DE902010C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidverbindungen

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DE902010C
DE902010C DEF2701D DEF0002701D DE902010C DE 902010 C DE902010 C DE 902010C DE F2701 D DEF2701 D DE F2701D DE F0002701 D DEF0002701 D DE F0002701D DE 902010 C DE902010 C DE 902010C
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Dr Robert Behnisch
Dr Walter Lorenz
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidverbindunggn Es wurde gefunden, daß man Sulfonamidverbindungen in technisch einfacher Weise erhält, wenn man Benzolschwefelhalogenide, deren Benzolkern in p-Stellung zur Schwefelhalogenidgruppe durch das Stickstoffatom einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert ist, mit Aminen der cyclischen Reihe umsetzt und das so erhaltene p-substituierte Benzolschwefelamid durch Einwirken von Oxydationsmitteln unter milde wirkenden Reaktionsbedingungen in das entsprechende Sulfonamid überführt.
  • Als Oxydationsmittel können z. B. Wasserstoffperoxyd, Kaliumbichromat, Kaliumpermanganat, Salpetersäure u. dgl. verwendet werden. Als cyclische Substituenten der Schwefelamidgruppe kommen vor allem aromatische, heterocyclische oder aromatischheterocyclische Reste, z. B. des Benzols, 3, 5-Dihalogenbenzols, Benzol-4-sulfonamids, Benzol-4-sulfonsäure-methyl- oder -dimethylamids, Pyridins, 5-Halogenpyridins, Thiazols, Methylthiazols, Benzthiazols und ähnliche, in Betracht. Die am Benzolkern in p-Stellung zur Schwefelamidgruppe stehende stickstoffhaltige Gruppe ist vorzugsweise eine Nitro-, Acylamino-, Azomethin- oder Aminogruppe. Die Oxydation wird zweckmäßig unter Kühlen eingeleitet und bei Zimmertemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur zu Ende geführt. Zu hohe Temperatur führt zur Bildung unerwünschter Nebenprodukte, da dann die Zersetzung der Schwefelamide, die von wäßrigen Agentien und besonders von verdünnten Säuren leicht zersetzt werden, rascher als die Oxydation erfolgt. Bei der Auswahl des Oxydationsmittels und der Oxydationstemperatur muß der Substitution der Schwefelamidverbindung Rechnung getragen werden. So werden Verbindungen, die weitere leicht oxydable Substituenten enthalten, möglichst kalt und zweckmäßig mit Wasserstoffperoxyd umgesetzt, andere beständigere Verbindungen mit Salpetersäure oder Permanganat. Die entstandenen Sulfonamide fallen meist unmittelbar kristallin an und lassen sich vermöge ihrer schwach sauren Natur von allen anderen Produkten mit Hilfe starker Alkalien abtrennen und reinigen.
  • Es war bereits bekannt, Verbindungen, wie sie nach dem vorliegenden Verfahren umgewandelt werden sollen, auf andere Weise, insbesondere durch Einwirken von Stickstoffbasen auf entsprechende Sulfochioride, zu erhalten (vgl. z. B. Beilstein, 4. Aufl., Bd. ii, S. 68, und Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 24 [Z891], S.3759). Die Vorteile des beanspruchten Verfahrens liegen u. a. in der leichteren Zugänglichkeit der Ausgangsmaterialien und in der guten Durchführbarkeit der Umsetzung. Die Umsetzungen zwischen dem 4-Nitrobenzolschwefelhalogenid und den gemäß dem vorliegenden Verfahren anzuwendenden Aminen verlaufen im allgemeinen fast quantitativ.
  • Man hat bereits auf Arylschwefelamide, im besonderen auf Arylschwefelanilide, Oxydationsmittel einwirken lassen und dabei je nach der Substitution des Anilidrestes Arylschwefeliminochinone oder amorphe, vielfach als Gemisch angesprochene Produkte erhalten, deren Konstitution mit Sicherheit nicht festgestellt werden konnte. Demgegenüber ist es überraschend, daß man die oben gekennzeichneten Ausgangsstoffe in der beschriebenen Weise in die gut kristallisierten und chemisch einheitlichen Sulfonamidverbindungen überführen kann.
  • Die Verfahrenserzeugnisse sollen als Heilmittel oder als Zwischenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. Beispiel i Eine Lösung von 25 g a-Aminopyridin in 250 ccm Äther wird unter Rühren langsam mit einer Lösung von 20 g 4-Nitrobenzolschwefelchlorid in Zoo ccm Äther versetzt. Es fällt ein gelblichweißer, anfangs harziger, bald kristallin erstarrender Niederschlag. Nach einstündigem Erwärmen auf 30° saugt man den Niederschlag ab, verrührt ihn mit 300 ccm kaltem Wasser und kristallisiert den in Wasser unlöslichen Anteil aus Aceton, dann aus Benzol um. Man erhält das 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-pyridin in Form gelber Kristallnadeln vom F. 164°.
  • 5 g 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-pyridin werden in 7o ccm Eisessig angeschlämmt und unter Kühlung mit 14 g Wasserstoffperoxyd (2o°/oig) versetzt. Man rührt ia Stunden bei Zimmertemperatur, wobei allmählich klare Lösung eintritt und anschließend eine neue Verbindung in glitzernden Blättchen auszufallen beginnt. Nach Absaugen und Waschen mit Äther erhält man das chemisch reine 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-pyridin in farblosen Kristallen. Die Verbindung löst sich in n-Natronlauge mit gelber Farbe und fällt auf Zusatz von Essigsäure wieder aus. Sie liegt dann in farblosen Blättchen vom Schmelzpunkt 164 bis z65° vor.
  • Beispiel 2 6 g 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-pyridin werden in Zoo ccm Eisessig aufgeschwemmt und unter Kühlen und Rühren langsam mit einer Lösung von io g Natriumbichromat in 25 ccm Wasser versetzt. Man hält die Temperatur der Mischung anfangs auf 15°, später 12 Stunden ohne Kühlung auf 2o bis 25°. Nach Verdünnen mit Zoo ccm Wasser wird der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man löst in n-Natronlauge und filtriert von einem kleinen Teil ungelöster Substanz ab. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert. Dabei fällt das 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-pyridin in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 164 bis Z65° aus. Wird die Oxydation bei höherer Temperatur durchgeführt, dann steigt die Menge des in Lauge unlöslichen Nebenproduktes. Beispiel 3 5 g 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-pyridin werden in Zoo ccm Eisessig angeschlämmt und tropfenweise mit io ccm Salpetersäure versetzt. Es werden nitrose Gase frei, und die Temperatur steigt von selbst bis auf 5o°. Nach zwölfstündigem Stehen wird mit Zoo ccm Wasser verdünnt. Danach setzt die Kristallisation langsam ein. Nach 30 Minuten werden die Kristalle abgesaugt, mit Wasser gewaschen und wie im Beispiel e angegeben gereinigt. Man erhält das 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-pyridin vom Schmelzpunkt 164 bis 165°.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 40 g 4-Toluidin in Zoo ccm Chloroform wird unter Kühlung langsam mit einer Lösung von 35 g 4-Nitrobenzolschwefelchlorid in 300 ccm Chloroform versetzt. Nach mehrstündigem Rühren wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, die Chloroformlösung zweimal mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und abgedampft. Der Rückstand wird mit Äther aufgenommen und eine geringe Menge unlösliche Substanz abfiltriert. Nach Eindampfen des Äthers erhält man ein braunes Öl, das bald kristallin erstarrt und nach Zusatz von Ligroin abgesaugt wird. Das 4-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-toluol bildet ein gelbes Pulver vom F. 74°.
  • Eine Lösung von 8 g 4-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-toluol in Zoo ccm Eisessig wird unter Rühren und guter Kühlung langsam mit 30 g 2o°/oigem Wasserstoffperoxyd versetzt. Die anfangs gelbe Lösung färbt sich allmählich weinrot, und es scheiden sich langsam Kristalle ab. Nach 18stündigem Stehen wird vorsichtig mit 50 ccm Wasser verdünnt und der Niederschlag abgesaugt. Man löst das Rohprodukt in warmer n-Natronlauge, filtriert von etwas ungelöstem braunem Pulver ab und säuert das Filtrat an. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus Alkohol umgelöst. Man erhält das 4-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-toluol in gelben Kristallen vom F. 18o bis 181°. Aus der Mutterlauge lassen sich bei Verdünnen mit Wasser noch weitere Mengen des Produktes gewinnen.
  • Beispiel 5 Eine Lösung von 8 g 4-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-toluol in 8o ccm Eisessig wird allmählich unter Rühren mit einer Lösung von 6 g Kaliumpermanganat in 30 ccm Wasser versetzt. Die Oxydationslösung muß gut gekühlt werden, da die Umsetzung sonst sehr heftig erfolgt. Nach längerem Rühren bei .Zimmertemperatur wird mit Wasser verdünnt und der Niederschlag abgesaugt. Man reinigt ihn durch Lösen in Natronlauge, Wiederausfällen mit Salzsäure und anschließendes zweimaliges Umlösen aus Alkohol. Man erhält das 4-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-toluol in hellgelben Nadeln vom F. i8o bis i81°.
  • Wie in diesen Beispielen beschrieben, lassen sich auch andere Sulfenamide oxydieren, z. B. das 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-thiazol (aus Aceton derbe Kristalle vom F. 166°) liefert das 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-thiazol (aus Eisessig gelbe Kristalle vom F. 26o'); das 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-4-methylthiazol (aus Dioxan gelbe Kristalle vom F. 183°) liefert das 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-4-methylthiazol (aus Eisessig gelbe Kristalle vom F. t94°). Beispiel 6 26 g 2-Amino-5-äthylthiodiazolwerden in 300 ccm Äther suspendiert und unter Rühren mit einer Lösung von ig g 4-Nitrobenzolschwefelchlorid in Zoo ccm Äther versetzt. Nach zwölfstündigem Rühren wird der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser von 30' ausgezogen. Nach Umlösen aus Benzol oder Alkohol erhält man das 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-5-äthylthiodiazol in gelben Kristallen vom F. 145'. Die Substanz ist noch nicht analysenrein. Durch mehrfaches Umkristallisieren steigt der F. auf 164'.
  • 12 g 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-5-äthylthiodiazol werden in 300 ccm 3o°/"iger Essigsäure unter Rühren auf 5o bis 6o' erhitzt und langsam mit g g feingepulvertem Kaliumpermanganat versetzt. Zur Vervollständigung der Oxydation wird noch einige Stunden bei 5o bis 6o' gerührt, dann mit Ammoniak alkalisch gemacht und abgesaugt. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert, wobei das 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-5-äthylthiodiazol in hellgelben Kristallen ausfällt. Diese werden abgesaugt, in verdünntem Ammoniak gelöst, die Lösung wird filtriert und mit Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird filtriert und schließlich aus Methanol umgelöst. Das so erhaltene Reinprodukt schmilzt bei 185'. Beispiel 7 In eine Suspension von 30 g 4, 4'-Dinitrodiphenyldisulfid in i5o ccm Methylenchlorid wird unter Kühlung langsam Chlor eingeleitet, bis der Ausgangsstoff in Lösung gegangen ist. Man fügt 48 g 2-Amino-4, 6-dimethylpyrimidin zu und rührt 12 Stunden bei Zimmertemperatur. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser, dann mit Alkohol gut ausgewaschen und getrocknet. Das 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-4, 6-dimethylpyrimidin bildet fast farblose Kristalle vom F. 216'. 10 9 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-4, 6-dimethylpyrimidin werden in einer Lösung von 5o ccm Essigsäure in ioo ccm Wasser suspendiert und bei 4o bis 5o' unter Rühren allmählich mit g g gepulvertem Kaliumpermanganat versetzt. Man erhitzt noch 2 Stunden auf 4o bis 5o', dann 2 Stunden auf 7o' und versetzt anschließend mit Ammoniak bis zur alkalischen Reaktion. Man saugt vom Mangandioxydschlamm ab, wäscht mit heißem, etwas Ammoniak enthaltendem Wasser nach und säuert das gelbgefärbte Filtrat mit Essigsäure an. Dabei fällt das 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-4, 6-dimethylpyrimidin in silbrig glänzenden Blättchen aus. Diese werden zwecks Reinigung aus ammoniakalischer Lösung mit Essigsäure umgefällt oder aus 5o°/oigem Alkohol umkristallisiert. Das Reinprodukt zeigt den F. 218°.
  • In entsprechender Weise erhält man durch Oxydation von 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-pyrimidin gelbe Kristalle, das 2-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-pyrimidin, F.272°, aus 2-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-4-methylpyrimidin vom F. 1g2° durch Oxydation das 2 - (4' - Nitrobenzolsulfonamido) - 4 - methylpyrimidin, F. 26o°. Beispiel 8 Eine Suspension von 319 4, 4'-Dinitrodiphenyldisulfid in 250 ccm Methylenchlorid wird bei 2o bis 25' so lange mit Chlor behandelt, bis der Ausgangsstoff vollständig in Lösung gegangen ist. Dann wird eine Lösung von 49 g 4-Amino-2, 6-dimethylpyrimidin (Kyanmethin) in 300 ccm Dimethylformamid bei 30 bis 40' eingetropft. Es fällt während des Eintropfens ein Niederschlag von Kyanmethinhydrochlorid, der sich wieder löst, worauf ein neuer Niederschlag auszufallen beginnt. Nach zwölfstündigem Rühren saugt man den Niederschlag ab, gießt das Filtrat in 31 Wasser, wobei das 4-(4'-Nitrobenzolsulfenamido)-2, 6-dimethylpyrimidin ausfällt. Man saugt den Niederschlag ab und kristallisiert ihn aus Dioxan um. Das Reinprodukt bildet fast farblose Kristalle vom F. 225'.
  • 16,2 g dieses Produktes werden in Soo ccm Wasser und 30 ccm Ammoniak suspendiert und unter Rühren mit einer Lösung von 15 g Kaliumpermanganat in 300 ccm Wasser versetzt. Man rührt bis zur vollständigen Entfärbung des Permanganats, fügt 30 ccm Natronlauge (3o°@ig) zu, saugt vom Mangandioxyd ab und säuert das Filtrat mit Essigsäure an. Das 4-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-2, 6-dimethylpyrimidin bildet nach einmaligem Umfällen hellgelbe Kristalle vom F. 211'. Die Ausbeute beträgt 13,5 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzolschwefelhalogenide, deren Benzolkern in p-Stellung zur Schwefelhalogenidgruppe durch das Stickstoffatom einer stickstoffhaltigen Gruppe substitutiert ist, mit Aminen der cyclischen Reihe umsetzt und das so erhaltene p-substituierte Benzolschwefelamid durch Einwirken von Oxydationsmitteln unter milde wirkenden Reaktionsbedingungen in das entsprechende Sulfonamid überführt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1094750B (de) * 1956-04-19 1960-12-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Sulfonsaeureamidphenyl)-thiazolderivaten
EP0065226A2 (de) * 1981-05-07 1982-11-24 Bayer Ag Neue Sulfenamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung in Arzneimitteln und deren Herstellung

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