DE655942C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Estern einwertiger Alkohole mit hoehermolekularen Fettsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Estern einwertiger Alkohole mit hoehermolekularen Fettsaeuren

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DE655942C
DE655942C DEB141790D DEB0141790D DE655942C DE 655942 C DE655942 C DE 655942C DE B141790 D DEB141790 D DE B141790D DE B0141790 D DEB0141790 D DE B0141790D DE 655942 C DE655942 C DE 655942C
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Germany
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fatty acids
esters
higher molecular
sulfuric acid
molecular weight
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Expired
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DEB141790D
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Dr Heinrich Bertsch
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Boehme Fettchemie GmbH
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Boehme Fettchemie GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00Esters of sulfuric acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern von Estern einwertiger Alkohole mit höhenmolekularen Fettsäuren Es wurde gefunden, daß man Ester einwertiger aliphatischer, hydroaromatis-cheroder aromatischer Alkohole vorteilhaft darstellen kann, indem man auf Ester höhermolekular er ungesättigter Fettsäuren Moder Oxyfettsäuren mit den genannten Alkoholen Gemische von Sulfonierungsmitteln mit niederen Fettsäuren, deren Anhydriden ,oder Chloriden ,oder mit Alkylderivaten der Sulfonierungsmittel einwirken läßt. Als Sulfonierungsmittel kommen hauptsächlich konzentrierte und rauchende Schwefelsäure sowie Chlorsulfonsäure, als Zusätze Eisessig, Essigsäureanhydrid, Acetylchl,orid, Alkylschw@efelsäuren und Chl:orsulfonsäurealhyles.ter in Betracht. Es ist auch möglich, die Sulfonierungsmittel zunächst mit den niederen Fettsäuren, deren Anhydriden oder Chloriden umzusetzen, wobei z. B. aus Schwefelsäure und Essigsäure;anhydrid Acetylschwefelsäure entsteht, ttnd diese Umsetzungsprodukte zur Sulfonierung zu verwenden.
  • Es ist bereits bekannt, derartige Sulfenierungsmittelgemische zur Sulfonierung von Fettsäureglyoerinesternoder von freien Fettsäuren zu verwenden. Die hierbei erzielten Produkte sind jedoch den gemäß der Erfindung aus Estern der Fettsäuren mit einwertigen Alkoholen hergestellten Produkten, insbesondere in bezug auf die Netzfähigkeit, wesentlich unterlegen. Die folgenden Beispiele zeigen, wie das. Verfahren zweckmäßig ,ausgeführt werden kann. Beispiel i i oo kg Ricinlolsäur@e-n-butylester werden bei Temperaturen unter 5° mit 75 kg Oleum von 300j0 Schwefeltrioxydgehalt sulfuiiert. Das Reaktionsgemisch wird mit Eis versetzt und zur Entfernung der überschüssigen Schwefelsäure mit GlaubersalzIösung gewaschen. Beispiel z i oo kg Ricinolsäuremethylcyclohexanolester werden bei: Temper,aturein unter o° und bei Gegenwart von i oo kg Äthylät per mit 3o kg Chlorsulfonsäur@e sulfuriert. Das. Reaktionsprodukt wird mit Eis zersetzt und mit Glaubersalzlösung gewaschen. Schließlich wird der Äther im Vakuum .abdestilliert. Beispiel 3 ioo kg ölsäurebenzylester werden mit i oo kg Oleum (i o % S03) sulfuriert. Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel i. Beispiel q. i oo kg Ricinolsäureisiobutylester werden bei Gegenwart vom i oo kg Essigsäureanhydrid mit i oo kg Ole,um (i o % S 03) sulfuriert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i ,angegeben. Die in der beschriebenen Weise hergestellten Produkte sind wertvolle Nütz-, Durch-
    dringungs-, Schaum- und DispersionsmitteT''
    Sie zeigen ein auf das Vielfache gesteigl "
    Netzvermögen gegenüber Produkten, die cj
    Sulfonierung von Fettsätzreglyoerinestern @o@dr
    von freien Fettsäuren unter sonst gleichen Bedingungen hergestellt sisid.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern von Estern einwertiger Alkohole, mit höherm@olekularen Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß@man auf die Ester aliphatischer, hydroaromatischer oder aromatischer Alkohole mit höhermolekularen ungesättigten Fettsäuren oder ;.Oxyfettsäuren Gemische von Sulf onierungsl mitteln mit niederen Fettsäuren, d#ereilAnl"hydride.n oder Chloriden oder mit Alkyls.chwefelsäuren Moder ChJorsulfonsäurealkylestern zur bringt, bis Wasserlöslichkeit erreicht ist, und dann die Produkte in üblicher Weise auswäscht und gegebenenfalls. neutralisiert.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, gekennzeichnet durch die Einhaltung von Sulfonierungstemperaturen unter i5°.
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