DE487380C - Verfahren zur Darstellung von homologen Brenzcatechinmonoalkylaethermonosulfosaeuren und deren Salzen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von homologen Brenzcatechinmonoalkyläthermonosulfosäuren und deren Salzen Nach dem durch Patent 459 309 geschützter. Verfahren erhält man ein Gemisch aus i-n # Propyl-4-oxy-3 methoxybenzol (Dihydroeugenol) und i-n # Propyl-3-lOxy-4-methoxyb.enzol (Dihydrochavibetol). Es zeigte sich, daß man durch Behandlung dieses Gemisches bei Temperaturen unterhalb ioo° mit konzentrierter Schwefelsäure zu teilweise gutkristallisierenden Monosulfosäuren gelangt, deren Salze sich ausgezeichnet zur Bekämpfung von katarrhalischen und tuberklrlösen Erkrankungen der Luftwege eignen. Zwecks Darstellung der Salze ist es nicht nötig, die Sulfosäuren zu gewinnen, viehmehr kann man sie in bekannter Weise, z. B. als Calciumsalze, abscheiden und diese in die anderen Salze überführen. An Stelle des Gemisches der beiden Phenoläther kann man natürlich auch die einzelnen Komponenten sulfonieren, wobei man im Falle der Verwendung von i-n Propyl-4-oxy-3-methoxybenzol üiberhauptkeine p-Säure, welche bekanntlich schlechter wirksam und vertragbar ist, erhält. Da die di;'e Ausgangsstoffe des Verfahrens bildenden Verbindungen aus dem leicht zugänglichen und wohlfeilen Safrol gewonnen werden können, bieten die neuen Sulfosäuren auch in dieser Richtung gegenüber den aus Guajacol gewonnenen nicht zu unterschätzende Vorzüge. Beispiel i Teil eines Gemisches aus 4-Methoxy-3-oxy- und 3-Oxy-4-methoxy-i-n # propylbenzol erhalten nach dem Verfahren des Patents 459 309, wird mit i Teil konzentrierter Schwefelsäure verrührt. Es tritt dabei Erwärmung auf etwa 6o bis 7o° auf, während sich zugleich die Mischung rot färbt und zähflüssig wird. Beim Stehen an der Luft oder bei Zugabe von wenig Wasser scheiden sich die entstandenen Sulfosäuren als dicke, weiß gefärbte Krusten ab. Man verdünnt mit der 21/9fachen -Menge Wasser, entfernt eine etwaige Trübung, die durch nicht sulfonierten Ausgangsstoff verursacht wird, durch Extrahieren mit Benzol und fällt die gesamte überschüssige Schwefelsäure durch Verrühren mit Kalkmilch. Man filtriert noch heiß vom Calciumsulfat ab und kocht dieses noch einbis zweimal mit Wasser aus. Die sämtlichen Filtrate vereinigt man, fällt in ihnen in der Wärme überschüssigen Kalk durch Einleiten von Kohlensäure aus. Zur Abscheidung des Calciumsalzes der Sulfosäure aus der nunmehr neutralen wässrigen Lösung, aus der man das gefällte Carbonat abifi;ltriert hat, engt man diese ein. Der !beim Erkalten sich bildende Kristallbrei wird aus Wasser umkristallisiert, man erhält auf diese Weise ein Produkt vom Smp. 18:9°. Zwecks Darstellung von anderen Salzen setzt man in Uekannter Weise mit den entsprechenden kohlensauren Salzen um, filtriert vom Calciumcarbonat ab und engt die wässrige Lösung ein. Das Natriumsalz schmilzt unter Zersetzung bei 234 bis 236°. Statt konzentrierter Schwefelsäure kann man auch anhydridhaltige Schwefelsäure verwenden.
• Auf gleiche Weise erhält man aus dem reinen i-n # PropyT-4-oxy-3 methioxy- und i-n Propyl-3-oxy-4 methoxybenzol - die entsprechenden @Monosulfosäuren, deren Natriumsalze bei 26o bis 265° bzw. 275 bis 28o° schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von homologen Brenzcatechinmonoalkyläther-monosulfosäuren und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, da13 man i -n # Propylq.-oxy-3-methoxybenzol oder das isomere i-n # Propyl-3-oxy-4-methoxybenzol oder Gemische dieser Brenzcatechinderivate bei Temperaturen unterhalb ioo° mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt, worauf man die entstandenen M onosulfosäuren, gegebenenfalls unter Verzicht auf deren gesonderte Abscheidung, über die . Erdalkalisalze in beliebige andere Salze überführt.