DE601896C - Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen - Google Patents
Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-PyridonenInfo
- Publication number
- DE601896C DE601896C DEC48283D DEC0048283D DE601896C DE 601896 C DE601896 C DE 601896C DE C48283 D DEC48283 D DE C48283D DE C0048283 D DEC0048283 D DE C0048283D DE 601896 C DE601896 C DE 601896C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- pyridone
- methyl
- substituted
- pyridones
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 N-substituted 2-pyridones Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- DVVGIUUJYPYENY-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyridin-2-one Chemical compound CN1C=CC=CC1=O DVVGIUUJYPYENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZYSOPYUSSFGAO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-nitropyridin-2-one Chemical compound CN1C=C([N+]([O-])=O)C=CC1=O FZYSOPYUSSFGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen Bisher sind nur wenige Sulfonsäuren der Pyridinreihe bekannt, da das Pyridin schwer sulfonierbar ist. Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise und mit ;hervorragenden Ausbeuten diese wichtigen Produkte erhält, wenn man substituierte 2-Pyridone und ihre Substitutionsprodukte mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt.
- Beispiel i Zu 5 5 Teilen N-Methyl-2-pyridon werden allmählich 6o Teile Chlorsulfonsäure zugegeben. Sobald die Chlorsulfonsäure zugegeben ist, wird zur Vollendung der Umsetzung noch so lange erwärmt, bis die Masse vollkommen fest geworden ist. Sie wird zur Reinigung in Wasser gelöst und kristallisiert daraus beim langsamen Verdunsten. Man erhält so die N - Metliyl-2-pyridon-5-sulfonsäure in etwa 8o%iger Ausbeute als weiße Kristalle. Sie ist leicht löslich in Wasser, schwer in heißem Alkohol und unlöslich in anderen organischen Lösungsmitteln. F. 278°. Die Alkali- und Erdalkalisalze sind spielend in Wasser löslich. Beispiel 2 Zu 2 o Teilen 2-Pyridon-N-es,sigsäure werden 16 Teile Chlorsulfonsäure allmählich. zugegeben. Sobald alle Chlorsulfonsäure hinzugefügt ist, wird bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung erhitzt. Zur Reinigung wird die Schmelze in Wasser gelöst und in der Hitze mit Bariumcarbonat neutralisiert. Dann wird heiß vom Bariumsu lfat abfiltriert; aus der Mutterlauge kristallisiert das Bariumsalz der2-Pyridon-N--essigsäure-5-sulfonsäure. Daraus läßt sich in üblicher Weise die freie Säure herstellen. Die Ausbeute beträgt etwa 80%.
- Beispiel 3 Zu 8o Teilen 5-Nitro-N-methyl-2-pyridon werden allmählich 6o Teile Chlorsulfonsäure zugegeben. Sobald die Chlorsulfonsäure eingetragen ist, wird bis zur Beendigung der Salzsäureabspaltung erhitzt. Die Reinigung erfolgt wie in Beispiele. Man erhält in etwa 75prozentiger Ausbeute das Bariumsalz der 5 - Nitro-N-methyl-2-pyizdon-3-sulfonsäure als gelbe, derbe Kristalle.
- Beispiel q. -2o Teile N-Methyl-2-pyridon werden in ioo Teile Oleum von 7o % Anhydridgehalt eingetragen und q, Stunden auf i3o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird auf Eis gegossen, mit Bariumcarbonat neutralisiert und heiß filtriert. Nach Einengen des Filtrats kristallisiert das Bariumsalz der N-Methyl-2-pyridon-5-sulfonsäure beim Eingießen in Methanol. Neben dem Bariumsalz der N-Methyl-2-pyridon-5-sulfönsäure entsteht noch das Bariumsalz der N-Methyl-2-pyridon-3, 5-disulfonsäure, wodurch die Ausbeute beeinträchtigt wird. Die Ausbeutezahlen betragen etwa 5o % der Theorie an N-methyl-2-pyridon-5-sulfonsaurem Barium und etwa 3o % der Theorie an N - methyl-2-pyridon-3, 5-disulfonsaurem Barium. Nimmt man an Stelle von Bariumcarbona't Calciumcarbonat, so erhält man in gleicher Weise die Calciumsalze der Säuren. Beispiel 5 Läßt man in Beispiel q. auf N-Methyl=2-pyridon einen überschuß von Chlorsulfonsäum einwirken, so erhält man nicht wie in Beispiel q. die Disulfonsäure nur als Nebenprodukt, sondern annähernd quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung N-substituierter 2-P'yridonsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf N-substituierte 2-Pyridone bzw. ihre Substitutionsprodukte sulfonierend wirkende Mittel einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC48283D DE601896C (de) | 1933-09-12 | 1933-09-12 | Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC48283D DE601896C (de) | 1933-09-12 | 1933-09-12 | Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE601896C true DE601896C (de) | 1934-08-27 |
Family
ID=7026734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC48283D Expired DE601896C (de) | 1933-09-12 | 1933-09-12 | Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE601896C (de) |
-
1933
- 1933-09-12 DE DEC48283D patent/DE601896C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE601896C (de) | Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen | |
| DE967884C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2, 6-dimethyl-pyrimidinund von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2, 6-diaethyl-5-methylpyrimidin | |
| DE330801C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyliminodisulfosaeuren | |
| DE530733C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioschwefelsaeureestern | |
| DE338088C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelsaurer Kalimagnesia aus einem Gemisch von Chlorkalium und Kieserit | |
| DE353932C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thionaphthensulfosaeure | |
| DE494507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carbazol-N-sulfonsaeure und reinem Carbazol | |
| DE478332C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Sulfosaeuren | |
| DE860799C (de) | Verfahren zur Spaltung des razemischen Methylaminomethyl-(3, 4-dioxy-phenyl)-carbinols (Adrenalin) in die Links- und Rechtsmodifikation | |
| DE447540C (de) | Verfahren zur Abscheidung von 5-Oxy-1, 4-dimethylbenzol und von 4-Oxy-1, 3-dimethylbenzol aus den Phenolen des Steinkohlenteers | |
| DE487380C (de) | Verfahren zur Darstellung von homologen Brenzcatechinmonoalkylaethermonosulfosaeuren und deren Salzen | |
| AT92398B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphtalamidsäure. | |
| DE98229C (de) | Verfahren zur Abscheidung von reinem p-Chlorbenzaldehyd aus Gemischen von o- und p-Chlorbenzaldehyd unter gleichzeitiger Gewinnung von o-Chlorbenzaldehyd-m-sulfosäure | |
| DE64859C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Mischung von /5-Naphtylamin- und ^-Naphtolsulfosäure | |
| DE607018C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonsaeuren bzw. deren Salzen | |
| DE441463C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, leicht verseifbarer Benzylderivate | |
| DE696404C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Hexylresorcinsulfonsaeure | |
| DE381713C (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphthalamidsaeure | |
| DE397313C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren der 2íñ3-Oxynaphthoesaeurearylide | |
| DE681441C (de) | Verfahren zur Herstellung von veresterten Sulfonsaeuren | |
| DE671903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylbenzolsulfonsaeuren | |
| DE245892C (de) | ||
| DE53436C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diamidophenyltolylsulfon und dessen Mono- und DisuKosäuTe. {1. ZAvsatx x\w» Pat-evAe. Nr. 33088.) | |
| DE547984C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkalisalze C, C-disubstituierter Barbitursaeuren mit Pyrazolonen | |
| AT111578B (de) | Verfahren zur Darstellung von O-Alkyl- und O-Aralkylderivaten der Diphenolisatine. |