darstellung von Oxynaphtochinolin.
100 Theile Alphanaphtylaminsulfosäure,
200 - Glycerin,
200 - concentr. Schwefelsäure,
100 Theile Alphanaphtylaminsulfosäure,
200 - Glycerin,
200 - concentr. Schwefelsäure,
50 - Nitrobenzol
werden 4 bis 6 Stunden im Oelbad auf 140 bis i6o° erhitzt.
- Nach Beendigung der Reaction wird mit Wasser verdünnt und von der ungelöst gebliebenen
Alphanaphtochinolinsulfosäure abfiltrirt.
Dieselbe wird durch Kochen mit einer verdünnten Lösung von saurem chromsaurem Kali
von unveränderter Alphanaphtylaminsulfosäure befreit und durch mehrmaliges Lösen in Soda
und Ausfällen mit Säuren gereinigt.
Sie ist schwer löslich in Wasser und krystallisirt aus heifsem Wasser in farblosen Nadeln.
Mit Natronhydrat verschmolzen, liefert sie ein bei 270 bis 275° schmelzendes Oxynaphtochinolin.
In derselben Weise können statt Sulfanilsäure und Naphtylaminsulfosäure als Ausgangsproduct
für Oxy chinoline verwendet werden: o-Toluidinm-Sulfosäure
, p-Toluidin-o-Sulfosäure. Man erhält so Orthotoluchinolinparasulfosäure bezw.
Partoluchinolinmetasulfosäure ' und aus diesen durch Schmelzen mit Alkali Paraoxyorthotoluchinolin
und Metaoxyparatoluchinolin.
Claims (1)
- Als Oxydationsmittel können in unserem Verfahren der Darstellung von sulfonirten Chinolinen aufser Nitrobenzol auch Nitrotoluole, Nitroxylole u. s. w. sowie die Nitrobenzolsulfosäuren zur' Anwendung kommen.Die Schwefelsäure kann selbstverständlich durch andere wasserentziehende Substanzen ersetzt werden.Paten τ-An spruch:Verfahren zur Darstellung von Paraoxychinolin, Paraoxyorthotoluchinolin, Mefaoxyparatoluchinolin und Oxynaphtochinolin durch Verschmelzen von nach Skraup aus Sulfanilsäure, o-Toluidinm-Sulfosäure, p-Toluidin-o-Sulfosäure, Älphanaphtylaminsulfosäure erhaltenen Chinolinsulfosäureri mit Alkali.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE26430C true DE26430C (de) |
Family
ID=302812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT26430D Active DE26430C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxychinolinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE26430C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6450080B1 (en) * | 1999-07-09 | 2002-09-17 | Giat Industries | Firing mechanism for ordnance by striking a detonator |
-
0
- DE DENDAT26430D patent/DE26430C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6450080B1 (en) * | 1999-07-09 | 2002-09-17 | Giat Industries | Firing mechanism for ordnance by striking a detonator |
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