DE967884C - Verfahren zur Herstellung von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2, 6-dimethyl-pyrimidinund von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2, 6-diaethyl-5-methylpyrimidin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2, 6-dimethyl-pyrimidinund von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2, 6-diaethyl-5-methylpyrimidinInfo
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Description
Es ist der Zweck der Synthese neuer Sulfonamidabkömmlinge,
die dieser Stoffgruppe anhaftenden unerwünschten Nebenwirkungen bei mindestens gleichbleibender,
wenn möglich gesteigerter therapeutischer Wirksamkeit zu beseitigen. Neben zahlreichen anderen
Versuchen in dieser Richtung hat man das 2-(p-Aminobenzolsulfoyl)-aminopyrimidin
und das 2-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-4-methyl-pyrirnidin dargestellt, die in ihrer therapeutischen Wirksamkeit im Tierversuch
gegen Kokkeninfektionen sich dem 2-(p-Aminobenzolsulfoyl)-aminopyridin und dem 2-(p-Aminobenzolsulfoyl)-aminothiazol
überlegen zeigten. Das 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-aminopyrimidin wurde als praktisch
unwirksam befunden. Man gelangte daher zu der Ansicht, daß nur die 2-(p-Aminobenzolsulfoyl)-aminopyrimidine
gegen Kokkeninfektionen wirksam seien.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß das 4- (p-Aminobenzolsulfoyl) -amino-2,6-dimethyl-pyrimidin
und das 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2,6-diäthyl-5-methyl-pyrimidin
bei guter Wirksamkeit einen besonders niedrigen Grad von unerwünschten Nebenwirkungen
besitzen.
Man gelangt zu den erwähnten 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-pyrimidinderivaten,
wenn man in an
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sich bekannter Weise BenzolsulfonsäureabkömmHnge
deren Sulfonsäurerest mit Aminen unter Bildung von Sulfonsäureamiden reaktionsfähig ist und die in
p-Stellung zur Sulfonsäuregruppe einen in die Aminogruppe umwandelbaren Substituenten tragen, mit
4-Amino-2,6-dimethyl- bzw. 4-Amino-2,6-diäthyl-5-methyl-pyrimidin
umsetzt und in den so erhaltenen Kondensationsprodukten den in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe
stehenden Substituenten des Benzolrestes in die Aminogruppe überführt.
Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wird die Umsetzung unter Ausschluß von Wasser
in organischen Lösungsmitteln vorgenommen und zur Kondensation eine starke tertiäre Base, vorzugsweise
Trimethylamin, zweckmäßig in Kohlenwasserstofflösung, verwendet.
Bei der Herstellung der 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-aminopyrimidine treten Schwierigkeiten auf, weil die
4-Aminopyrimidine bei der Umsetzung mit p-Acetylao aminobenzolsulfonsäurechlorid unter den bisher üblichen
Bedingungen, z. B. in Pyridin, unbefriedigende Ausbeuten ergeben. Die Schwierigkeiten lassen sich
überwinden, wenn die Umsetzung der 4-Aminopyrimidine mit sorgfältig getrockneten p-Acetylaminobenzolsulfonsäurehalogeniden
unter Ausschluß von Wasser in geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie Methylenchlorid, Chloroform, in Ketonen, z. B. in
Aceton, in Carbonsäureestern, z. B. Essigester, vorgenommen wird und die Kondensation unter Verwendung
von Trimethylamin als Kondensationsmittel, zweckmäßig in Kohlenwasserstofflösung, z. B. in benzolischer
Lösung, erfolgt. Nach beendeter Umsetzung werden die benutzten organischen Lösungsmittel in
einem Arbeitsgang abdestüliert, getrocknet und getrennt. Der Destillationsrückstand wird mit warmem
Wasser behandelt, das das Trimethylaminsalz herauslöst. Nach dem Einengen der wäßrigen Lösung kann
mit Natronlauge das Trimethylamin in Freiheit gesetzt und nach dem Trocknen wieder verwendet
werden. Der nach dem Auslaugen mit Wasser hinterbleibende Bodenkörper ist das Kondensationsprodukt,
das, wenn nötig, durch Waschen mit Alkohol von öligen und gefärbten Verunreinigungen befreit wird.
Das fast farblose Kondensationsprodukt ist in kalter Natronlauge nicht oder nicht vollständig löslich.
Zu 10 g 4-Amino-2,6-dimethyl-pyrimidin und 200 ecm Methylenchlorid werden 38 g trockenes p-Acetylaminobenzolsulfonsäurechlorid
gegeben, und die Mischung wird unter Rühren und Feuchtigkeitsabschluß am Rückflußkühler erhitzt. Unter dauerndem
Rühren werden im Umfang des Verbrauches 32 ecm wasserfreie benzolische Trimethylaminlösung, enthaltend
etwa 8 g Trimethylamin, unter Feuchtigkeitsabschluß hinzugegeben, wobei man durch Kühlung des
Reaktionsgefäßes ein zu starkes Sieden des Methylenchlorids vermeidet. Nach beendeter Zugabe des Trimethylamins
wird eine dunkelgefärbte Lösung erhalten, aus der nach istündigem Stehen die Lösungsmittel
abdestüliert werden.
Der Rückstand wird mit 200 ecm Wasser Übergossen
und x/2 Stunde unter Rühren auf 60 bis 650 erhitzt,
wobei man dafür sorgt, daß Kongopapier stets schwach blaugefärbt wird. Die nach itägigem Stehen
im Eisschrank gebildete Fällung wird 1 Stunde mit der 2ofachen Menge io°/0iger Natronlauge unter Zusatz
von Entfärbungskohle gekocht. Nach dem Neutralisieren wird das 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2,6-dimethyl-pyrimidin
erhalten. Zur Reinigung löst man es in io°/0iger Sodalösung und kocht die Lösung
unter Zusatz von Entfärbungskohle. Nach dem Neutralisieren der Sodalösung wird es als weiße, aus
kleinen Nadeln bestehende Kristallmasse vom Schmelzpunkt 2400 in einer Ausbeute von JO0I0, bezogen auf
das verwendete 4-Amino-2,6-dimethyl-pyrimidin, gewonnen. Die Substanz kann aus Wasser und Alkohol
umkristallisiert werden.
Zu 16,5 g 4-Amino-5-methyl-2,6-diäthyl-pyrimidin und 200 ecm Methylenchlorid werden 52,0 g trockenes
p-Acetylaminobenzolsulf onsäurechlorid gegeben. Unter
Rühren, Kühlung und Wasserausschluß versetzt man mit 65 ecm wasserfreier, benzolischer Trimethylaminlösung,
enthaltend 13,0 g Trimethylamin. Nach der Zugabe des Trimethylamins rührt man einige Stunden
weiter und dampft dann die organischen Lösungsmittel ab. Den Destillationsrückstand rührt man
30 Minuten mit 300 ecm Wasser unter Erwärmen auf 50 bis 6o° durch und hält die wäßrige Lösung dauernd
neutral. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Wasser und, falls geringe Mengen öliger Verunreinigungen vorhanden
sind, mit Alkohol gewaschen. Das Kondensationsprodukt ist unlöslich in kalter Natronlauge.
Das Kondensationsprodukt wird 2 Stunden mit der 6fachen Menge io°/0iger Natronlauge am Rückflußkühler
gekocht. Nach dem Klären mit Entfärbungskohle bringt man das Filtrat mit Säure auf pn 6.
Das 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-5-methyl-2,6-diäthyl-pyrimidin
kristallisiert in farblosen Kristallen aus.
Will man eventuell vorhandene, geringe Verunreinigungen abtrennen, so löst man die Substanz in
io°/0iger Natronlauge und gibt das gleiche Volumen
io°/0iger Kochsalzlösung hinzu. Die nach istündigem
Stehen gebildeten Kristalle des Natriumsalzes werden abgesaugt, mit io°/0iger Kochsalzlösung gewaschen
und in Wasser unter Zusatz von etwas io%iger Natronlauge
gelöst. Durch Neutralisation mit verdünnter Salzsäure erhält man die Substanz analysenrein. Der
Schmelzpunkt der so gereinigten Substanz ist 191 bis
1920.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von 4-(p-AminobenzolsuKoyl)-amino-2,6-dimethyl-pyrrmidin und von 4-(p-Aminobenzol-sulfoyl)-amino-2,6-diäthyl-5-methyl-pyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß man BenzolsulfonsäureabkömmHnge, deren Sulfonsäurerest mit Aminen unter Bildung von Sulfonsäureamiden reaktionsfähig ist und die in p-Stellung zur Sulfonsäuregruppe einen in die Aminogruppe umwandelbaren Substituenten tragen, mit 4-Ammo-2,6-dimethyl-pyrimidin oder mit 4-Amino-2,6-diäthyl-5-methyl-pyrimidin umsetzt und in den so erhaltenen Kondensationsprodukten den p-ständigen Substituenten des Benzolrestes in die Aminogruppe überführt.
- 2. Verfahren zur Herstellung von 4-(p-Aminobenzolsulf oyl) -amino-2,6-dimethyl-pyrimi din und von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2,6-diäthyl-5-methyl-pyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzolsulfonsäureabkömmlinge, deren Sulfonsäurerest mit Aminen unter Bildung von Sulfonsäureamiden reaktionsfähig ist und die in p-Stellung zur Sulfonsäuregruppe einen in die Aminogruppe umwandelbaren Substituenten tragen, mit 4-Amino-2,6-dimethyl-pyrimidin oder mit 4-Amino-2,6-diäthyl-5-methyl-pyrimidin unter Ausschluß von Wasser in organischen Lösungsmitteln und in Gegenwart von Trimethylamin miteinander umsetzt und die so erhältlichen Kondensationsprodukte unter Erzeugung der Aminogruppe in p-Stellung zur Sulfonsäuregruppe unter hydrolytischen Bedingungen in die 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-aminopyrimidine überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Journal of the American Chemical Society, Bd. 62 [1940], S. 2002 bis 2005.© 709 822/43 12.57
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