CH222388A - Verfahren zur Herstellung einer Sulfonamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Sulfonamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Sulfonamidverbindung. Es wurde gefunden, dass man Benzol- schwefelamide, deren Benzolkern in p-Stel- lung zur Schwefelamidgruppe (-SNH-) durch das Stickstoffatom einer stickstoffhaltigen Gruppe und deren Amidgruppe durch einen cyclischen Rest substituiert ist, durch Einwir ken von Oxydationsmitteln unter milden Re aktionsbedingungen in die entsprechenden in der Amidgruppe cyclisch substituierten Ben- zolsulfonamide mit einer Stickstoffgruppe in p-Stellung des Benzolkernes überführen kann. Als Oxydationsmittel können z. B. Wasser stoffperoxyd, Kaliumbichromat, Kaliumper manganat, Salpetersäure und dergl. verwen det werden. Als cyclische Substituenten der Schwefelamidgruppe kommen vor allem aro matische, heterocyclische oder aromatisch- heterocyclische Reste, z. B. die Reste des Benzols, 3,5-Dihalogenbenzols, Benzol-4-sul- fonamids, Benzol-4-sulfon-methyl- oder -di- methylamids, Pyridins, 5-Halogenpyridins, Thiazols, Benzthiazols und ähnliche in Be tracht. Die am Benzolkern in p-Stellung zur Schwefelamidgruppe stehende stickstoffhal tige Gruppe ist vorzugsweise eine Nitro-, Acylamino-, Azomethin- oder Aminogruppe. Die Oxydation wird zweckmässig unter Kühlen eingeleitet und bei Zimmertempera tur oder mässig erhöhter Temperatur zu Ende geführt. Zu hohe Temperatur führt, wie sich zeigte, zur Bildung unerwünschter Neben produkte, da dann die Zersetzung der Schwe- felamide, die von wässrigen Agentien und be sonders von verdünnten Säuren leicht zer setzt werden, rascher als die Oxydation er folgt. Bei der Auswahl des Oxydations mittels und der Oxydationstemperatur muss der Substitution der Schwefelamidverbin- dung Rechnung getragen werden. So werden Verbindungen, die weitere leicht oxydable Substituenten enthalten, möglichst kalt und zweckmässig mit Wasserstoffperoxyd um- gesetzt, andere, beständigere Verbindungen mit Salpetersäure oder Bermanganat. Die entstandenen Sulfonamide fallen meist un- inittelbar kristallin an und lassen sich ver möge ihrer schwach sauren Natur von allen andern Produkten mit Hilfe starker Alkalien abtrennen und reinigen. Die als Ausgangs stoffe verwendeten Schwefelamide werden zweckmässig in an sich bekannter Weise durch Umsetzen entspreeliender Benzol- schwefelehloride mit; cvcliscli substituierten Aminen hergestellt. Man hat bereits auf Arylschwefelamide, im besonderen auf Arylschwefelanilide Oxy dationsmittel einwirken lassen und dabei je nach der Substitution des Anilidrestes Arv1- schwefeliminochinone oder amorphe, vielfach als Gemisch angesprochene Produkte erhal ten, deren Konstitution mit Sicherheit nicht festgestellt werden konnte. Demgegenüber ist es überraschend, dass man die oben gekenn zeichneten Ausgangsstoffe in der beschriebe nen Weise in die gut kristallisierten und chemisch einheitlichen Sulfonamidverbindun- gen überführen kann. Gegenstand des vorliegenden Hauptpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Sulfonamidverbindung, dadurch gekc"nn7eicli- net, dass man 4-Nitrobenzolschwefel-2'-pyri- dylamid durch Einwirken von Oxydations mitteln unter milden Reaktionsbedingungen in das bekannte 4-Nitrobenzolsulfonsäure-2'- pyridylamia überführt. Das erhaltene Pro dukt bildet farblose Kristalle vom Schmelz punkt 164-165'. Es besitzt wertvolle chenio- therapeutische Eigenschaften. <I>Beispiel 1:</I> 5 g 4-Nitrobenzolschwefel-2'-pyridylamid werden in<B>70</B> cm' Eisessig angeschlämint und unter Kühlung mit 14 -Wasserstoffperoxyd (20 ?ö ig) versetzt. Man rührt 12 Stunden bei Zimmertemperatur, wobei allmählich klare Lösung eintritt und anschliessend eine Ver bindung in glitzernden Blättchen auszufallen beginnt. Nach Absaugen und Waschen mit Äther erhält man das chemisch reine 4-Ni- trobenzol-sulfon-2'-pyridylamin in farblosen Kristallen. Die Verbindung löst sich in n-Na- tronlauge mit gelber Farbe und fällt auf Zusatz von Essigsäure wieder aus. Sie liegt dann in farblosen Blättchen vom Schmelz punkt 164--165' vor. Das als Ausgangsstoff benötigte 4-Nitro- henzolschwefel-2'-pyridylamid kann durch Umsetzen von 4-Nitrobenzolschwefelclilorid mit a-Aminopyridin in trockenem Äther her gestellt werden. Aus Aceton kristallisiert es in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 164'. <I>Beispiel 2:</I> 6 g 4-Nitrobenzolschwefel-2'-pyridylamid werden in 100 ein' Eisessig aufgeschwemmt und unter Kühlen und Rühren langsam mit einer Lösung von 10 g Natriumbichromat in 25 cm' Wasser versetzt. Man hält die Tem peratur der Mischung anfangs auf<B>15',</B> später 12 Stunden ohne Kühlung auf<B>20-25'.</B> Nach Verdünnen mit 100 cm' Wasser wird der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser ge waschen. Man löst in n-Natronlauge und fil triert von einem kleinen Teil ungelöster Sub stanz ab. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert. Dabei fällt das 4-Nitrobenzol- siilfonsäure-2'-pyridylamid in farblosen Kri stallen vom Schmelzpunkt 164 aus. Wird die Oxydation bei höherer Temperatur durch geführt, dann steigt die Menge des in Lauge unlöslichen Nebenproduktes. <I>Beispiel 3:</I> 5 g 4-Nitrobenzolschwefel-2'-p3#ridylamid werden in 100 cm' Eisessig angeschlämmt und tropfenweise mit 10 cm' Salpetersäure versetzt. Es werden nitrose Gase frei und die Temperatur steigt von selbst bis auf 50 . Nach 12stündigem Stehen wird mit 200 cm' Wasser verdünnt. Danach setzt die Kristalli sation langsam ein. Nach 30 Minuten werden die Kristalle abgesaugt, mit Wasser ge waschen und wie im Beispiel 2 angegeben gereinigt. Man erhält das 4-Nitrobenzol- sulfonsäure-2'-pyridylamid vom Schmelz punkt 164 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Sulfon- amidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitrobenzolschwefel-2'-pyridyl- amid durch Einwirken von Oxydationsmit teln unter milden Reaktionsbedingungen in das 4-Nitrobenzolsulfonsäure-2'-pyridylamid überführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE232310X | 1940-07-20 | ||
DE222388X | 1940-07-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH222388A true CH222388A (de) | 1942-07-15 |
Family
ID=32963206
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH222388D CH222388A (de) | 1940-07-20 | 1941-05-24 | Verfahren zur Herstellung einer Sulfonamidverbindung. |
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Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH232310D CH232310A (de) | 1940-07-20 | 1941-05-24 | Verfahren zur Herstellung einer Sulfonamidverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (2) | CH222388A (de) |
-
1941
- 1941-05-24 CH CH222388D patent/CH222388A/de unknown
- 1941-05-24 CH CH232310D patent/CH232310A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH232310A (de) | 1944-05-15 |
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