DE555006C - Verfahren zur Darstellung von Alkoxyderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Alkoxyderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure

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DE555006C
DE555006C DE1930555006D DE555006DD DE555006C DE 555006 C DE555006 C DE 555006C DE 1930555006 D DE1930555006 D DE 1930555006D DE 555006D D DE555006D D DE 555006DD DE 555006 C DE555006 C DE 555006C
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oxynaphthalene
carboxylic acid
alkoxy derivatives
preparation
acid
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Expired
Application number
DE1930555006D
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English (en)
Inventor
Dr Willy Broeg
Dr Heinrich Morschel
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Alkoxyderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure Es wurde gefunden, daB man zu bisher noch unbekannten Alkoxyderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure gelangt, wenn man auf die Alkalisalze von Alkoxyderivaten des ß-Naphthols oder auf die freien Naphthole bei Gegenwart von Carbonaten der Alkalien Kohlensäure unter Druck bei erhöhter Temperatur einwirken läßt. Die neuen Säuren sind wertvolle Zwischenprodukte für Farbstoffe.
  • Beispiel i Der nach W i n d a u s (Berichte 57 [1924], Seite 1738) dargestellte Monomethyläther des 2, 6-Dioxynaphthalins (der Schmelzpunkt wurde bei 149° gefunden, statt 137°) wird in Form seines Natriumsalzes io Stunden bei 26o° unter einem Kohlensäuredruck von 5o Atm. gehalten. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in Wasser aufgenommen, filtriert und das Filtrat angesäuert. Die 6- Methoxy - 2 -oxynaphthalin-3-carbonsäure scheidet sich als gelb gefärbte Masse aus. Nach dem Umkristallisieren aus Dichlorbenzol schmilzt sie bei 233°. Sie ist ziemlich leicht löslich in Äther, wenig in Alkohol und Benzol, leichter löslich in warmem Eisessig. Beispiel e Das Natriumsalz des Monomethyläthers von 2, 7-Dioxynaphthalin wird 12 Stunden unter Kohlensäuredruck von 4o Atm. auf 22o° erhitzt. Die Schmelze wird mit Wasser be, handelt und filtriert. Aus dem Filtrat erhält man durch Ansäuern die 7-Methoxy-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure als schwach gelb gefärbte Masse, die nach dem Umlösen aus Alkohol bei 226° schmilzt. Sie ist löslich in Äther und leicht löslich in warmem Alkohol und Eisessig.
  • Beispiel 3 i Gewichtsteil 5-Methoxy-2-oxynaphthalin (das 5-Methoxy-2-oxynaphthalin entsteht bei der Methy lierung von 2, 5-Dioxynaphthalin mit 20 °/oiger methylalkoholischer Schwefelsäure neben 6-Methoxy-i-oxynaphthalin; es wird als schwer lösliches Natriumsalz aus dem Gemisch mit dem isomeren Monomethyläther und unverändertem 2, 5-Dioxynaphthalin abgetrennt, Kp.s 185 bis r86°, F.62°) wird mit .4 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat bei 8o bis ioo Atm. Kohlensäuredruck io Stunden auf 29o bis 300° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser aufgenommen. Die Lösung wird mit Salzsäure schwach kongosauer gestellt und eine Stunde zum Sieden erhitzt. Hierbei wird die isomere, wenig beständige 2, i-Säure zersetzt. Darauf wird mit Natriumcarbonat neutralisiert und nach dem- Erkalten filtriert. Aus dem angesäuerten Filtrat scheidet sich die gelb- gefärbte 5 - Methoxy - 2 - oxynaphthalin-3-carbonsäure ab. Sie ist in den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Nach dem Umlösen aus verdünntem Alkohol oder Essigsäure schmilzt sie bei aoZ° unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANS3'IZUCIi: Verfahren zur Darstellung von Alkoxyderivaten der z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Alkalisalze von Alkoxyderivaten des ß-Naphthols oder auf die freien Naphthole bei Gegenwart von Alkalicarbonaten Kohlensäure unter Druck bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
DE1930555006D 1930-10-08 1930-10-08 Verfahren zur Darstellung von Alkoxyderivaten der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure Expired DE555006C (de)

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