DE681441C

DE681441C - Verfahren zur Herstellung von veresterten Sulfonsaeuren

Info

Publication number: DE681441C
Application number: DEB141835D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinrich Bertsch
Original assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Current assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Priority date: 1929-02-07
Filing date: 1929-02-07
Publication date: 1939-09-28

Description

Verfahren zur Herstellung von veresterten Sulfonsäuren Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Estern der durch ,energische Sulfonierung von Fettsäuren oder aromatischen Carbonsäuren.entstehenden, echte Sulfonsäuren enthaltenden Schwefelsäureverbindungen.
Es wurde gefunden, daß man zu diesen Estern unmittelbar von den Carbonsäuren ausgehend in guter Ausbeute und ohne daß störende Nebenreaktionen in erheblichem Maße auftreten gelangen kann, wenn man Carbonsäuren mit an sich bekannten energisch wirkenden Sulfonierungsmitteln, wie rauchender Schwefelsäure, Schwefeltrioxyd (zweckmäßig in Nebelform- oder als. hochprozentiges Oleum), C'hlorsulfonsäure oder schließlich Gemische von konzentrierter Schwefelsäure oder den genannten Sulfonierungsmitteln mit wasserfreien niederen Fettsäuren, deren Anhydriden oder Chloriden, bei Temperaturen nicht über i5° unter teilweiser Bildung echter Sulfons.äuren sulfoniert und den zu veresternden Alkohol vor oder während der Sulfonierung einer der Ne,benreaktionskomponenten oder nach -der Sulfonierung dem Sulfonierungsgemisch zusetzt.
Erfindungsgemäß wird z. B. eine Carbonsäure mit einem der angegebenen, energischer als konzentrierte Schwefelsäure wirkenden Sulfonierungsmittel oder deren Gemischen sulfoniert und dann dem rohen Sulfonferungsprodukt der betreffende Alkohol zugesetzt, oder man mischt den Alkohol bereits der Carbonsäure zu und läßt dann das Sulfonierungsmittel auf das Gemisch einwirken, oder man arbeitet direkt mit dem entsprechenden Alkylsulfochlorid oder einem entsprechenden, Alkylschwefelsäure und die Sulfonierung befördernde Zusätze enthaltenden Gemisch. Zweckmäßig sulfoniert man unter 15'.
Die in der beschriebenen Weise hergestellten Ester aus Alkoholen und teilweise echte Sulfonsäuren enthaltenden Schwefels.äureester sind ölige Körper, welche in Wasser und allen gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löslich sind. Die Erzeugnisse zeigen in gesteigertem Maße die wertvollen Eigenschaften der Veresterungsprodukte der durch Sulfonierung von Fettsäuren oder aromatischen Carbons,äuren entstehenden Sulfonsäuren und können als Netz-, Durchdringungs-, Schaum-oder Dispergierungsmittel verwendet werden. Beispiel i i oo kg Rizinusölfettsäure werden mit 9o kg Oleum (3001'o S03) unter 5° sulfoniert. Dem rohen Sulfonierungsprodukt setzt man 25 kg Isobutylalkohbl zu. Nach. Beendigung der Umsetzung zersetzt man mit Eis und wäscht mit Glaubersalzlösung aus. Beispiel z ioo kg 12-Oxystearinsäure werden mit 5o kg n-Butylalkohol gemischt und mit 36 kg Chlorsulfonsäure unter o° sulfoniert. Die Auf-, arbeitung nach beendeter Umsetzung erfolgt . wie in Beispiel i. , Beispiel 3 iookg ölsäure werden unter 5° mit 3okg Essigsäureanhydrid und ioo kg Oleum mit einem Gehalt von i o % SOS sulfoniert. Dem rohen Sulfonierungsprodukt setzt man ¢5 'kg Isopropylalkohol zu. Die Aufarbeitungerfolgt wie in Beispiel i.
Statt Acetanhydrid kann man auch äquivalente Mengen Acetylschwefelsäure verwenden und die Menge des zugesetzten Oleums gegebenenfalls entsprechend verringern. Beispiel q. ioo kg Naphthoesäure werden mit 7o kg ChlorsuIfonsäure sulfoniert. Dem rohen Sulfonierungsprodukt setzt man 35 kg Isopropylalkohol zu. Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i.
Beispiel 5 iookg Rizinus,ölfettsäure werden unter 15° mit 5q. kg Butylschwefelsäure-chlorid versetzt. Die Aufarbeitung des Erzeugnisses geschieht wie im Beispiel i. Beispiel 6 ioo kg Naphthylessigsäure werden mit 65 kg Chlorsulfonsäure sulfoniert. Dem, rohen Sulfonierungsgemisch setzt man 32 kg n-Propylalkohol zu und läßt unter Rühren noch einige Zeit einwirken. Nach Beendigung der Umsetzung gießt man das Erzeugnis auf Eis .und wäscht mit gesättigter Glaubersalzlösung aus.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Estern der .durch Sulfonierung von Fetten oder Wachsen oder deren. Fettsäuren entstehenden Sulfonsäuren sowie von Estern solcher aromatischer Sulfonsäuren, welche zugleich,cyclische Carbonsäuren bzw. Ca.rbonsäuren in der Seitenkette sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren mit energisch wirkenden Sulfonierungsmitteln behandelt und daß zu veresternde Alkohole vor oder während der Reaktion den Reaktionskomponenten oder nach der Reaktion dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren mit rauchender Schwefelsäure, Schwefeltrioxyd oder Chlorsulfonsäure behandelt werden und daß dann zum rohen Sulfonierungsprodukt der zu veresternde Alkohol zugesetzt wird.
3. Verfahren mach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonierung der Carbonsäuren mittels Gemische wasserfreier niederer Fettsäuren oder deren Aashydriden oder Chloriden mit konzentrierter Schwefelsäure erfolgt. q..
Verfahren nach Anspruch i und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Alkohol der Carbonsäure vor der Sulfonierung zusetzt.
5. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man gleichzeitig sulfonierende und veresternde Mittel, wie z. B. Alkylsulfochloride, auf die Carbonsäure eihwirken. läßt.
6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß unter i5" sulfoniert wird.