DE601896C - Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen - Google Patents

Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen

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DE601896C
DE601896C DEC48283D DEC0048283D DE601896C DE 601896 C DE601896 C DE 601896C DE C48283 D DEC48283 D DE C48283D DE C0048283 D DEC0048283 D DE C0048283D DE 601896 C DE601896 C DE 601896C
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Germany
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acid
pyridone
methyl
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pyridones
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DEC48283D
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Dr-Ing Otto Von Schickh
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen Bisher sind nur wenige Sulfonsäuren der Pyridinreihe bekannt, da das Pyridin schwer sulfonierbar ist. Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise und mit ;hervorragenden Ausbeuten diese wichtigen Produkte erhält, wenn man substituierte 2-Pyridone und ihre Substitutionsprodukte mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt.
  • Beispiel i Zu 5 5 Teilen N-Methyl-2-pyridon werden allmählich 6o Teile Chlorsulfonsäure zugegeben. Sobald die Chlorsulfonsäure zugegeben ist, wird zur Vollendung der Umsetzung noch so lange erwärmt, bis die Masse vollkommen fest geworden ist. Sie wird zur Reinigung in Wasser gelöst und kristallisiert daraus beim langsamen Verdunsten. Man erhält so die N - Metliyl-2-pyridon-5-sulfonsäure in etwa 8o%iger Ausbeute als weiße Kristalle. Sie ist leicht löslich in Wasser, schwer in heißem Alkohol und unlöslich in anderen organischen Lösungsmitteln. F. 278°. Die Alkali- und Erdalkalisalze sind spielend in Wasser löslich. Beispiel 2 Zu 2 o Teilen 2-Pyridon-N-es,sigsäure werden 16 Teile Chlorsulfonsäure allmählich. zugegeben. Sobald alle Chlorsulfonsäure hinzugefügt ist, wird bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung erhitzt. Zur Reinigung wird die Schmelze in Wasser gelöst und in der Hitze mit Bariumcarbonat neutralisiert. Dann wird heiß vom Bariumsu lfat abfiltriert; aus der Mutterlauge kristallisiert das Bariumsalz der2-Pyridon-N--essigsäure-5-sulfonsäure. Daraus läßt sich in üblicher Weise die freie Säure herstellen. Die Ausbeute beträgt etwa 80%.
  • Beispiel 3 Zu 8o Teilen 5-Nitro-N-methyl-2-pyridon werden allmählich 6o Teile Chlorsulfonsäure zugegeben. Sobald die Chlorsulfonsäure eingetragen ist, wird bis zur Beendigung der Salzsäureabspaltung erhitzt. Die Reinigung erfolgt wie in Beispiele. Man erhält in etwa 75prozentiger Ausbeute das Bariumsalz der 5 - Nitro-N-methyl-2-pyizdon-3-sulfonsäure als gelbe, derbe Kristalle.
  • Beispiel q. -2o Teile N-Methyl-2-pyridon werden in ioo Teile Oleum von 7o % Anhydridgehalt eingetragen und q, Stunden auf i3o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird auf Eis gegossen, mit Bariumcarbonat neutralisiert und heiß filtriert. Nach Einengen des Filtrats kristallisiert das Bariumsalz der N-Methyl-2-pyridon-5-sulfonsäure beim Eingießen in Methanol. Neben dem Bariumsalz der N-Methyl-2-pyridon-5-sulfönsäure entsteht noch das Bariumsalz der N-Methyl-2-pyridon-3, 5-disulfonsäure, wodurch die Ausbeute beeinträchtigt wird. Die Ausbeutezahlen betragen etwa 5o % der Theorie an N-methyl-2-pyridon-5-sulfonsaurem Barium und etwa 3o % der Theorie an N - methyl-2-pyridon-3, 5-disulfonsaurem Barium. Nimmt man an Stelle von Bariumcarbona't Calciumcarbonat, so erhält man in gleicher Weise die Calciumsalze der Säuren. Beispiel 5 Läßt man in Beispiel q. auf N-Methyl=2-pyridon einen überschuß von Chlorsulfonsäum einwirken, so erhält man nicht wie in Beispiel q. die Disulfonsäure nur als Nebenprodukt, sondern annähernd quantitativ.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung N-substituierter 2-P'yridonsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf N-substituierte 2-Pyridone bzw. ihre Substitutionsprodukte sulfonierend wirkende Mittel einwirken läßt.
DEC48283D 1933-09-12 1933-09-12 Verfahren zur Sulfonierung von N-substituierten 2-Pyridonen Expired DE601896C (de)

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