DE608413C - Verfahren zur Herstellung von Monoschwefelsaeureester hoehermolekularer aliphatischer Alkohole bzw. deren Salze enthaltenden kapillaraktiven Produkten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoschwefelsaeureester hoehermolekularer aliphatischer Alkohole bzw. deren Salze enthaltenden kapillaraktiven ProduktenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoschwefelsäureester höhermolekularer aliphatischer Alkohole bzw. deren Salze enthaltenden kapillaraktiven Produkten Es ist bekannt, zwecks Herstellung vorn Sulfonierungsprodukten höherer aliphatischer Alkohole auf diese konzentrierte oder rauchende Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäune, gegebenenfalls bei Gegenwart von wasserbindenden Säureanhydriden, einwirken zu lassen.
- Es wurde nun gefunden, da.ß die Oberführung von höheren aliphatis@chen Alkoholen in ihre Schwefelsäureester auch in der Weise durchgeführt werden kann, d;aß man auf die Alkohole Sulfurylchlorid einwirken läßt, -wobei wahrscheinlich Chlorsulfonsäureester der höheren Alkohole entstehen, und die Produkte dann durch Erhitzen mit Alkalien zu Alkylschwefelsäuren bzw. deren Salzen. umset-it.
- Es ist zwar schon bekannt, daß Sulfurylchlorid bei der Einwirkung auf niedere aliphatische Alkohole bei mäßiger Temperatur Dialky1sulfate liefert und da.ß durch Eintropfenlassen der niederen Alkohole in Sulfurylchlorid Chlorsulfonsäurealkylester gebildet werden. Aus dem Verhalten der niedersten. Alkohole gegenüber Sulfurylchlorid war aber nicht :ohne weiteres zu schließen, wie sich die höheren und weit reaktionsträgeren Homologen gegen das gleiche Reagens bei gleichen Bedingungen verhalten.- würden. Besonders überraschend ist aber die dem vorliegenden Verfahren zugrunde liegende neue Erkenntnis, daB sich höhermolekulare Chlorsulfonsäurealkylester durch Einwirkung von Alkalien bei erhöhter Temperatur zu alkyl schwefelsauren Alkalisalzen umsetzen lassen., während aus den niedrigmolekularen Chlorsufonsäurealkylestern bei der Behandlung mit Alkalien bekanntlich unter Absp41tung der Schwefelsäureestergruppe die entsprechenden schwefelsauren Salze gebildet werden.
- Die Umsetzung der höheren Alkohole mit Sulfurylchlorid verläuft zwar nicht immer quantitativ, insbesondere dann nicht, wenn man nur solche .Mengen Sulfurylchlorid verwendet, die den für die vollständige Sulfonierung des Fettalkohols erforderlichen Chlorsulfonsäuremengen äquivalent sind. Die in diesem Falle entstehenden Sulfoni:erungsprodukte, die urangegriffenen Fettalkohol und höchstwahrscheinlich Sulfone der allgemeinen Formel sowie chlorierte Produkte enthalten, sind jedoch für viele Zwecke ohne weiteres vorzüglich verwendbar, und zwar überall da, wo ein Gehalt an unsuHoniertem Fettalkohol nicht stört bzw. sogar erwünscht oder notwendig ist. Als solche Verwendungszwecke sind Avivage, Appretur, Schlichte sowie die Herstellung phärm,a.zeutischer und kosmetischer Präparate zu nennen. In solchen Fällen muß bei vollständiger Sulfossierung mittels Chlorsulfonsäure der erforderliche Anteil an freiem Fettalkohol nachträglich hinzugefügt und- unter besonderem Arbeitsaufwand mit dem sulfonierten Produkt homogen vermischt werden. Das Sulfonierungsverfahren mittels Sulfurylchlorid und nachfolgender Umsetzung mit Alkalien liefert direkt homogene Produkte von geeignetem Gehalt an unsulfaniertem Fettalkohol. Aviviert man z. B. Kunstseide ehmml seit dem durch Sulfonierung von Stearinalkohol mit i Mol Chlorsulfonsäure und NeutralisatIon erzeugten Natriumsalz des Stearinalkoholschwefelsäureesters und einmal. mit dem mittels i Mol Sulfurylchlorid und Umsetzung des Zwischenproduktes mit Alkali erzeugten Produkt, so ist die weichmachende Wirkung im zweiten. Falle wesentlich besser. Das neue Sulfonierungsverfahren bringt somit eine wertvolle Ergänzung der bisher bekannten. Arbeitsweisen zur Herstellung von Fettalkoholschwefelsäureestern.
- Das Verfahren kann beispielsweise folgendermaßen ausgeführt werden: i . Zu i 8 ¢ kg Laurinalkohol läßt man langsam bei Zimmertemperatur 27okg SulfurylchIorid fließen. Nach Beendigung der Reaktion setzt Man 5q.0kg 3o%ige Natronlauge zu und erhitzt auf 5o bis 7o°, wobei' sieh das Natriumsalz des Laurinschwefelsäureesters bildet.
- 2. Zu i 8o kg des durch Reduktion der Glyceride des Kokosfettes erhältlichen Fettalkoholgemisches läßt man bei Temperaturen zwischen o und 5° 27okg Sulfurylchiorid fließen. Nach Beendigung der Reaktion setzt man 540kg 30%ig-e Natronlauge zu und erhitzt auf 5o bis 70°, wobei ein Gemisch der Natriumsalze der Schwefelsäureester höherer Fettalkohole erhalten wird, welche den im Kokosfett vorhandenen Fettsäuren entsprechen.
- In analoger Weise können andere höhere Alkohole oder Geonische von solchen sulfoniert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoschwefelsäureester höhermolekularer allphatischer Alkohole bzw. deren Salze,enthaltenden, kapillaraktiven Produkten, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Einwirkung von Sulfurylchlorid auf höhermolekulare Fettalkohole in an .sich bekannter Verfahrensweise verhaltenen Chlorsulfonsäureesroer durch Erhitzen mit AlkaHlösung-en oder anderen Basen in den Schwefelsäureester der höhermolekularen Alkohole bzw. in das ,entsprechende Salz überführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE608413T | 1930-08-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE608413C true DE608413C (de) | 1935-01-23 |
Family
ID=6575801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930608413D Expired DE608413C (de) | 1930-08-07 | 1930-08-07 | Verfahren zur Herstellung von Monoschwefelsaeureester hoehermolekularer aliphatischer Alkohole bzw. deren Salze enthaltenden kapillaraktiven Produkten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE608413C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE745624C (de) * | 1938-01-25 | 1944-12-04 | Chem Fab R Baumheier Kom Ges | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Produkten |
-
1930
- 1930-08-07 DE DE1930608413D patent/DE608413C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE745624C (de) * | 1938-01-25 | 1944-12-04 | Chem Fab R Baumheier Kom Ges | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Produkten |
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